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第一章 绪论1

第一节 有机化合物和有机化学1

一、从尿素的人工合成说起1

二、有机化合物的特性2

三、有机化合物的分类3

第二节 有机化合物结构理论5

一、碳原子的成键特性5

二、共价键的键参数7

三、有机化合物的表示方法8

四、有机化合物的反应类型10

第三节 有机化学与药物11

习题13

第二章 烷烃14

第一节 烷烃的结构和命名14

一、烷烃的通式、同系列和同系物14

二、烷烃的分子结构15

三、烷烃的命名17

第二节 烷烃的性质20

一、烷烃的性质20

二、烷烃的来源和重要的烷烃23

第三节 烷烃的构象24

一、乙烷的构象24

二、正丁烷的构象25

习题25

第三章 不饱和烃27

第一节 烯烃27

一、烯烃的结构27

二、烯烃的命名29

三、烯烃的异构现象29

四、烯烃的性质32

五、诱导效应36

六、重要的烯烃38

第二节 二烯烃38

一、二烯烃的分类和命名39

二、共轭二烯烃的结构39

三、共轭体系和共轭效应40

四、共轭二烯烃的化学性质40

第三节 炔烃41

一、炔烃的结构42

二、炔烃的异构现象和命名43

三、炔烃的性质43

四、重要的炔烃46

习题46

第四章 脂环烃48

第一节 脂环烃48

一、脂环烃的分类与结构48

二、脂环烃的命名49

三、脂环烃的性质51

第二节 环己烷的构象53

一、环己烷的构象53

二、取代环己烷的构象54

习题55

第五章 芳香烃57

第一节 单环芳烃58

一、苯的结构58

二、单环芳烃的命名59

三、苯及其他单环芳烃的性质61

四、苯环上取代基的定位效应及其应用66

第二节 稠环芳香烃68

一、萘68

二、蒽70

三、菲71

四、致癌芳烃72

习题72

第六章 卤代烃74

第一节 卤代烃的分类和命名74

一、卤代烃的分类74

二、卤代烃的命名75

第二节 卤代烃的性质76

一、卤代烷的亲核取代反应76

二、消除反应78

三、格氏试剂的生成80

四、不同类型卤代烃的鉴别81

五、重要的卤代烃82

习题83

第七章醇、酚、醚84

第一节醇84

一、醇的结构、分类和命名84

二、醇的性质86

三、重要的醇92

第二节酚93

一、酚的分类和命名93

二、酚的结构94

三、酚的性质94

四、重要的酚98

第三节醚99

一、醚的结构、分类和命名法99

二、醚的性质100

三、重要的醚101

四、硫醇和硫醚103

习题105

第八章醛、酮、醌106

第一节 醛和酮106

一、醛和酮的结构、分类和命名106

二、醛和酮的性质108

三、重要的醛酮115

第二节醌116

一、醌的结构和命名116

二、醌的性质117

三、重要的醌118

习题119

第九章 羧酸及取代羧酸121

第一节 羧酸121

一、羧酸的结构、分类和命名121

二、羧酸的性质124

三、重要的羧酸128

第二节 羟基酸129

一、羟基酸的结构、分类和命名129

二、羟基酸的性质130

三、重要的羟基酸132

第三节 氨基酸134

一、α-氨基酸的分类和命名134

二、氨基酸的性质136

第四节 酮酸140

一、酮酸的结构和命名140

二、酮酸的性质140

三、重要的酮酸141

习题142

第十章 对映异构144

第一节 偏振光和旋光性144

一、偏振光和物质的旋光性144

二、旋光仪145

三、旋光度、比旋光度146

第二节 对映异构146

一、手性分子和旋光性146

二、含一个手性碳原子的化合物147

三、含两个手性碳原子的化合物151

四、有手性轴分子的对映异构153

五、旋光异构体的性质差异154

第三节 旋光异构体的拆分155

一、化学拆分法155

二、结晶拆分法155

习题156

第十一章 羧酸衍生物157

第一节 羧酸衍生物158

一、羧酸衍生物的命名158

二、羧酸衍生物的结构159

三、羧酸衍生物的性质160

四、重要的羧酸衍生物166

第二节 油脂和磷脂167

一、油脂167

二、磷脂170

第三节 碳酸衍生物172

一、脲172

二、丙二酰脲173

三、胍174

四、硫脲174

习题175

第十二章 含氮化合物177

第一节 硝基化合物177

一、硝基化合物的分类、结构和命名177

二、硝基化合物的性质178

第二节胺181

一、胺的结构181

二、胺的分类181

三、胺的命名182

四、胺的性质183

五、季铵盐和季铵碱188

六、表面活性剂189

七、重要的胺190

第三节 重氮和偶氮化合物191

一、重氮盐的生成192

二、重氮盐的性质192

三、偶氮化合物194

习题194

第十三章 杂环化合物和生物碱197

第一节 杂环化合物的分类和命名197

一、杂环化合物的分类197

二、杂环化合物的命名199

第二节 五元杂环化合物202

一、含有1个杂原子的五元杂环化合物202

二、含有2个杂原子的五元杂环化合物206

第三节 六元杂环化合物208

一、含有1个杂原子的六元杂环化合物209

二、含有2个氮原子的六元杂环化合物211

第四节 稠杂环化合物212

一、苯稠杂环化合物213

二、稠杂环化合物214

第五节 生物碱215

一、生物碱的分类和命名215

二、生物碱的一般性质215

三、重要的生物碱216

习题218

第十四章 糖类220

第一节 单糖220

一、单糖的结构221

二、单糖的性质224

三、重要的单糖229

第二节 双糖231

一、麦芽糖231

二、乳糖232

三、蔗糖232

习题233

第十五章 萜类和甾体化合物234

第一节 萜类化合物234

一、萜类化合物的结构234

二、萜类化合物的分类235

三、重要的萜类化合物238

第二节 甾体化合物241

一、甾体化合物的基本结构241

二、甾体化合物的立体结构241

三、甾体化合物的命名243

四、重要的甾体化合物244

习题249

第十六章 高分子化合物250

第一节 多糖250

一、淀粉250

二、糖原252

三、右旋糖酐252

四、纤维素252

第二节 蛋白质253

一、蛋白质的组成和分类254

二、蛋白质的结构254

三、蛋白质的性质255

第三节 医用高分子材料简介258

一、高分子化合物的特性259

二、医用高分子发展史简介259

三、医用高分子材料的分类260

四、对医用高分子材料的基本要求260

五、常见的医用高分子材料261

习题264

第十七章 有机合成简介265

第一节 有机合成简介265

一、有机合成路线的选择265

二、有机合成中常用的有机化学反应266

三、典型试剂在有机合成中的应用270

第二节 有机化合物的提纯和鉴定275

一、分离提纯275

二、纯度检查275

三、结构的确定275

第三节 药物的化学合成实例276

一、氨酚酸钠276

二、吡洛芬278

三、米尔维林279

四、盐酸胍法辛280

习题281

有机化学实验283

一、有机化学实验室规则283

二、有机化学实验室安全知识283

三、有机化学实验常用仪器简介284

四、有机化学实验报告的书写287

实验一 常压蒸馏及沸点的测定290

实验二 水蒸气蒸馏294

实验三 减压蒸馏297

实验四 熔点的测定300

实验五 烃和卤代烃的性质303

实验六醇、酚、醚的性质305

实验七 乙酸乙酯的制备307

实验八 醛和酮的性质309

实验九 羧酸和取代羧酸的性质311

实验十 肉桂酸的制备313

实验十一 含氮化合物和糖的性质315

实验十二 乙酰苯胺的制备318

实验十三 葡萄糖溶液旋光度的测定320

实验十四 实验习题322