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第一章 绪论1

第一节 有机化合物和有机化学1

一、有机化合物和有机化学1

二、有机化合物的特性1

三、有机化合物的分类2

四、研究有机化合物的一般步骤和方法4

五、有机化合物结构的表示方法5

六、有机化学与药学的关系5

第二节 有机化合物的结构和共价键理论6

一、有机化合物的结构6

二、共价键理论6

三、共价键的键参数9

第三节 有机化合物分子中的电子效应11

一、诱导效应11

二、共轭效应12

第四节 共价键的断裂方式与有机化学反应类型12

一、共价键的断裂方式12

二、有机化学反应类型13

习题14

第二章 链烃15

第一节 烷烃15

一、烷烃的定义、同系列和同分异构现象15

二、烷烃的命名16

三、烷烃的结构18

四、烷烃的物理性质20

五、烷烃的化学性质22

六、烷烃卤代反应的反应机理23

七、重要的烷烃24

第二节 烯烃25

一、烯烃的结构和命名25

二、烯烃的物理性质27

三、烯烃的化学性质27

四、烯烃加成反应的反应机理31

五、重要的烯烃33

第三节 炔烃34

一、乙炔的分子结构34

二、炔烃的异构现象和命名35

三、炔烃的物理性质35

四、炔烃的化学性质36

五、重要的炔烃—乙炔40

第四节 二烯烃41

一、二烯烃的分类41

二、二烯烃的命名41

三、共轭二烯烃的结构42

四、1,3-丁二烯的性质43

习题46

第三章 脂环烃49

第一节 脂环烃的分类和命名49

一、单环脂烃49

二、多环脂烃50

第二节 脂环烃的性质51

一、脂环烃的物理性质51

二、脂环烃的化学性质51

第三节 脂环烃的稳定性53

习题55

第四章 芳香烃57

第一节 苯的结构58

第二节 苯的同系物的异构现象及命名59

第三节 苯及其同系物的性质60

一、物理性质60

二、化学性质61

第四节 苯环上亲电取代反应历程63

一、正离子的形成64

二、苯环上亲电取代反应历程64

第五节 苯环上亲电取代反应的定位规律65

一、两类定位基及苯环上亲电取代反应的定位规律65

二、苯环上亲电取代反应定位规律的理论解释66

三、苯环上亲电取代反应定位规律的应用68

第六节 重要的单环芳烃70

一、苯70

二、甲苯70

三、二甲苯70

四、苯乙烯70

第七节 多环芳烃、稠环芳烃和非苯芳烃71

一、多环芳烃71

二、稠环芳烃72

三、休克尔规则与非苯芳烃77

习题79

第五章 卤代烃82

第一节 卤代烃的分类和命名82

一、卤代烃的分类82

二、卤代烃的命名83

第二节 卤代烃的性质84

一、卤代烃的物理性质84

二、卤代烃的化学性质84

第三节 亲核取代反应和消除反应机理87

一、亲核取代反应机理87

二、消除反应机理90

第四节 常见的卤代烃91

一、三氯甲烷91

二、四氯化碳91

三、二氯二氟甲烷92

四、四氟乙烯92

五、氟烷92

六、血防84692

习题92

第六章醇、酚、醚95

第一节醇95

一、醇的结构、分类和命名95

二、醇的制法97

三、醇的物理性质98

四、醇的化学性质100

五、重要的醇104

第二节酚105

一、酚的分类、命名和结构105

二、酚的制法106

三、酚的物理性质107

四、酚的化学性质108

五、重要的酚112

第三节醚113

一、醚的结构、分类和命名113

二、醚的制法114

三、醚的性质115

四、重要的醚116

五、冠醚117

第四节 硫醇和硫醚118

一、硫醇118

二、硫醚119

习题119

第七章醛、酮、醌121

第一节 醛和酮121

一、醛和酮的结构、分类和命名121

二、醛和酮的制法123

三、醛和酮的物理性质123

四、醛和酮的化学性质124

五、α，β-不饱和醛和酮的特性134

六、重要的醛和酮136

第二节醌138

一、醌的命名138

二、醌的物理性质138

三、醌的化学性质138

四、重要的醌140

习题141

第八章 羧酸及其衍生物144

第一节 羧酸144

一、羧酸的分类和命名144

二、酸的结构145

三、羧酸的制法146

四、羧酸的物理性质146

五、羧酸的化学性质147

六、重要的羧酸152

第二节 羧酸衍生物154

一、羧酸衍生物的分类和命名154

二、羧酸衍生物的物理性质156

三、羧酸衍生物的化学性质156

四、重要的羧酸衍生物158

习题160

第九章 取代羧酸163

第一节 羟基酸163

一、羟基酸的分类和命名163

二、醇酸164

三、酚酸168

第二节 羰基酸171

一、羰基酸的分类和命名171

二、酮酸的化学性质172

三、乙酰乙酸乙酯及其在合成上的应用173

四、重要的羰基酸177

习题178

第十章 立体异构181

第一节 构象异构182

一、乙烷的构象和构象异构182

二、丁烷的构象183

三、环已烷的构象184

四、十氢萘的构象186

第二节 顺反异构187

一、碳碳双键化合物的顺反异构187

二、脂环烃及其衍生物的顺反异构189

第三节 对映异构190

一、物质的旋光性190

二、旋光性与分子结构的关系191

三、含一个手性碳原子的化合物193

四、含两个手性碳原子的化合物200

五、外消旋体的拆分203

习题204

第十一章 有机含氮、含磷化合物207

第一节 硝基化合物207

一、硝基化合物的结构和命名207

二、硝基化合物的物理性质208

三、硝基化合物的化学性质208

四、重要的硝基化合物209

第二节胺210

一、胺的分类和命名210

二、胺的制法211

三、胺的化学性质212

四、重要的胺215

第三节 酰胺216

一、酰胺的化学性质216

二、重要的酰胺及其衍生物217

第四节 重氮化合物与偶氮化合物219

一、重氮化反应219

二、重氮盐的性质219

三、偶氮化合物220

第五节 有机含磷化合物221

一、有机含磷化合物的分类和命名222

二、有机含磷化合物的结构222

三、有机含磷化合物的性质223

四、有机磷农药223

习题225

第十二章 有机金属化合物227

第一节 有机金属化合物的命名和制备227

一、有机金属化合物的命名227

二、有机金属化合物的制备228

第二节 有机金属化合物的一般性质228

一、离子化合物的性质228

二、共价化合物的性质228

三、路易斯酸性228

第三节 常用的有机金属化合物229

一、丁基锂229

二、二甲基锌230

三、三乙基铝230

四、格氏试剂230

五、四乙基铅231

六、二茂铁231

第四节 有机金属配合物232

习题232

第十三章 糖类233

第一节 单糖235

一、单糖的组成及结构235

二、单糖的化学性质239

三、重要的单糖243

第二节 低聚糖245

一蔗糖246

二、麦芽糖246

三、乳糖247

第三节 多糖248

一淀粉248

二、糖原250

三、右旋糖酐251

四、纤维素及其衍生物251

五、菊糖253

习题254

第十四章 氨基酸 蛋白质 核酸256

第一节 氨基酸256

一、氨基酸的分类、命名和构型256

二、氨基酸的性质259

三、常见的氨基酸262

第二节 多肽263

一、多肽的结构263

二、多肽的命名264

三、多肽结构的测定264

四、多肽的生理作用265

第三节 蛋白质266

一、蛋白质的组成和分类266

二、蛋白质的结构267

三、蛋白质的性质268

四、酶270

第四节 核酸271

一、核酸的水解271

二、核酸的化学组成271

三、核酸分子的空间结构273

习题274

第十五章 杂环化合物和生物碱275

第一节 杂环化合物275

一、杂环化合物的分类275

二、杂环化合物的命名275

三、五元杂环化合物281

四、六元杂环化合物291

五、稠杂环化合物299

第二节 生物碱305

一、生物碱概述305

二、生物碱的分类和命名306

三、生物碱的一般性质306

四、生物碱的提取方法306

五、常见的生物碱307

习题309

第十六章 脂类、萜类和甾族化合物311

第一节 脂类311

一、油脂311

二、类脂314

第二节 萜类316

一、萜类的结构316

二、萜类的分类317

第三节 甾族化合物321

一、甾族化合物的基本结构321

二、族化合物的立体结构322

三、甾族化合物的命名322

四、重要的甾族化合物324

习题328

第十七章 医药用合成高分子化合物330

第一节 高分子化合物概述330

一、高分子化合物的一般概念330

二、高分子化合物的命名331

三、高分子化合物的分类332

四、高分子化合物的合成方法334

第二节 高分子化合物的性质335

一、高分子化合物的物理性质335

二、高分子化合物的化学性质337

三、高分子材料的老化和防老化338

第三节 医用合成高分子材料339

一、聚乙烯339

二、聚氯乙烯339

三、聚甲基丙烯酸甲酯340

四、聚四氟乙烯340

五、聚对苯二甲酸乙二酯340

六、聚氨酯340

七、有机硅341

第四节 药用合成高分子材料341

一、卡波沫342

二、丙烯酸树脂342

三、聚丙烯酸和聚丙烯酸钠343

四、聚乙烯醇343

五、聚乙二醇344

六、聚乙烯吡咯烷酮344

七、泊洛沙姆345

八、聚乳酸345

第五节 高分子药物346

一、具有药理活性的高分子药物346

二、高分子载体药物346

三、与高分子链连接的低分子药物347

四、高分子络合物药物347

习题348