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1 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.2 有机化合物的特点1

1.3 有机化学的研究内容2

1.4 碳的sp3杂化以及成键方式2

1.5 碳的sp2杂化以及成键方式4

1.6 碳的sp杂化以及成键方式5

习题6

2 有机化合物的命名8

2.1 有机化合物的分类8

2.1.1 概念介绍8

2.1.2 碳原子在碳链中的排行10

2.2 有机化合物的命名10

2.2.1 习惯命名法10

2.2.2 俗名以及商业名称11

2.2.3 有机化合物系统命名法的一般原则11

2.2.4 环烃的系统命名14

2.2.5 醚的系统命名19

2.2.6 醛、酮衍生物的系统命名20

2.2.7 含氮化合物的系统命名20

习题22

3 立体化学23

3.1 立体化学的概念23

3.2 构象异构24

3.3 顺反异构25

3.4 对映异构27

3.5 对称因素与手性28

3.6 分子构型的纸面表示方法30

3.7 手性分子构型的R/S命名法32

3.8 手性现象对于生命的意义35

习题37

4 脂肪烃和脂环烃的性质39

4.1 烷烃的性质39

4.1.1 烷烃的物理性质39

4.1.2 烷烃的化学性质40

4.1.3 烷烃卤代反应历程42

4.1.4 烷烃的来源以及制备方法45

4.2 烯烃的性质45

4.2.1 烯烃的物理性质45

4.2.2 烯烃的化学性质46

4.2.3 烯烃的工业制备方法52

4.3 共轭二烯烃的性质52

4.3.1 共轭二烯烃的结构52

4.3.2 共轭二烯烃的化学性质55

4.4 炔烃的性质55

4.4.1 炔烃的酸性55

4.4.2 炔烃的还原反应56

4.4.3 炔烃的亲核加成57

4.5 脂环烃的性质58

4.5.1 脂环烃的结构58

4.5.2 环烷烃的化学性质59

习题60

5 卤代烃的性质64

5.1 卤代烃的分类64

5.2 卤代烃的物理性质65

5.3 卤代烃的化学性质65

5.3.1 卤代烃的亲核取代反应65

5.3.2 亲核取代反应历程68

5.3.3 卤代烃的消除反应71

5.3.4 卤代烃的消除反应历程及其与取代反应的竞争72

5.3.5 卤代烃与金属的反应73

5.4 卤代烃的制备方法75

习题76

6 芳香烃的性质79

6.1 苯的结构79

6.2 单环芳烃的物理性质81

6.3 单环芳烃的化学性质82

6.3.1 苯环的加成、还原反应83

6.3.2 苯环侧链的α-H反应83

6.3.3 苯环的氧化反应84

6.3.4 芳烃的亲电取代反应84

6.3.5 亲电取代反应的定位规律87

6.3.6 亲电取代反应的影响因素89

6.3.7 补充内容：芳环上的亲核取代反应90

6.4 多苯代烃的性质91

6.4.1 多苯烷烃的性质91

6.4.2 联苯的性质92

6.5 萘的性质92

6.5.1 萘的结构93

6.5.2 萘的化学性质93

6.5.3 萘环亲电取代反应的定位规律95

6.6 非苯芳烃96

习题99

7 有机含氧化合物的性质100

Ⅰ 醇、酚、醚的性质100

7.1 醇的结构、性质及制备方法100

7.1.1 醇的结构和分类100

7.1.2 醇的性质101

7.2 醇的制备109

7.3 补充材料：醇的当代工业的合成方法110

7.4 酚的性质111

7.4.1 酚的结构与物理性质111

7.4.2 酚的化学性质112

7.4.3 酚的制备方法116

7.5 醚的结构与性质116

7.5.1 生成？盐116

7.5.2 使用浓HI断裂醚键117

7.5.3 环醚的性质117

Ⅱ 醛、酮、羧酸及其衍生物的性质118

7.6 醛、酮的性质118

7.6.1 醛、酮的结构与物理性质118

7.6.2 醛、酮的化学性质119

7.6.3 醛、酮的制备方法130

7.7 羧酸及其衍生物的性质130

7.7.1 羧酸的性质130

7.7.2 羟基酸的性质138

7.7.3 羧酸衍生物的性质140

7.8 β-二羰基化合物的合成与性质149

7.8.1 烯醇式与酮式互变异构149

7.8.2 乙酰乙酸乙酯的合成与应用150

7.8.3 丙二酸二乙酯的合成与应用155

7.9 不饱和羰基化合物的性质158

7.9.1 烯酮（RCH＝C＝O）类化合物的性质158

7.9.2 α,β-不饱和醛酮的性质159

7.10 羧酸的制备小结161

习题162

8 有机含氮化合物的性质164

8.1 硝基化合物的性质和制备165

8.1.1 硝基化合物的分类、结构和物理性质165

8.1.2 硝基化合物的制备166

8.1.3 硝基化合物的化学性质167

8.2 胺的合成与性质170

8.2.1 胺的分类、结构与物理性质170

8.2.2 胺的化学性质173

8.2.3 胺的制备180

8.3 季铵盐和季铵碱181

8.3.1 季铵盐181

8.3.2 季铵碱183

8.4 重氮和偶氮化合物184

8.4.1 芳香族重氮盐的性质185

8.4.2 芳香族重氮盐的化学性质185

8.5 腈与异腈191

习题192

9 杂环化合物的性质194

9.1 三元、四元杂环化合物的性质195

9.2 五元杂环化合物196

9.2.1 结构与芳香性196

9.2.2 亲电取代反应197

9.2.3 五元杂环化合物的类二烯烃性质201

9.2.4 吡咯的酸碱性201

9.2.5 五元杂环的还原反应202

9.2.6 呋喃、噻吩、吡咯的制备方法203

9.2.7 糠醛的化学性质204

9.2.8 吡咯的重要衍生物204

9.3 六元杂环化合物的性质205

9.3.1 吡啶的结构205

9.3.2 吡啶的化学性质206

9.3.3 吡啶的合成方法210

9.4 稠合杂环性质211

9.4.1 吲哚的性质211

9.4.2 喹啉的性质212

9.4.3 嘌呤的性质214

9.4.4 噻唑的性质215

习题216

10 生命有机化合物的性质217

10.1 糖类化合物简介217

10.1.1 葡萄糖结构的确定218

10.1.2 葡萄糖的化学性质221

10.1.3 二糖的性质222

10.1.4 多糖的性质224

10.2 氨基酸的性质225

10.2.1 氨基酸的等电点226

10.2.2 氨基酸的化学性质226

10.2.3 氨基酸的一般合成方法227

10.3 蛋白质的结构与性质227

10.3.1 蛋白质的结构227

10.3.2 蛋白质的性质229

10.4 生命遗传物质230

10.4.1 核酸的组成230

10.4.2 DNA的结构232

习题234

附录一 常见有机化合物的物化常数236

附录二 常见可燃物质的爆炸极限242

附录三 常见有机名词缩写245

习题参考答案248

参考文献258