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第1章 绪论1

1.1 本章重点和难点1

1.2 本章知识要点1

1.2.1 有机化合物的分类1

1.2.2 杂化轨道理论2

1.2.3 共价键的参数3

1.2.4 共价键断裂的方式3

1.3 典型习题讲解及参考答案4

1.4 课后习题及参考答案6

第2章 饱和烃（烷烃和环烷烃）10

2.1 本章重点和难点10

2.2 本章知识要点10

2.2.1 烷烃和环烷烃的通式10

2.2.2 烷烃的系统命名法10

2.2.3 环烷烃的命名12

2.2.4 烷烃的化学性质12

2.2.5 环烷烃的化学性质12

2.3 典型习题讲解及参考答案12

2.4 课后习题及参考答案19

第3章 不饱和烃（烯烃、炔烃和二烯烃）25

3.1 本章重点和难点25

3.2 本章知识要点25

3.2.1 烯烃和炔烃的同分异构现象25

3.2.2 烯烃和炔烃的命名26

3.2.3 烯烃和炔烃的催化氢化反应27

3.2.4 烯烃和炔烃的亲电加成反应27

3.2.5 烯烃和炔烃的自由基加成反应28

3.2.6 烯烃和炔烃的硼氢化反应29

3.2.7 烯烃α-氢原子的卤代反应29

3.2.8 炔烃碳上活泼氢的反应29

3.2.9 共轭效应的特点29

3.2.10 超共轭效应30

3.2.11 1,2和1,4-加成反应及理论解释30

3.3 典型习题讲解及参考答案30

3.4 课后习题及参考答案39

第4章 芳烃47

4.1 本章重点和难点47

4.2 本章知识要点47

4.2.1 苯环的结构47

4.2.2 苯环上的亲电取代反应47

4.2.3 烷基苯侧链上的反应49

4.2.4 两类定位基49

4.2.5 二取代苯亲电取代的定位规则50

4.3 典型习题讲解及参考答案50

4.4 课后习题及参考答案59

第5章 对映异构67

5.1 本章重点和难点67

5.2 本章知识要点67

5.2.1 对映异构67

5.2.2 Fischer投影式68

5.2.3 D/L构型标示法68

5.2.4 R/S构型标示法68

5.2.5 对映体69

5.2.6 外消旋体69

5.2.7 旋光异构的性质69

5.2.8 两个相同手性碳原子化合物的对映异构69

5.3 典型习题讲解及参考答案69

5.4 课后习题及参考答案75

第6章 卤代烃79

6.1 本章重点和难点79

6.2 本章知识要点79

6.2.1 卤代烷烃的制备79

6.2.2 卤代烃的亲核取代反应80

6.2.3 卤代烃的消除反应81

6.2.4 卤代烃与金属反应81

6.2.5 亲核取代反应历程82

6.2.6 消除反应历程83

6.2.7 亲核取代和消除反应的竞争83

6.3 典型习题讲解及参考答案84

6.4 课后习题及参考答案88

第7章 醇、酚、醚104

7.1 本章重点和难点104

7.2 本章知识要点104

7.2.1 醇的制备104

7.2.2 醇的酸性反应106

7.2.3 醇转变为卤代烃的反应106

7.2.4 醇转变为无机酸酯的反应106

7.2.5 醇的β-氢原子消除反应107

7.2.6 频哪醇重排反应107

7.2.7 醇的氧化107

7.2.8 酚的酸性107

7.2.9 酚醚的生成108

7.2.10 酯的生成108

7.2.11 芳环上的亲电取代反应108

7.2.12 醚的自动氧化109

7.2.13 ？盐的形成109

7.2.14 醚的碳氧键的断裂反应109

7.2.15 1,2-环氧化合物的开环反应110

7.3 典型习题讲解及参考答案110

7.4 课后习题及参考答案115

第8章 醛、酮、醌127

8.1 本章重点和难点127

8.2 本章知识要点127

8.2.1 醛、酮的制备127

8.2.2 醛、酮的物理性质128

8.2.3 醛、酮的化学性质128

8.2.4 亲核加成128

8.2.5 α-活泼氢的反应129

8.2.6 氧化与还原反应130

8.3 典型习题讲解及参考答案130

8.4 课后习题及参考答案137

第9章 羧酸及其衍生物148

9.1 本章重点和难点148

9.2 本章知识要点148

9.2.1 羧酸的制法148

9.2.2 羧酸的化学性质149

9.2.3 羧酸衍生物的分类151

9.2.4 羧酸衍生物的化学性质151

9.3 典型习题讲解及参考答案152

9.4 课后习题及参考答案158

第10章 β-二羰基化合物及有机合成176

10.1 本章重点和难点176

10.2 本章知识要点176

10.2.1 β-二羰基化合物的定义176

10.2.2 酮式和烯醇式177

10.2.3 酮-烯醇互变异构的机理177

10.2.4 克莱森缩合（Claisen Condensation）177

10.2.5 混合克莱森缩合（Mixed Claisen Condensation）178

10.2.6 狄克曼成环（Dieckmann Cyclization）178

10.2.7 酮和酯的缩合反应178

10.2.8 β-二羰基化合物在有机合成中的应用178

10.2.9 迈克尔加成（Michael Additions）178

10.2.10 浦尔金反应（Perkin Reaction）179

10.2.11 克脑文格反应（Knoevenagel Reaction）179

10.3 典型习题讲解及参考答案179

10.4 课后习题及参考答案184

第11章 含氮、磷化合物191

11.1 本章重点和难点191

11.2 本章知识要点191

11.2.1 胺的分类191

11.2.2 胺的结构192

11.2.3 胺的物理性质192

11.2.4 胺的碱性192

11.2.5 季铵盐的相转移催化作用192

11.2.6 胺的合成193

11.2.7 胺的化学性质193

11.2.8 芳香硝基化合物的化学性质196

11.2.9 有机磷化合物的分类196

11.2.10 有机磷化合物的合成196

11.2.11 磷叶立德的合成197

11.2.12 磷叶立德的反应197

11.2.13 威蒂格（Wittig）反应198

11.3 典型习题讲解及参考答案198

11.4 课后习题及参考答案203

第12章 杂环化合物209

12.1 本章重点和难点209

12.2 本章知识要点209

12.2.1 杂环化合物的分类209

12.2.2 吡咯和吡啶的酸碱性209

12.2.3 五元杂环化合物的合成210

12.2.4 六元杂环化合物的合成210

12.2.5 五元杂环化合物的化学反应210

12.2.6 六元杂环化合物的化学反应211

12.3 典型习题讲解及参考答案211

12.4 课后习题及参考答案216

第13章 合成高分子聚合物220

13.1 本章重点和难点220

13.2 本章知识要点220

13.2.1 基本概念220

13.2.2 高分子聚合物的分类221

13.2.3 高分子聚合物的命名221

13.2.4 高分子聚合物的分子量和分子量分布221

13.2.5 高分子聚合物的合成222

13.2.6 高分子聚合物的结构222

13.3 典型习题讲解及参考答案223

13.4 课后习题及参考答案226

参考文献231