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第一章 绪论1

1.1 有机化合物及有机化学1

1.2 有机化合物的特性2

1.2.1 有机化合物的结构特性2

1.2.2 有机化合物的性质特性2

1.3 有机结构理论3

1.3.1 经典有机结构理论3

1.3.2 近代有机结构理论3

1.3.3 共价键的属性5

1.4 有机化学中的酸碱理论7

1.4.1 布伦斯特酸碱质子理论7

1.4.2 路易斯酸碱论7

1.5 有机化合物的分类8

1.5.1 按碳架分类8

1.5.2 按官能团分类9

1.6 学习有机化学的目的和任务10

习题10

第二章 烷烃12

2.1 烷烃的通式和构造异构12

2.2 烷烃的命名法13

2.2.1 普通命名法13

2.2.2 烷基14

2.2.3 衍生命名法15

2.2.4 系统命名法15

2.3 烷烃的结构17

2.3.1 甲烷的结构17

2.3.2 其他烷烃的结构18

2.4 烷烃的构象19

2.4.1 乙烷的构象19

2.4.2 正丁烷的构象20

2.5 烷烃的物理性质22

2.6 烷烃的化学性质24

2.6.1 卤代反应24

2.6.2 氧化反应25

2.6.3 热裂反应26

2.7 烷烃的卤代反应历程26

2.7.1 甲烷的卤代反应历程27

2.7.2 反应热、活化能和过渡态27

2.7.3 不同卤素对甲烷的相对反应活性28

2.7.4 不同烷烃卤代反应的相对活性与游离基的稳定性29

2.8 烷烃的来源、用途和制法30

2.8.1 烷烃的来源和用途30

2.8.2 烷烃的制法31

习题31

第三章 烯烃34

3.1 烯烃的结构34

3.2 烯烃的同分异构和命名36

3.2.1 烯烃的同分异构36

3.2.2 烯烃的命名36

3.3 烯烃的物理性质39

3.4 烯烃的化学性质40

3.4.1 加成反应40

3.4.2 氧化反应45

3.4.3 聚合反应47

3.4.4 α-氢的反应48

3.5 烯烃的亲电加成反应历程49

3.5.1 亲电加成反应历程49

3.5.2 马氏规则的解释和碳正离子的稳定性51

3.5.3 烯烃的游离基型加成和反马氏规则52

3.6 烯烃的制备53

3.6.1 卤代烷消去卤化氢53

3.6.2 醇脱水53

3.6.3 邻二卤化物脱卤54

3.7 重要的烯烃54

3.7.1 乙烯54

3.7.2 丙烯54

3.7.3 异丁烯55

习题55

第四章 炔烃和二烯烃58

Ⅰ．炔烃58

4.1 炔烃的结构58

4.2 炔烃的同分异构和命名59

4.3 炔烃的物理性质60

4.4 炔烃的化学性质60

4.4.1 加成反应60

4.4.2 氧化反应65

4.4.3 聚合反应66

4.4.4 炔氢的反应66

4.5 炔烃的制备68

4.5.1 二卤代烷脱卤化氢68

4.5.2 炔烃的烷基化68

4.6 乙炔68

Ⅱ．二烯烃69

4.7 二烯烃的分类、命名和异构69

4.7.1 分类69

4.7.2 命名和异构70

4.8 共轭二烯烃的结构和共轭效应70

4.8.1 1,3-丁二烯分子的结构70

4.8.2 共轭π键的类型71

4.8.3 共轭效应72

4.8.4 拉电子共轭效应（－C）和推电子共轭效应（＋C）73

4.8.5 用共轭效应解释有机物（分子、离子和游离基）的稳定性74

4.9 共轭二烯烃的化学性质75

4.9.1 1,2-加成和1,4-加成反应75

4.9.2 双烯合成反应（Diels-Alder反应）77

4.9.3 聚合反应77

4.10 天然橡胶与合成橡胶78

4.10.1 天然橡胶78

4.10.2 合成橡胶78

习题79

第五章 脂环烃82

5.1 脂环烃的分类和命名82

5.1.1 分类82

5.1.2 命名82

5.2 脂环烃的性质84

5.2.1 物理性质84

5.2.2 化学性质84

5.3 环烷烃的结构87

5.3.1 环烷烃的结构87

5.3.2 环烷烃的构象88

5.3.3 十氢化萘的构象91

5.4 脂环烃的制法91

5.4.1 芳香族化合物催化氢化91

5.4.2 分子内关环92

5.4.3 双烯合成92

5.5 萜类和甾体化合物92

5.5.1 萜类化合物92

5.5.2 甾体化合物93

习题95

第六章 红外光谱和核磁共振谱97

6.1 红外光谱97

6.1.1 概况及基本原理97

6.1.2 影响吸收频率（峰位）的主要因素100

6.1.3 红外吸收峰的分类101

6.1.4 脂肪烃的红外光谱及解谱方法102

6.2 核磁共振谱110

6.2.1 概况及基本原理110

6.2.2 化学位移113

6.2.3 影响化学位移的因素116

6.2.4 峰面积和同类质子数目120

6.2.5 自旋-自旋偶合与峰的裂分120

6.2.6 核磁共振图谱的解析124

习题126

第七章 芳香烃132

7.1 单环芳烃133

7.1.1 苯的结构133

7.1.2 单环芳烃的命名137

7.1.3 单环芳烃的物理性质和波谱性质139

7.1.4 单环芳烃的化学性质140

7.1.5 苯环上的亲电取代反应定位规律147

7.1.6 芳烃的来源154

7.1.7 重要的单环芳烃155

7.2 联苯、三苯甲烷及其衍生物157

7.2.1 联苯157

7.2.2 三苯甲烷及其衍生物157

7.3 稠环芳烃159

7.3.1 萘及其衍生物159

7.3.2 蒽和菲163

7.3.3 闭环法合成稠环化合物——哈沃斯（Haworth）合成164

7.3.4 致癌芳烃166

7.4 非苯芳烃167

7.4.1 芳香性和休克尔（Hückel）规则167

7.4.2 非苯芳烃168

习题170

第八章 对映异构176

8.1 物质的旋光性176

8.1.1 偏振光和旋光性176

8.1.2 旋光度和比旋光度177

8.2 对映异构与分子结构的关系178

8.2.1 对映异构现象的发现178

8.2.2 手性与旋光性179

8.2.3 手性与对称因素180

8.3 含一个手性碳原子的开链化合物的对映异构181

8.3.1 对映体和外消旋体181

8.3.2 构型的表示方法182

8.3.3 相对构型和绝对构型183

8.3.4 构型的标记——D/L法和R/S法184

8.4 含两个手性碳原子的开链化合物的对映异构185

8.4.1 含两个不同手性碳原子的化合物185

8.4.2 含两个相同手性碳原子的化合物186

8.5 手性合成和外消旋体的拆分186

8.5.1 手性合成（不对称合成）186

8.5.2 外消旋体的拆分187

8.6 环状化合物的立体异构188

8.7 不含手性碳原子化合物的对映异构189

8.7.1 丙二烯型化合物189

8.7.2 联苯型化合物189

8.7.3 含有其他手性原子化合物的对映异构190

8.8 亲电加成反应的立体化学190

习题192

第九章 卤代烃195

9.1 卤代烃的分类和命名195

9.1.1 分类195

9.1.2 命名195

9.2 一卤代烷196

9.2.1 物理性质和波谱性质196

9.2.2 化学性质198

9.2.3 亲核取代反应历程201

9.2.4 β-消除反应历程208

9.3 一卤代烯烃和一卤代芳烃211

9.3.1 物理性质212

9.3.2 化学性质——双键位置对卤原子活泼性的影响212

9.4 一卤代烃的制法214

9.4.1 从烃制备214

9.4.2 从醇制备215

9.4.3 卤代烷卤原子的置换215

9.5 重要的卤代烃216

9.5.1 三氯甲烷216

9.5.2 四氯化碳216

9.5.3 氯乙烯216

9.5.4 氯苯217

9.5.5 苯氯甲烷217

9.5.6 多氟代烃217

习题218

第十章 醇、酚、醚223

Ⅰ．醇223

10.1 醇的结构、分类及命名223

10.1.1 醇的结构223

10.1.2 醇的分类223

10.1.3 醇的命名224

10.2 醇的物理性质和波谱性质224

10.2.1 物理性质224

10.2.2 波谱性质226

10.3 醇的化学性质227

10.3.1 醇的酸性227

10.3.2 酯的生成228

10.3.3 卤代烃的生成228

10.3.4 脱水反应230

10.3.5 氧化和脱氢231

10.4 醇的制法232

10.4.1 由烯烃制备232

10.4.2 从卤代烃制备233

10.4.3 由羰基化合物制备233

10.5 重要的一元醇及多元醇235

10.5.1 甲醇235

10.5.2 乙醇235

10.5.3 正丙醇235

10.5.4 乙二醇236

10.5.5 丙三醇236

10.6 硫醇237

10.6.1 硫醇的化学性质237

10.6.2 硫醇的制法238

Ⅱ．酚238

10.7 酚的结构、分类和命名238

10.8 酚的物理性质和波谱性质239

10.8.1 物理性质239

10.8.2 波谱性质241

10.9 酚的化学性质242

10.9.1 酚的酸性242

10.9.2 醚的生成243

10.9.3 酯的生成243

10.9.4 与三氯化铁的显色反应244

10.9.5 芳环上的反应244

10.9.6 氧化反应246

10.9.7 与甲醛缩合——酚醛树脂的生成247

10.10 酚的制法247

10.10.1 芳香磺酸的碱熔法247

10.10.2 异丙苯法248

10.10.3 卤代苯的水解248

10.10.4 格氏试剂——硼酸酯法249

10.11 重要的酚249

10.11.1 苯酚249

10.11.2 甲苯酚249

10.11.3 对苯二酚249

10.11.4 萘酚250

Ⅲ．醚250

10.12 醚的分类及命名251

10.13 醚的物理性质和波谱性质251

10.13.1 物理性质251

10.13.2 波谱性质252

10.14 醚的化学性质253

10.14.1 ？盐的形成253

10.14.2 醚键的断裂254

10.14.3 过氧化物的形成254

10.15 醚的制法254

10.15.1 威廉森合成法254

10.15.2 醇分子间失水255

10.15.3 烷氧汞化——去汞法255

10.16 重要的醚256

10.16.1 环氧乙烷256

10.16.2 冠醚257

10.16.3 乙醚258

10.17 硫醚258

10.17.1 硫醚的性质258

10.17.2 硫醚的制法258

习题259

第十一章 醛、酮、醌262

Ⅰ．醛和酮262

11.1 醛、酮的结构和命名262

11.1.1 醛、酮的结构262

11.1.2 醛、酮的命名262

11.2 醛、酮的物理性质和波谱性质263

11.2.1 物理性质264

11.2.2 波谱性质264

11.3 醛、酮的化学性质266

11.3.1 羰基的亲核加成反应266

11.3.2 α-氢原子的反应273

11.3.3 醛、酮的氧化反应276

11.3.4 醛、酮的还原反应277

11.4 醛、酮的制法279

11.4.1 醇的氧化280

11.4.2 羧酸及其衍生物的还原280

11.4.3 同碳二卤化物的水解280

11.4.4 伽特曼-科赫（Gattermann-Koch）反应280

11.4.5 由不饱和烃制备281

11.5 重要的醛和酮281

11.5.1 甲醛281

11.5.2 乙醛282

11.5.3 丙酮282

11.5.4 环己酮282

Ⅱ．醌283

11.6 醌的结构、分类及命名283

11.7 醌的性质285

11.7.1 对苯醌的反应285

11.7.2 萘醌和蒽醌的反应287

11.8 醌的制备288

习题289

第十二章 羧酸及其衍生物292

Ⅰ．羧酸292

12.1 羧酸的命名292

12.2 羧酸的物理性质和波谱性质293

12.2.1 物理性质293

12.2.2 波谱性质293

12.3 羧酸的化学性质296

12.3.1 酸性296

12.3.2 羧酸衍生物的生成298

12.3.3 脱羧反应300

12.3.4 α-氢的取代反应302

12.3.5 还原反应302

12.4 羧酸的制备303

12.4.1 从伯醇或醛制备303

12.4.2 从烃氧化制备303

12.4.3 从有机金属化合物制备304

12.4.4 从腈化物水解制备304

12.5 重要的羧酸305

12.5.1 甲酸305

12.5.2 乙酸305

12.5.3 丙烯酸306

12.5.4 苯甲酸306

12.5.5 乙二酸306

12.5.6 己二酸307

12.5.7 邻苯二甲酸307

12.5.8 对苯二甲酸307

Ⅱ．羧酸衍生物308

12.6 羧酸衍生物的命名308

12.7 羧酸衍生物的物理性质和波谱性质309

12.7.1 物理性质309

12.7.2 羧酸衍生物的红外光谱309

12.7.3 羧酸衍生物的核磁共振谱311

12.8 羧酸衍生物的化学性质311

12.8.1 羰基的亲核取代反应311

12.8.2 羧酸衍生物的还原316

12.8.3 羧酸衍生物的过氧化317

12.8.4 酰胺的去水及降解反应317

12.9 重要的羧酸衍生物318

12.9.1 油脂和蜡318

12.9.2 乙酸乙烯酯及其聚合物320

12.9.3 α-甲基丙烯酸甲酯及其聚合物321

12.10 碳酸及其衍生物321

12.10.1 碳酰氯321

12.10.2 碳酰胺322

习题323

第十三章 羟基酸、羰基酸及其衍生物325

Ⅰ．羟基酸325

13.1 羟基酸的命名325

13.2 羟基酸的物理性质326

13.3 羟基酸的化学性质326

13.3.1 酸性326

13.3.2 脱水反应326

13.3.3 脱羧反应327

13.4 羟基酸的制法328

13.4.1 卤代酸的水解328

13.4.2 瑞佛尔马斯基反应328

13.4.3 羟基腈水解328

13.5 重要的羟基酸329

13.5.1 乳酸329

13.5.2 酒石酸329

13.5.3 水杨酸330

13.5.4 没食子酸和丹宁330

Ⅱ．羰基酸及其衍生物331

13.6 乙酰乙酸乙酯331

13.6.1 乙酰乙酸乙酯的制法332

13.6.2 乙酰乙酸乙酯的化学性质333

13.6.3 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用336

13.7 丙二酸二乙酯337

13.7.1 丙二酸二乙酯的制法338

13.7.2 丙二酸二乙酯中亚甲基氢的活泼性338

13.7.3 丙二酸二乙酯在合成上的应用338

习题339

第十四章 含氮化合物341

Ⅰ．硝基化合物341

14.1 硝基化合物的分类、命名和结构341

14.2 硝基化合物的物理性质和波谱性质342

14.3 硝基化合物的化学性质343

14.3.1 脂肪族硝基化合物的化学性质343

14.3.2 芳香族硝基化合物的化学性质344

14.4 硝基化合物的制备347

Ⅱ．胺348

14.5 胺的分类、命名和结构348

14.6 胺的物理性质和波谱性质350

14.6.1 物理性质350

14.6.2 波谱性质351

14.7 胺的化学性质352

14.7.1 碱性352

14.7.2 烷基化355

14.7.3 酰基化355

14.7.4 与亚硝酸的反应356

14.7.5 芳胺的特性357

14.7.6 伯胺的异腈反应358

14.8 胺的制法359

14.8.1 从氨的烷基化359

14.8.2 从硝基化合物还原359

14.8.3 腈和酰胺的还原360

14.8.4 还原胺化360

14.8.5 加布里尔（Grabriel）合成法361

14.8.6 霍夫曼（Hofmann）酰胺降级反应361

14.9 季铵盐和季铵碱361

14.10 几个重要的胺363

14.10.1 甲胺、二甲胺和三甲胺363

14.10.2 乙二胺363

14.10.3 己二胺364

14.10.4 苯胺364

14.10.5 联苯胺365

Ⅲ．腈、异腈和异氰酸酯365

14.11 腈365

14.11.1 腈的性质365

14.11.2 腈的制备366

14.11.3 重要的腈367

14.12 异腈367

14.13 异氰酸酯368

14.13.1 性质和用途368

14.13.2 制法369

习题370

第十五章 重氮和偶氮化合物373

15.1 芳香族重氮化反应373

15.2 芳香族重氮盐的性质及其在合成上的应用374

15.2.1 放出氮——取代反应374

15.2.2 保留氮的反应377

15.3 重氮甲烷378

15.3.1 与酸性化合物的反应379

15.3.2 与酰氯反应379

15.3.3 形成卡宾（Carbene）：CH2380

15.4 偶氮化合物和偶氮染料381

习题383

第十六章 杂环化合物386

16.1 杂环化合物的分类和命名386

16.2 五元杂环化合物387

16.2.1 呋喃、噻吩、吡咯的结构与芳香性387

16.2.2 呋喃、噻吩、吡咯的性质390

16.2.3 呋喃、噻吩、吡咯的制备395

16.2.4 糠醛395

16.2.5 卟啉化合物396

16.2.6 噻唑和咪唑398

16.2.7 吲？399

16.3 六元杂环化合物401

16.3.1 吡啶401

16.3.2 喹啉和异喹啉405

16.3.3 嘧啶406

16.3.4 嘌呤及其衍生物407

习题407

第十七章 碳水化合物409

17.1 定义及分类409

17.2 单糖409

17.2.1 单糖的分类和命名410

17.2.2 单糖构型的标记410

17.2.3 葡萄糖的结构412

17.2.4 果糖的结构415

17.2.5 单糖的性质415

17.2.6 重要的单糖418

17.3 低聚糖（二糖）419

17.3.1 蔗糖419

17.3.2 麦芽糖419

17.3.3 纤维二糖420

17.3.4 乳糖421

17.4 多糖421

17.4.1 淀粉421

17.4.2 纤维素423

17.4.3 糖元424

习题424

第十八章 氨基酸、蛋白质、核酸426

18.1 氨基酸426

18.1.1 氨基酸的结构、命名和分类428

18.1.2 氨基酸的性质428

18.1.3 氨基酸的制备430

18.2 多肽431

18.2.1 肽和肽键431

18.2.2 多肽结构的测定432

18.2.3 多肽的合成433

18.3 蛋白质434

18.3.1 蛋白质的分类和功能435

18.3.2 蛋白质的结构435

18.3.3 蛋白质的性质437

18.4 核酸439

18.4.1 核酸的组成439

18.4.2 核酸的结构442

18.4.3 核酸的功能442

习题443

第十九章 元素有机化合物444

19.1 元素有机化合物概论444

19.1.1 元素有机化合物的概念444

19.1.2 元素有机化合物的分类和重要性444

19.2 有机锂化合物444

19.2.1 有机锂化合物的性质及用途444

19.2.2 有机锂化合物的制法445

19.2.3 有机铜锂试剂446

19.3 有机铝化合物447

19.3.1 烷基铝的性质和用途447

19.3.2 烷基铝的制法448

19.4 硼烷和有机硼化合物448

19.4.1 二硼烷448

19.4.2 有机硼化合物449

19.5 有机硅化合物450

19.5.1 有机硅化合物的类型450

19.5.2 重要的有机硅化合物的制备452

19.5.3 烃基氯硅烷的水解和硅醇的缩合反应452

19.5.4 有机硅高聚物453

19.6 有机磷化合物454

19.6.1 有机膦化合物的制备和性质454

19.6.2 磷叶立德和Wittig反应456

19.6.3 有机磷杀虫剂457

19.7 过渡金属π络合物458

19.7.1 二茂铁和夹心型结构458

19.7.2 过渡金属具有夹心结构的π络合物460

习题460

第二十章 合成高分子化合物462

20.1 高分子化合物的基本概念462

20.1.1 什么叫高分子化合物462

20.1.2 高分子化合物的分子量462

20.1.3 高分子化合物的特性463

20.1.4 高分子化合物的分类和命名463

20.2 高分子化合物的结构与性能的关系464

20.2.1 高分子化合物的两种基本结构464

20.2.2 高分子链的柔顺性和高分子链的两种运动单元465

20.2.3 高分子化合物存在的三种物理状态465

20.2.4 高分子化合物的聚集状态467

20.3 高分子的合成467

20.3.1 加聚反应467

20.3.2 缩聚反应473

20.4 高分子的应用474

20.4.1 离子交换树脂474

20.4.2 高分子试剂476

20.4.3 重要的高分子化合物477

习题481