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第1章 绪论1

1.1 有机化学2

1.1.1 有机化学及其重要性2

1.1.2 有机化合物的特点3

1.2 共价键5

1.2.1 共价键理论5

1.2.2 共价键的属性7

1.2.3 共价键的分类及电子效应10

1.2.4 杂化轨道理论12

1.3 共振论14

1.3.1 共振论的基本内容14

1.3.2 书写极限结构式的原则15

1.4 有机化合物分子结构表示法16

1.4.1 分子的构造16

1.4.2 构造式的写法16

1.5 有机化学的主要反应类型16

1.6 有机化合物的分类17

1.6.1 按碳链分类17

1.6.2 按官能团分类18

小结19

习题19

第2章 烷烃21

2.1 烷烃的同系列和同分异构23

2.2 烷烃的命名24

2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子24

2.2.2 烷基24

2.2.3 烷烃的命名25

2.3 烷烃的结构28

2.3.1 碳原子的sp3杂化28

2.3.2 甲烷和乙烷的分子结构29

2.3.3 烷烃分子的模型29

2.4 烷烃的构象30

2.5 烷烃的物理性质32

2.6 烷烃的化学性质34

2.6.1 卤代反应及反应历程34

2.6.2 氧化反应36

2.6.3 热裂解反应37

2.7 环烷烃37

2.7.1 环烷烃的命名37

2.7.2 环烷烃的结构38

2.7.3 环烷烃的物理性质41

2.7.4 环烷烃的化学性质41

例题43

小结44

习题44

第3章 烯烃47

3.1 烯烃的分类和命名49

3.1.1 烯烃的分类49

3.1.2 烯烃的同分异构现象49

3.1.3 烯烃的命名50

3.2 烯烃的结构53

3.3 烯烃的物理性质54

3.4 烯烃的化学性质54

3.4.1 亲电加成反应55

3.4.2 自由基加成反应——过氧化物效应60

3.4.3 氧化反应61

3.4.4 还原反应——催化加氢63

3.4.5 聚合反应63

3.4.6 α-氢的反应64

例题64

小结65

习题65

第4章 二烯烃和炔烃68

4.1 二烯烃69

4.1.1 二烯烃的分类和命名69

4.1.2 共轭二烯烃的结构——共轭效应70

4.1.3 二烯烃的化学性质73

4.2 炔烃77

4.2.1 炔烃的命名及同分异构77

4.2.2 炔烃的结构77

4.2.3 炔烃的物理性质79

4.2.4 炔烃的化学性质79

例题84

小结84

习题85

第5章 芳烃87

5.1 芳烃的分类和命名88

5.1.1 芳烃的分类88

5.1.2 芳烃的命名89

5.1.3 构造异构91

5.2 苯分子结构91

5.3 单环芳烃的物理性质92

5.4 单环芳烃的化学性质93

5.4.1 亲电取代反应及反应历程93

5.4.2 加成反应97

5.4.3 氧化反应98

5.4.4 聚合反应99

5.5 苯环上亲电取代反应的定位效应100

5.5.1 两类定位基100

5.5.2 定位规律的理论解释100

5.5.3 二取代苯的定位规律104

5.5.4 定位效应的应用105

5.6 多环芳烃和稠环芳烃105

5.6.1 联苯105

5.6.2 萘106

5.6.3 蒽、菲110

5.6.4 其他稠环芳烃111

5.7 芳香性判据——休克尔规则112

5.8 富勒烯与C60113

5.8.1 密度和溶解性114

5.8.2 导电性114

5.8.3 结构114

5.8.4 电、光、磁115

例题115

小结116

习题117

第6章 对映异构120

6.1 物质的旋光性122

6.1.1 平面偏振光和旋光性物质122

6.1.2 比旋光度122

6.2 对映异构体和手性分子123

6.2.1 对映异构现象和对映异构体123

6.2.2 手性和对称因素123

6.3 含有一个手性碳原子的化合物125

6.4 对映异构体构型的表示法和命名126

6.4.1 构型的表示方法126

6.4.2 构型的命名127

6.5 含有两个手性碳原子化合物128

6.5.1 含有两个不同手性碳原子的化合物128

6.5.2 含有两个相同手性碳原子的化合物129

例题130

小结130

习题131

第7章 卤代烃133

7.1 卤代烃的分类、命名及同分异构134

7.1.1 卤代烃的分类134

7.1.2 命名135

7.1.3 同分异构现象136

7.2 卤代烷的物理性质136

7.3 卤代烃的化学性质138

7.3.1 亲核取代反应138

7.3.2 消除反应及反应历程141

7.3.3 与金属反应142

7.4 卤代烯烃和卤代芳烃143

7.4.1 卤代烯烃143

7.4.2 卤代芳烃144

例题145

小结145

习题146

第8章 醇、酚、醚148

8.1 醇149

8.1.1 醇的分类、命名和结构149

8.1.2 醇的物理性质151

8.1.3 醇的化学性质152

8.2 酚156

8.2.1 酚的分类、命名和结构156

8.2.2 酚的物理性质158

8.2.3 酚的化学性质159

8.3 醚162

8.3.1 醚的分类、命名和结构162

8.3.2 醚的物理性质163

8.3.3 醚的化学性质164

例题167

小结168

习题169

第9章 醛、酮171

9.1 醛和酮的分类、命名和结构174

9.1.1 醛、酮的分类174

9.1.2 醛、酮的命名174

9.1.3 醛、酮的结构176

9.2 醛、酮的物理性质176

9.3 醛、酮的化学性质178

9.3.1 羰基的亲核加成反应178

9.3.2 羰基化合物α-H的反应183

9.3.3 醛、酮的氧化还原反应186

例题189

小结191

习题191

第10章 羧酸及其衍生物194

10.1 羧酸196

10.1.1 羧酸的分类和命名196

10.1.2 羧基的结构197

10.1.3 羧酸的物理性质198

10.1.4 羧酸的化学性质199

10.2 羧酸衍生物205

10.2.1 羧酸衍生物的命名205

10.2.2 羧酸衍生物的物理性质206

10.2.3 羧酸衍生物的化学性质207

10.2.4 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用212

例题217

小结218

习题218

第11章 有机含氮化合物222

11.1 芳香族硝基化合物223

11.1.1 物理性质224

11.1.2 化学性质224

11.2 胺227

11.2.1 胺的分类和命名227

11.2.2 胺的结构229

11.2.3 胺的物理性质229

11.2.4 胺的化学性质230

11.2.5 季铵盐和季氨碱235

11.3 重氮和偶氮化合物236

11.4 腈239

11.4.1 腈的命名239

11.4.2 腈的性质239

11.4.3 丙烯腈240

例题241

小结243

习题244

第12章 含硫有机化合物247

12.1 硫醇、硫酚和硫醚248

12.1.1 硫醇、硫酚、硫醚的命名249

12.1.2 硫醇、硫酚、硫醚的物理性质249

12.1.3 硫醇、硫酚、硫醚的化学性质249

12.1.4 硫醇、硫醚的制备251

12.2 磺酸252

12.2.1 磺酸的物理性质252

12.2.2 磺酸的化学性质253

例题255

小结256

习题256

第13章 杂环化合物258

13.1 杂环化合物的分类和命名260

13.2 五元杂环化合物的结构262

13.3 五元杂环化合物的化学性质263

13.3.1 亲电取代反应263

13.3.2 加成反应265

13.3.3 五元杂环化合物的颜色反应266

13.4 糠醛266

13.5 六元杂环化合物——吡啶和喹啉267

13.5.1 吡啶的结构267

13.5.2 吡啶的性质268

13.5.3 喹啉270

13.6 生物碱271

13.6.1 烟碱271

13.6.2 咖啡碱272

13.6.3 柯卡因272

例题272

小结274

习题275

第14章 碳水化合物276

14.1 单糖278

14.1.1 葡萄糖的结构278

14.1.2 果糖的结构280

14.2 单糖的性质281

14.2.1 物理性质281

14.2.2 化学性质281

14.3 重要的单糖284

14.3.1 D-（－）-核糖和D-（－）-2-脱氧核糖284

14.3.2 D-（＋）-葡萄糖285

14.3.3 D-（＋）-半乳糖285

14.3.4 D-（－）-果糖285

14.3.5 氨基糖285

14.4 双糖286

14.4.1 蔗糖286

14.4.2 麦芽糖287

14.5 多糖287

14.5.1 淀粉288

14.5.2 纤维素289

14.6 氨基酸290

14.6.1 氨基酸的分类、命名和结构290

14.6.2 氨基酸的性质291

14.7 多肽292

14.8 蛋白质293

14.8.1 蛋白质的结构293

14.8.2 蛋白质的性质293

14.9 核酸294

例题297

小结298

习题298

第15章 红外光谱与核磁共振300

15.1 电磁波谱的概念301

15.2 红外光谱303

15.2.1 红外光谱图的表示方法303

15.2.2 红外光谱的产生303

15.2.3 红外光谱与有机化合物分子结构的关系305

15.2.4 红外光谱解析举例309

15.3 核磁共振谱310

15.3.1 基本知识310

15.3.2 核磁共振氢谱312

15.3.3 常见核磁共振谱322

例题323

小结324

习题325

参考文献328