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1 进行化学反应的一般注意事项1

1.1 实验室安全1

1.2 事故发生时的紧急处理2

1.3 化学反应的设计、准备和实施2

1.4 标准的实验装置5

1.5 反应产物的分离和纯化20

1.5.1 反应的后处理20

1.5.2 反应产物分离和纯化的方法21

1.5.3 纯度的标准和纯度的检验23

2 官能团的形成和变换24

2.1 烯烃和炔烃24

2.1.1 烯烃24

A-1 环己烯25

A-2 2-庚烯25

A-3 （Z）-6-（四氢-2-吡喃基氧代）-3-己烯-1-醇26

A-4a—b 1,6-二乙酰氧基-（Z）-3-己烯26

A-4a 1,6-二乙酰氧基-（E）-3-三乙硅基-3-己烯26

A-4b 1,6-二乙酰氧基-（Z）-3-己烯27

2.1.2 炔烃28

A-5 3,3-二甲基-1-丁炔28

A-6a—b 环辛炔29

A-6a 1-溴环辛烯29

A-6b 环辛炔29

A-7a—b 二苯基乙炔30

A-7a 二苯乙二酮二腙30

A-7b 苯基乙炔30

A-8 4,4-二甲基-6-庚炔-2-酮31

A-9 1-己炔32

2.2 卤代烃32

B-1 1,2-二溴-3,3-二甲基丁烷33

B-21 1-溴庚烷34

B-22 1-溴庚烷34

B-3 2,2′-双（溴甲基）联苯35

B-4 1-溴-3-甲基-2-丁烯（异戊烯基溴）35

B-5 1-氯戊烷36

B-6 1-氯壬烷36

B-7 苯甲酰亚甲基溴37

B-8 二溴麦尔多姆酸（5,5-二溴-2,2-二甲基-4,6-二氧代-1,3-二噁烷）37

B-9 2-溴己醛38

B-10 4-溴甲基苯甲酸38

B-11 苄碘39

2.3 醇（羟基化合物）39

C-1 5-壬醇40

C-2 4-（对甲苯基）-4-羟基丁酸41

C-3 1-（对甲苯基）-1,4-丁二醇42

C-4 2,2′-双（羟甲基）联苯42

C-5 2-环己烯醇43

C-6 （-）-顺式桃金娘烷醇43

C-7 β-苯基乙醇44

C-8 反-1,2-环己二醇45

2.4 醚和环氧乙烷46

D-1 间苯二酚二甲醚46

D-2 （+）-（R,R）-2,3-二甲氧基-N,N,N′,N′-四甲基丁二酰胺47

D-3 氧化异佛尔酮48

D-4 顺-2,3-环氧环己醇48

D-5 1-苯基-1-（β-苯乙烯基）环氧乙烷49

2.5 含硫化合物49

E-1 （3-氯丙基）苯基硫醚50

E-2 二苄基硫醚50

E-3 二苄基砜51

E-4 碘化三甲基锍51

E-5 碘化三甲基氧化锍52

E-6 对甲苯亚磺酸52

E-7 对甲苯亚磺酰氯53

E-8 （-）-（S）-对甲苯亚磺酸-（1R,2S,4R）-？基酯53

2.6 胺54

F-1 对溴苯胺56

F-2a—c 乙基己基胺57

F-2a 正己胺57

F-2b N-己基苯亚甲基亚胺58

F-2c 乙基己基胺58

F-3 （+）-（S）-1,4-双（二甲氨基）-2,3-二甲氧基丁烷（DDB）59

F-4a—c 2-二甲氨基-1,3-二苯基-1-丙酮59

F-4a N,N-二甲基苄胺59

F-4b 二甲基苄基苯甲酰甲基溴化铵60

F-4c 2-二甲氨基-1,3-二苯基-1-丙酮60

F-5 甲基己基胺61

F-6 N-环己基苄基胺61

F-7a—c 苄胺62

F-7a N-苄基六亚甲基氯化四铵62

F-7b 亚磺酸苄氨基甲酯62

F-7c 苄胺63

F-8 1,8-双（二甲氨基萘）63

F-9a—b N-乙基间甲基苯胺64

F-9a N-乙基间甲基-N-甲酰苯胺64

F-9b N-乙基间甲基苯胺65

F-10a—b 2-氨基己烷65

F-10a 2-乙酰苯氨基己烷〔N-（2-己基）乙酰胺〕65

F-10b 2-氨基己烷66

2.7 醛酮及其衍生物66

2.7.1 醛和酮66

G-11-3 辛醛Ⅰ69

G-11 用重铬酸钠-硫酸氧化1-辛醇69

G-12 用氯铬酸吡啶鎓盐（PCC）氧化1-辛醇69

G-13 用二甲基亚砜氧化对甲苯磺酸-1-辛酯70

G-2 环己酮71

G-3a—b （-）-薄荷酮71

G-3a PCC-氧化铝配合物的制备71

G-3b （-）-薄荷酮72

G-4 5-胆甾烯-3-酮72

G-5a—b 香茅醛73

G-5a 重铬酸吡啶鎓盐73

G-5b 香茅醛（3,7-二甲基-6-辛烯醛）73

G-6 牻牛儿醛（3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛）74

G-7 1-对甲苯基-4-羟基-1-丁酮74

G-8 4-硝基苯甲醛75

G-9 环己基醛75

G-10a/G-10b 己醛／己醛亚胺76

G-11 辛醛Ⅱ77

G-12a—c 3-辛酮77

G-12a 己酰氯77

G-12b N-己酰咪唑78

G-12c 3-辛酮78

G-131 1-苯基-3-戊酮Ⅰ79

G-132 1-苯基-3-戊酮Ⅱ80

G-14 4-对甲苯基丁酸80

G-15a—c （E）-4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛81

G-15a 1-氯-2-甲-3-丁烯-2-醇81

G-15b （E）-1-乙酰氧基-4-氯-3-甲-2-丁烯82

G-15c （E）-4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛82

2.7.2 醛和酮的衍生物83

G-16 1,1-二甲氧基丁烷83

G-17 双（二甲氨基）甲烷83

G-18 2-甲基-1,3-二噻烷84

G-19 β-甲氧基苯乙烯84

G-20a—b 2-环己烯-1-酮85

G-20a 3-异丁氧基-2-环己烯-1-酮85

G-20b 2-环己烯-1-酮85

2.8 羧酸及其衍生物86

2.8.1 羧酸86

H-1 己二酸88

H-2 4-硝基苯乙酸88

H-3a—b 4-甲-4-苯基戊酸89

H-3a 4-甲-4-苯基戊酸硫代酰吗啉89

H-3b 4-甲-4-苯基戊酸89

H-4 苯乙酸甲酯90

H-5 3-甲基-2-丁烯酸（β,β-二甲基丙烯酸,千里光酸）91

H-6 2-氰基联苯基-2′-羧酸92

2.8.2 羧酸的衍生物93

H-7 对甲苯甲酸乙酯95

H-8 联苯基-2,2′-二甲酸二甲酯95

H-9 2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯96

H-10 己二酸二乙酯96

H-11 （4-甲氧基苯基）乙酸甲酯97

H-12 （+）-（R,R）-酒石酸二乙酯97

H-13 乙酸对甲苯酯98

H-14 2-乙酰基-1-（4-氯苯甲酰氧基）-4-甲基苯98

H-15 甘氨酸乙酯盐酸盐99

H-16 2,2-二甲基-4,6-二氧代-1,3-二噁烷99

H-17 3,3-二甲基烯丙酰氯（异戊烯酰氯）100

H-18 环己基甲酰氯100

H-19 4-氯苯甲酰氯101

H-20 4-硝基苯甲酰氯101

H-21 丁二酸酐102

H-22 N-甲基甲酰苯胺102

H-23 N,N-二甲基环己基甲酰胺103

H-24 N-甲酰基甘氨酸乙酯103

H-25 （+）-（R,R）-N,N,N′,N′-四甲基酒石酸二酰胺104

H-26 α-苯基乙酰胺104

H-27 氮杂-2-环十三烷酮105

H-28 己腈106

2.9 芳香族化合物的反应106

I-1a—c 4-叔丁基邻苯二甲酸107

I-1a 叔丁基氯107

I-1b 1,2-二甲基-4-叔丁基苯107

I-1c 4-叔丁基邻苯二甲酸108

I-2 异丙苯（枯烯）108

I-3 4-乙酰基枯烯（1-乙酰基-4-异丙苯）109

I-4 β-（4-甲苯甲酰基）丙酸110

I-5 2,4-二甲氧基苯甲醛110

I-6 4-甲基-4-苯基-2-戊酮111

I-7 2-乙酰基-4-甲基苯酚111

I-8 4,5-二溴藜芦醚（4,5-二溴邻二甲氧基苯）112

I-9a—b N-乙酰基-2-硝基对甲苯胺112

I-9a N-乙酰基对甲苯胺112

I-9b N-乙酰基-2-硝基对甲苯胺113

I-10 （4-硝基苯基）乙腈113

I-11 2,4-二氯-5-氨磺酰基苯甲酸114

I-12 对硝基溴苯115

I-13 邻碘苯甲酸115

I-14a—d 1,2,3-三溴苯116

I-14a 2,6-二溴-4-硝基苯胺116

I-14b 1,2,3-三溴-5-硝基苯116

I-14c 3,4,5-三溴苯胺117

I-14d 1,2,3-三溴苯118

I-15 2,6-二溴-4-硝基-4′-甲氧基二苯醚118

I-16a—d 2-甲氧基-1,4-萘醌119

I-16a 1-氨基-2-萘酚119

I-16b 1,2-萘醌120

I-16c 4-吗啉基-1,2-萘醌120

I-16d 2-甲氧基-1,4-萘醌121

I-17a—d 苯并环庚酮121

I-17a 4-苯甲酰基丁酸121

I-17b 5-苯基戊酸122

I-17c 5-苯基戊酰氯123

I-17d 苯并环庚酮123

3 有机分子的合成124

3.1 碳-碳键的形成124

3.1.1 烷基化反应：烯胺、亚胺、丙二酸和β-酮酸的烷基化反应；Michael加成反应124

K-1a—b 6-甲氧基-1-甲基-2-四氢萘酮126

K-1a 2-四氢吡咯基-3,4-二氢-6-甲氧基萘126

K-1b 6-甲氧基-1-甲基-2-四氢萘酮126

K-2a—b 2-甲基环己酮127

K-2a N-亚环己基环己胺127

K-2b 2-甲基环己酮127

K-3a—b 2-苄基环戊酮128

K-3a 2-苄基-2-乙氧羰基环戊酮128

K-3b 2-苄基环戊酮129

K-4 乙基丙基丙二酸二乙酯129

K-5 2-乙基丙二酸二甲酯130

K-6 2-氧代-5-苯基戊酸甲酯130

K-7 2-甲基-2-（3-氧代丁基）-1,3-环戊二酮131

K-8 （5R）-甲基-2（1-甲基-1-苯乙基）环己酮132

K-9a—c 2-（二乙氧羰基亚甲基）四氢吡咯132

K-9a 2-硫代吡咯烷酮132

K-9b 2-（二乙氧羰基甲基巯基）-1-吡咯啉氢溴酸盐133

K-9c 2-（二乙氧羰基亚甲基）四氢吡咯133

3.1.2 羟醛型反应和Mannich反应134

K-10a—b 4-甲基-3-戊烯-2-酮（异亚丙基丙酮）135

K-10a 4-羟基-4-甲基-2-戊酮135

K-10b 4-甲基-3-戊烯-2-酮（异亚丙基丙酮）135

K-11 3-壬烯-2-酮136

K-12 亚苄基乙酰苯136

K-13 1,2,4,5-四苯基-1,5-戊二酮137

K-14a—b 2-（2-甲基）丙基-2-环戊烯酮138

K-14a 2-（2-甲基）亚丙基环戊酮138

K-14b 2-（2-甲基）丙基-2-环戊烯酮138

K-15 2,4-二甲氧基--ω-硝基苯乙烯139

K-16 2-（N,N-二甲氨基甲基）环己酮盐酸盐140

3.1.3 羰基烯化反应140

K-17a—b 对羧基苯乙烯141

K-17a 溴化-（4-羧基苄基）三苯基鏻141

K-17b 对羧基苯乙烯142

K-181 （E,E）-1,4-二苯基-1,3-丁二烯Ⅰ142

K-182 （E,E）-1,4-二苯基-1,3-丁二烯Ⅱ143

3.1.4 亲电和亲核酰化反应143

K-19 二苯甲酰甲烷144

K-20 苯基丙二酸二乙酯145

K-21 苯甲酰乙酸乙酯145

K-22 1,3-双（4-甲氧苯基）-2-丙酮146

K-23 2-（2-二甲氨基乙烯基）-3-硝基苯甲酸甲酯147

K-24a—b 苯基丙二醛148

K-24a 1,1,3,3-四甲氧基-2-苯基丙烷148

K-24b 苯基丙二醛148

K-25a—b 苯偶酰（二苯乙二酮）149

K-25a 苯偶姻（二苯乙醇酮）149

K-25b 苯偶酰（二苯乙二酮）150

K-26 1-苯基-1,4-戊二酮150

K-27a—c 3-氧代环己基苯基三甲硅基氧代乙腈151

K-27a/b/d 3-苯甲酰基-1-环己酮151

K-27a 氰化三甲基硅烷151

K-27b 苯基三甲硅基氧代乙腈151

K-27c 3-氧代环己基苯基三甲硅基氧代乙腈152

K-27d 3-苯甲酰基-1-环己酮152

K-28 3-（2-甲-1,3-二噻烷-2-基）环己酮153

K-29a—b （3-甲氧基-1-环己烯-1-基）甲基酮154

K-29a 1-（2-甲基-1,3-二噻烷-2-基）-2-环己烯-1-醇154

K-29b （3-甲氧基-1-环己烯-1-基）甲基酮155

3.1.5 有机金属反应155

K-30 1-苯基环戊烯156

K-31 1-甲基环己醇157

K-32a—c 6-（四氢-2-吡喃基氧代）-3-己炔-1-醇157

K-32a 3-丁炔-1-醇157

K-32b 4-（四氢-2-吡喃基氧代）丁炔158

K-32c 6-（四氢-2-吡喃基氧代）-3-己炔-1-醇159

K-33a—d 橙花醇〔3,7-二甲基-2（Z）-6-辛二烯-1-醇〕159

K-33a N,N-二乙基橙花基胺159

K-33b 橙花基氯160

K-33c 乙酸橙花基酯160

K-33d 橙花醇161

K-34a—b 蒿酮（3,3,6-三甲基-1,5-庚二烯-4-酮）162

K-34a 1-三甲硅基-3-甲基-2-丁烯162

K-34b 蒿酮162

3.1.6 游离基反应和稳定的游离基163

K-35 3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己酸乙酯164

K-36 二苄基164

K-37 2,3-二甲基-2,3-丁二醇165

K-38a—c 2,2′-二环己基二酮165

K-38a 环己酮缩二乙醇165

K-38b 1-乙氧基-1-环己烯166

K-38c 2,2′-二环己基二酮166

K-39 1,4-二甲氧基-1,4-二苯基丁烷167

K-40 1,6-双（2,6,6-三甲基-1-环己烯基）-3,4-二甲基-1,3,5-己三烯167

K-41 2-（4-溴苯基）-1-氯-1-苯基乙烷168

K-42 1,1′-联苯-2,2′-二甲酸（联苯甲酸）169

K-43a—b Galvinoxyl170

K-43a 3,3′,5,5′-四叔丁基-4,4′-二羟基二苯甲烷170

K-43b Galvinoxyl170

K-44a-b 2,2-二苯基-1-苦基偕腙肼171

K-44a 2,2-二苯基-1-苦基肼171

K-44b 2,2-二苯基-1-苦基偕腙肼171

K-45a—b 1,3,5-三苯基Verdazyl172

K-45a 三苯基甲？172

K-45b 1,3,5-三苯基Verdazyl172

3.1.7 σ迁移反应和En-反应173

K-46a—b 邻丁子香酚174

K-46a 邻甲氧苯基烯丙基醚174

K-46b 邻丁子香酚174

K-47a—b （E）-4-己烯醛缩二甲醇175

K-47a （E）-4-己烯醛175

K-47b （E）-4-己烯醛缩二甲醇175

K-48 3,3-二甲基-4-戊烯酸乙酯176

K-49 3-异丙烯基-2-亚甲基-1-甲基-1-环戊醇176

3.1.8 加碳反应177

K-50a—c （4-甲氧苯基）乙酸178

K-50a 4-甲氧苯甲酰氯178

K-50b 4-甲氧苯基重氮甲基酮179

K-50c （4-甲氧苯基）乙酸179

K-51a—d 环十三烷酮180

K-51a （氰基-乙氧羰基亚甲基）环十三烷180

K-51b 1-氰基-1-乙氧羰基-2,3-二氮杂螺〔4.11〕-2-十六碳烯180

K-51c （氰基-乙氧羰基亚甲基）环十三烷181

K-51d 环十三烷酮181

3.2 碳环化合物的合成与转化182

3.2.1 环丙烷和环丁烷衍生物182

L-1a—b 7-氯二环〔4.1.0〕庚烷183

L-1a 7,7-二氯二环〔4.1.0〕庚烷（7,7-二氯降蒈烷）183

L-1b 7-氯二环〔4.1.0〕庚烷184

L-2 1-苯甲酰基-2-苯基环丙烷184

L-3a—b 1-丁基-3-乙氧羰基环丙烯185

L-3a 重氮乙酸乙酯185

L-3b 1-丁基-3-乙氧羰基环丙烯185

L-4a—b 甲基苯基环丙烯酮186

L-4a 1,3-二溴-1-苯基丁酮186

L-4b 甲基苯基环丙烯酮186

L-5 1,1-环丁烷二羧酸二乙酯187

L-51a—c 环丁酮Ⅰ187

L-51a 环丙基苯基硫醚187

L-51b 1-羟甲基-1-苯基硫代环丙烷188

L-51c 环丁酮188

L-52a—b 环丁酮Ⅱ189

L-52a 3-丁炔-1-基三氟甲烷磺酸酯189

L-52b 环丁酮189

L-6a—d 1-溴-4-甲基-3-戊烯190

L-6a 5-氯-2-戊酮190

L-6b 甲基环丙基酮191

L-6c 二甲基环丙基甲醇191

L-6d 1-溴-4-甲基-3-戊烯192

3.2.2 环戊烷和环己烷的衍生物192

L-7a—c 5-甲基环戊酮-2-甲酸乙酯193

L-7a 环戊酮-2-甲酸乙酯193

L-7b 2-甲基环戊酮-2-甲酸乙酯194

L-7c 5-甲基环戊酮-2-甲酸乙酯194

L-81a—c 3-苯基环戊酮Ⅰ195

L-81a 三氯乙酰氯195

L-81b 2,2-二氯-3-苯基环丁酮195

L-81c 3-苯基环戊酮196

L-82a—b 3-苯基环戊酮Ⅱ197

L-82a 3-苯基-2-环戊烯-1-酮197

L-82b 3-苯基环戊酮197

L-9 1-环戊烯基甲醛198

L-10 2-甲基-1,3-环戊二酮198

L-11 2,4,4-三甲基环戊酮199

L-12a—b 1,2-环己二酮199

L-12a 1,2-双（三甲硅基氧代）-1-环己烯199

L-12b 1,2-环己二酮200

L-13a—e（水合）茚三酮200

L-13a 1,3-茚二酮200

L-13b 对甲苯磺酰叠氮化物201

L-13c 2-重氮茚-1,3-二酮202

L-13d 2,2-二乙氧茚-1,3-二酮202

L-13e （水合）茚三酮202

L-14a—b 二环〔2.2.1〕-5-庚烯-2-酮（降冰片烯酮）203

L-14a 2-氯-2-氰基二环〔2.2.1〕-5-庚烯203

L-14b 二环〔2.2.1〕-5-庚烯-2-酮203

L-15a—d 1,8-双高立方烷-4,6-二甲酸二甲酯（五环〔4.4.02.5.03.8.04.7〕-4,6-癸二酸二甲酯）204

L-15a 2,5-二溴对苯醌204

L-15b 2,5-二溴三环〔6.2.2.02.7〕-4,9-十二碳二烯-3,6-二酮205

L-15c 1,6-二溴五环〔6.4.03.6.04.12.05.9〕-2,7-十二烷二酮205

L-15d 1,8-双高立方烷-4,6-二甲酸二甲酯206

L-16a—b 1,1-二甲基-1,2-二氢萘206

L-16a 4,4-二甲基-1-四氢萘酮206

L-16b 1,1-二甲基-1,2-二氢萘207

L-17 6-甲氧基-2-四氢萘酮208

L-18 7-甲氧基-4a-甲基-4,4a,9,10-四氢菲-2（3H）-酮209

3.2.3 大环碳环化合物209

L-19a-b 1,2,3,4-二苯并-1,3-环庚二烯-6-酮210

L-19a 6-氨基-5-氰基-1,2,3,4-二苯并-1,3,5-环庚三烯210

L-19b 1,2,3,4-二苯并-1,3-环庚二烯-6-酮211

L-20a—b 环十一烷酮211

L-20a 1-环十一碳烯甲酸甲酯211

L-20b 环十一烷酮212

L-21a—c 14-氧代-2-环十四碳烯-1,2-二甲酸二甲酯213

L-21a 1-（N-四氢吡咯基）-1-环十二碳烯213

L-21b 14-（N-四氢吡咯基）-2,14-环十四碳二烯-1,2-二甲酸二甲酯213

L-21c 14-氧代-2-环十四碳烯-1,2-二甲酸二甲酯214

L-22a—i 3-亚甲基-1,2,4,5-二苯并-1,4-环辛二烯-7-酮215

L-22a 亚苄基酞215

L-22b 二苄基-2-甲酸215

L-22c 1,2,4,5-二苯并-1,4-环庚二烯-3-酮216

L-22d 1,2,4,5-二苯并-1,4,6-环庚三烯-3-酮216

L-22e 8,8-二氯-2,3,5,6-二苯并二环〔5.1.0〕-2,5-辛二烯-4-酮217

L-22f 7,8-二氯-1,2,4,5-二苯并-1,4,6-环辛三烯-3-酮217

L-22g 7-氯-1,2,4,5-二苯并-1,4,6-环辛三烯-3-酮218

L-22h 1,2,4,5-二苯并-1,4-环辛二烯-3,7-二酮218

L-22i 3-亚甲基-1,2,4,5-二苯并-1,4-环辛二烯-7-酮219

L-23a—c 四环〔3.3.1.02.8.04.6〕-3-壬酮220

L-23a △3-降蒈烯-7,7-二甲酸二乙酯220

L-23b 内-△3-降蒈烯-7-甲酸220

L-23c 四环〔3.3.1.02.8.04.6〕-3-壬酮221

3.2.4 芳香族化合物和非苯芳香族化合物222

L-24a—c 1-乙酰氧基-3,4-二甲基萘223

L-24a 2-溴-4,4-二甲基-1-四氢萘酮223

L-24b 4,4-二甲基-1-氧代-1,4-二氢萘223

L-24c 1-乙酰氧基-3,4-二甲基萘224

L-25a—b 1,3-二羟基-5-戊基苯（Olivetol）224

L-25a 2-羟基-4-氧代-6-戊基-2-环己烯-1-甲酸甲酯224

L-25b 1,3-二羟基-5-戊基苯225

L-26a—d 对三联苯225

L-26a 3,6-二苯基-3,6-二氢邻苯二甲酸二乙酯225

L-26b 3,6-二苯基反-1,2-二氢邻苯二甲酸二乙酯226

L-26c 3,6-二苯基反-1,2-二氢邻苯二甲酸226

L-26d 对三联苯227

L-27 薁227

L-28 庚间三烯并庚间三烯-1,2-二甲酸二甲酯228

L-29a—e 11,11-二氟-1,6-甲桥〔10〕轮烯-2-甲酸229

L-29a 1,4,5,8-四氢萘（异-1,2,3,4-四氢萘）229

L-29b 11,11-二氟三环〔4.4.1.01.6〕-3,8-十一碳二烯230

L-29c 11,11-二氟-1,6-甲桥〔10〕轮烯230

L-29d 11,11-二氟-1,6-甲桥〔10〕轮烯-2-醛231

L-29e 11,11-二氟-1,6-甲桥〔10〕轮烯-2-甲酸232

L-30a—d 6,7-二甲氧基-3,4-二氢菲-1（2H）-酮232

L-30a 6,7-二氢苯并〔b〕呋喃-4（5H）-酮232

L-30b 4,5,6,7-四氢螺（苯并〔b〕呋喃-4,2′-〔1,3〕-二氧戊环）233

L-30c 6,7-二甲氧基-1,2,3,4,4a,9-六氢螺（4a,9-环氧菲-1,2′-〔1,3〕-二氧戊环）233

L-30d 6,7-二甲氧基-3,4-二氢菲-1（2H）-酮234

L-31a—b 3-溴菲234

L-31a 反-4-溴苯乙烯234

L-31b 3-溴菲235

L-32a—c 1,4-双（4-甲氧苯基）-2,3-二苯基萘236

L-32a 1,4-双（4-甲氧苯基）-2,3-二苯基环戊二烯酮236

L-32b 二苯基碘鎓-2-甲酸盐的一水合物236

L-32c 1,4-双（4-甲氧苯基）-2,3-二苯基萘237

L-33a—d 2,3,4,5-四苯基-1,1-双（甲氧羰基）-1H-环丙苯237

L-33a 2,3,4,5-四苯基环戊二烯237

L-33b 重氮四苯基环戊二烯238

L-33c 7,8-双（甲氧羰基）-1,2,3,4-四苯基-5,6-二氮杂螺〔4.4〕-1,3,5,7-壬四烯239

L-33d 2,3,4,5-四苯基-1,1-双（甲氧羰基）-1H-环丙苯239

3.3 杂环化合物的合成和转化240

3.3.1 五员杂环化合物241

M-1a—d 5-乙氧羰基-2,4-二甲基吡咯241

M-1a 苯基偶氮乙酰乙酸乙酯241

M-1b 3,5-双（乙氧羰基）-2,4-二甲基吡咯241

M-1c 5-乙氧羰基-2,4-二甲基吡咯-3-甲酸242

M-1d 5-乙氧羰基-2,4-二甲基吡咯242

M-2a—d 2-乙氧羰基-3-甲基吡咯243

M-2a N-对甲苯磺酰基甘氨酸乙酯243

M-2b 2-乙氧羰基-3-羟基-3-甲基-1-对甲苯磺酰基吡咯烷243

M-2c 2-乙氧羰基-3-甲基-1-对甲苯磺酰基-A3-吡咯啉244

M-2d 2-乙氧羰基-3-甲基吡咯244

M-3a—b 2,5-二苯基吡咯-3,4-二甲酸二甲酯245

M-3a N-苯甲酰基-α-苯基甘氨酸245

M-3b 2,5-二苯基吡咯-3,4-二甲酸二甲酯245

M-4a—b 咔唑246

M-4a 1,2,3,4-四氢咔唑246

M-4b 咔唑247

M-5a—b 吲哚-3-丙酸247

M-5a 2-乙氧羰基吲哚-3-丙酸247

M-5b 吲哚-3-丙酸248

M-6 吲哚-4-甲酸甲酯249

M-7a—b 2-苯基中氮茚249

M-7a 溴化-N-苯甲酰甲基-2-甲基吡啶鎓盐249

M-7b 2-苯基中氮茚250

M-8a—c N-叔丁基-2H-异吲哚250

M-8a N-叔丁基异二氢吲哚250

M-8b N-叔丁基异二氢吲哚-N-氧化物251

M-8c N-叔丁基-2H-异吲哚251

M-9a—c 1,3-双（二甲氨基）-2-氮杂并环戊二烯252

M-9a N,N-二甲氨基腈252

M-9b N,N,N',N’-四甲基-1,3-二氯-2-氮杂三次甲基花青氯化物252

M-9c 1,3-双（二甲氨基）-2-氮杂并环戊二烯253

M-10a—d 3-（4-甲基苯甲酰氨基）-1-苯基吡唑啉253

M-10a β-苯氨基丙腈253

M-10b β-苯氨基丙酰胺肟（丙偕胺肟）254

M-10c 3-（β-苯氨基乙基）-5-对甲苯基-1,2,4-氧杂二唑254

M-10d 3-（4-甲基苯甲酰氨基）-1-苯基吡唑啉255

M-11a—d 2,5-二苯基噁唑256

M-11a 3,5-二苯基异噁唑256

M-11b 2,5-二苯基噁唑256

M-11c 3-苯甲酰基-2-苯基氮丙啶257

M-11d 2,5-二苯基噁唑（从3-苯甲酰基-2-苯基氮丙啶）257

M-12 3,5-二甲基异噁唑-4-甲酸乙酯258

3.3.2 六员杂环化合物259

M-13a—b 3,5-双（乙氧羰基）-2,6-二甲基吡啶259

M-13a 4-苄基-3,5-双（乙氧羰基）-1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶259

M-13b 3,5-双（乙氧羰基）-2,6-二甲基吡啶260

M-14a—b 2,4,6-三甲基吡啶260

M-14a 2,4,6-三甲基吡喃鎓四氟硼酸盐260

M-14b 2,4,6-三甲基吡啶（2,4,6-可力汀）261

M-15a—b 6-甲基-4′-氯黄酮262

M-15a 1-（4-氯苯基）-3-〔2-（1-羟基-4-甲基苯基）〕-1,3-丙二酮262

M-15b 6-甲基-4′-氯黄酮262

M-16 4-乙氧基-4′-甲氧基-6-甲基黄？高氯酸盐263

M-17a—b （±）-1-甲氧基-1,4aα,5,6,7,7aα-六氢环戊〔c〕吡喃263

M-17a （±）-3α,β-乙氧基-3,4,4α,5,6,7-六氢环戊〔c〕吡喃263

M-17b （±）-1-甲氧基-1,4aα,5,6,7,7aα-六氢环戊〔c〕吡喃264

M-18 2-甲基-2-（4-甲基-3-戊烯-1-基）-5-氧代-5,6,7,8-四氢-2H-色烯265

M-19a—b （±）-1α-乙酰氧基-4-苯基-1,4aα,5,6,7aα-六氢环戊〔c〕吡喃265

M-19a （±）-1α,β-羟基-4-苯基-1,4aα,5,6,7,7aα-六氢环戊〔c〕吡喃265

M-19b （±）-1α-乙酰氧基-4-苯基-1,4aα,5,6,7aα-六氢环戊〔c〕吡喃266

M-20a—b 6-甲基-8-硝基喹啉267

M-20a 2-硝基对甲苯胺267

M-20b 6-甲基-8-硝基喹啉267

M-21a—c 2,6-二甲基喹啉-4-甲酸268

M-21a 异亚硝基乙酰对甲苯胺268

M-21b 5-甲基靛红269

M-21c 2,6-二甲基喹啉-4-甲酸269

M-22a—d 7-甲基二氢呋喃并〔2,3-b〕喹啉270

M-22a γ-氯丁酰氯270

M-22b N-（γ-氯丁酰基）间甲基苯胺270

M-22c 2-氯-3-（β-氯乙基）-7-甲基喹啉271

M-22d 7-甲基二氢呋喃并〔2,3-b〕喹啉271

M-23a—b 6,7-二甲氧基-1-苯基-3,4-二氢异喹啉272

M-23a N-苯甲酰基-β-（3,4-二甲氧苯基）乙胺272

M-23b 6,7-二甲氧基-1-苯基-3,4-二氢异喹啉272

M-24a—b 3,6-二苯基哒嗪273

M-24a 3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪273

M-24b 3,6-二苯基哒嗪274

M-25 2-氨基-4-甲基嘧啶274

M-26a—e 7-甲基-3-苄基黄嘌呤275

M-26a N-苄基脲275

M-26b 6-氨基-1-苄基尿嘧啶275

M-26c 6-氨基-1-苄基-5-溴尿嘧啶276

M-26d 6-氨基-1-苄基-（5-甲氨基）尿嘧啶276

M-26e 7-甲基-3-苄基黄嘌呤277

M-27 1-甲基-5-乙基-5-苯基巴比妥酸277

3.3.3 大环杂环化合物279

M-28a—e 二苯并吡啶并-18-冠-6279

M-28a 1,5-二氯-3-氧代戊烷279

M-28b 1,5-双（2-羟基苯氧基）-3-氧代戊烷279

M-28c 2,6-双（羟甲基）吡啶279

M-28d 2,6-双（溴甲基）吡啶280

M-28e 二苯并吡啶并-18-冠-6281

M-29 2,4-二甲基-6,7-苯并-1,5-二氮杂草的酸性硫酸盐281

M-30a—d 1,8-二氢-5,7,12,14-四甲基二苯并〔b,i〕〔1,4,8,11〕四氮杂-4,6,11,13-环十四碳四烯282

M-30a 模板的生成282

M-30b 在负离子NiCl？-中镍中心原子的变换282

M-30c 从NiCl？-到PF？的负离子交换283

M-30d 游离碱的生成283

3.3.4 应用杂环化合物作为“辅助物质”的合成284

M-31a—c 苯基丙炔酸284

M-31a 3-苯基吡唑-5-酮284

M-31b 4,4-二氯-3-苯基吡唑-5-酮285

M-31c 苯基丙炔酸285

M-32a—b β-（4-甲基苯甲酰基）丙腈286

M-32a N-（4-甲基苯甲酰基）-D,L-缬氨酸286

M-32b β-（4-甲基苯甲酰基）丙腈286

M-33 4-氧代庚二酸二丙酯287

M-34 （4-硝基苯基）乙酸-β-苯基乙酯288

M-35a—b 4-甲氧基苯甲醛（对甲氧基苯甲醛）289

M-35a 4,4-二甲基-2-噁唑啉289

M-35b 4-甲氧基苯甲醛289

4 染料291

N-1a—b 3-氰基-2,6-二羟基-4-甲基-5-（4-硝基苯偶氮基）吡啶291

N-1a 3-氰基-2,6-二羟基-4-甲基吡啶291

N-1b 3-氰基-2,6-二羟基-4-甲基-5-（4-硝基苯偶氮基）吡啶292

N-2a—b 2-氰基-4-硝基-4'-（N,N-二乙氨基）偶氮苯292

N-2a 2-溴-4-硝基-4'-（N,N-二乙氨基）偶氮苯292

N-2b 2-氰基-4-硝基-4′-（N,N-二乙氨基）偶氮苯293

N-3a—d 二苯基（4-二甲氨基苯基）甲鎓氟硼酸盐294

N-3a N-苯甲酰苯胺294

N-3b 对二甲氨基二苯甲酮294

N-3c 二苯基（4-二甲氨基苯基）甲醇295

N-3d 二苯基（4-二甲氨基苯基）甲鎓氟硼酸盐296

N-4 2-（4-二甲氨基苯偶氮基）-3-甲基苯并噻唑鎓氟硼酸盐296

N-5 靛蓝297

N-6a—b 双（3-甲基苯并噻唑-2）三次甲基花青氟硼酸盐298

N-6a 2,3-二甲基苯并噻唑鎓甲基硫酸盐298

N-6b 双（3-甲基苯并噻唑-2）三次甲基花青氟硼酸盐298

N-7a—b 1-甲基-4-〔4’-氧代-2',5’-环己二烯）亚乙基〕-1,4-二氢吡啶299

N-7a 碘化-1,4-二甲基吡啶鎓盐299

N-7b 1-甲基-4-〔4’-氧代-2',5’-环己二烯）亚乙基〕-1,4-二氢吡啶299

N-8 2-甲氧基丹尼林300

N-9a—b 活性染料301

N-9a 1-（4’-磺基苯基）-3-羧基吡唑-5-酮301

N-9b 活性染料302

N-10 铜酞菁染料303

5 保护基团技术的方法和同位素标记305

5.1 保护基团技术的方法305

O-1a—c 邻甲氧基苯酚306

O-1a 邻苯二酚—苯甲酸酯306

O-1b 苯甲酸邻甲氧苯酯307

O-1c 邻甲氧基苯酚307

O-2a-c 4-羟基-3-甲氧基二氢肉桂酸（二氢阿魏酸）308

O-2a 4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛（o-苄基香草醛）308

O-2b 4-苄氧基-3-甲氧基肉桂酸308

O-2c 4-羟基-3-甲氧基二氢肉桂酸（二氢阿魏酸）309

O-3a—b 3-己炔-1,6-二醇的二乙酸酯309

O-3a 3-己炔-1,6-二醇309

O-3b 3-己炔-1,6-二醇的二乙酸酯310

O-4a—b （+）-（4R）-6,6-二甲氧基-4-甲基己醛311

O-4a （+）-（6R）-8,8-二甲氧基-2,6-二甲基-2-辛烯311

O-4b （+）-（4R）-6,6-二甲氧基-4-甲基己醛311

5.2 同位素标记312

O-5a—c 〔α-D1〕甲苯313

O-5a 氢化三正丁基锡313

O-5b 氘化三正丁基锡314

O-5c 〔α-D1〕甲苯315

6 区域和立体选择性反应316

P-1a—b 2-（1-甲氧基丁基）-6-甲基环己酮327

P-1a 6-甲基-1-三甲硅基氧代-1-环己烯327

P-1b 2-（1-甲氧基丁基）-6-甲基环己酮327

P-2 己酸-2,3-环氧牻牛儿酯328

P-3a—d （4aR,6R,8aR）-4-甲氧羰基-1,1,6-三甲基-4a,5,6,7,8,8a-六氢-2,3-苯并吡喃329

P-3a 乙二胺的二乙酸盐329

P-3b （3R,4aR,10aR）-3,7,7,10,10-五甲基-5-氧代-6,8,9-三氧杂-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,10a-十二氢菲329

P-3c （4R,4aR,6R,8aR）-4-甲氧羰基-1,1,6-三甲基-1,4,4a,5,6,7,8,8a-八氢-2,3-苯并吡喃酮330

P-3d （4aR,6R,8aR）-4-甲氧羰基-1,1,6-三甲基-4a,5,6,7,8,8a-六氢-2,3-苯并吡喃331

P-4 （3R,4aR,10aR）--3,10,10-三甲基-5,7-二氧代-6,8-二氮杂-9-氧杂-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,10a-十二氢菲332

P-5a—d （-）-（S）-1-氨基-2-（甲氧基甲基）吡咯烷〔（S）-AMP〕332

P-5a （+）-（S）-2-羟甲基吡咯烷332

P-5b （-）-（S）-2-羟甲基-1-亚硝基吡咯烷333

P-5c （-）-（S）-2-甲氧基甲基-1-亚硝基吡咯烷333

P-5d （-）-（S）-1-氨基-2-（甲氧基甲基）吡咯烷〔（S）-AMP〕334

P-6a—e （-）-（S）-2,2’-二羟基-1,1’-联萘〔（S）-β-联萘酚〕335

P-6a （±）-2,2’-二羟基-1,1’-联萘（β-联萘酚）335

P-6b （±）-1,1’-联萘-2,2’-磷酰氯335

P-6c （±）-1,1’-联萘磷酸336

P-6d 联萘磷酸对映体的拆开--（+）-联萘磷酸336

P-6e （-）-（S）-2,2’-二羟基-1,1’-联萘〔（S）-β-联萘酚〕337

P-7 （+）-（S）-4-甲基-3-庚酮338

P-8a—c （-）-（S）-1-苯基丁醇（α-丙基苄醇）339

P-8a 丁酰氯（正丁酰氯）339

P-8b 丙基苯基酮340

P-8c （-）-（S）-1-苯基丁醇（α-丙基苄醇）340

P-9 （+）-（7aS）-7,7a-二氢-7a-甲基-1,5（6H）-茚二酮341

P-10 （+）-（S）-3-羟基丁酸乙酯342

7 天然产物和其他的生理活性化合物344

Q-1 （±）-4-甲基-3-庚醇349

Q-2 （±）-4-甲基-3-庚酮350

Q-3a—g （1 S,2R,4S,5R）-5-乙基-2,4-二甲基-6,8-二氧杂二环〔3.2.1〕辛烷α-Multistriatin351

Q-3a 2-甲基-3-丁烯酸352

Q-3b 2-甲基-3-丁烯-1-醇353

Q-3c 对甲苯磺酸-（2-甲基-3-丁烯基）酯353

Q-3d N-（3-亚戊基）环己胺354

Q-3e 4,6-二甲基-7-辛烯-3-酮354

Q-3f 7,8-环氧-4,6-二甲基-3-辛酮355

Q-3g （±）-5-乙基-2,4二甲基-6,8-二氧杂二环〔3.2.1〕辛烷〔α-Multistiatin的非对映体的混合物〕356

Q-4a—f 前列腺素的合成（PG）357

Q-4a 1α,4α,5β,9β-三环〔5.2.1.05.9〕-6-癸烯-2β,3β-二醇359

Q-4b1 1β,5β-二环〔3.3.0〕-6α-辛烯-2α,4α-二醛359

Q-4b2 1β,5β-二环〔3.3.0〕-6-辛烯-2α,4α-二醇（改进方法：在相转移催化剂存在下,用高锰酸钾氧化内-二环戊烯）360

Q-4c 6α,8α-二乙酰基-1β,5β-二环〔3.3.0〕-2-辛烯360

Q-4d 6α,8α-二乙酰基-2β,3β-二羟基-1β,5β-二环〔3.3.0〕辛烷361

Q-4e 2β,3β-二乙酰氧基-6α,8α-二乙酰基-1β,5β-二环〔3.3.0〕辛烷362

Q-4f （±）-2β,3β,6α,8α-四乙酰基-1β,5β-二环〔3.3.0〕辛烷362

Q-5a—b 玫瑰氧化物〔2-（2-甲基-1-丙烯基）-4-甲基四氢吡喃〕363

Q-5a （±）-香茅醇（3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇）364

Q-5b （±）-玖瑰氧化物364

Q-6a—e 反式菊酸365

Q-6a 3-甲基-2-丁烯酸甲酯366

Q-6b 对甲苯亚磺酸钠367

Q-6c 3-甲基-2-丁烯-1-基对甲苯基砜367

Q-6d 反式菊酸甲酯368

Q-6e 反式菊酸368

Q-7a—b （±）-α-萜品醇（松油烯）369

Q-7a 4-甲基-3-环己烯-1-甲酸甲酯371

Q-7b （±）-α-萜品醇371

Q-8a—f β-芷香酮〔4-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-3-丁烯-2-酮〕372

Q-8a 6-甲基-5-庚烯-2-酮Ⅰ374

Q-8b 6-甲基-5-庚烯-2-酮Ⅱ374

Q-8c 脱氢沉香醇（3,7-二甲基-1-辛炔-6-烯-3-醇）375

Q-8d 乙酰乙酸脱氢沉香酯375

Q-8e 假芷香酮（6,10-二甲基-3,5,9-十一碳三烯-2-酮）376

Q-8f β-芷香酮〔4-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-3-丁烯-2-酮〕376

Q-9a—e 全反式乙酸维生素A的酯（全反式乙酸视黄酯）377

Q-9a 5-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-3-甲基-1,4-戊二烯-3-醇378

Q-9b β-芷香亚基乙酸甲酯〔5-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-3-甲基-2,4-戊二烯酸甲酯378

Q-9c β-芷香亚基乙醇〔5-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-2,4-戊二烯-1-醇〕379

Q-9d 溴化-β-芷香亚基三苯基鏻盐（C15盐）379

Q-9e 全反式乙酸维生素A的酯（乙酸视黄酯）380

Q-10a—g （±）-（E）-2-甲基-6-（4-甲基苯基）-2-庚烯醛〔（±）-莲醛〕381

Q-10a 2-（2-溴乙基）-1,3-二氧戊环382

Q-10b 4-甲基苯乙酮383

Q-10c 2-〔3-（4-甲基苯基）-3-羟基丁基〕-1,3-二氧戊环383

Q-10d 2-〔3-（4-甲基苯基）丁基〕-1,3-二氧戊环384

Q-10e 4-（4-甲基苯基）戊醛384

Q-10f 亚丙基叔丁基胺385

Q-10g （±）-（E）-2-甲基-6-（4-甲基苯基）-2-庚烯醛〔（±）-莲醛〕385

Q-11a—b 托品酮（N-甲基-9-氮杂二环〔3.2.1〕-3-辛酮）386

Q-11a 丙酮二羧酸387

Q-11b 托品酮（N-甲基-9-氮杂二环〔3.2.1〕-3-辛酮）388

Q-12a—c 2,3,5,6-四乙酰氧基阿朴啡389

Q-12a 罂粟碱甲碘化物389

Q-12b 劳丹素390

Q-12c 劳丹素氢溴酸盐390

Q-12d 2,3,5,6-四羟基阿朴啡盐酸盐391

Q-12e 2,3,5,6-四乙酰氧基阿朴啡391

Q-13 四羟基二苯并四氢焦可啉鎓甲氯化物392

Q-14a—e （±）-色氨酸392

Q-14a 2-（2-硝基苯基）丙烯醛393

Q-14b N-甲酰氨基丙二酸二乙酯393

Q-14c 顺-1-甲酰基-5-羟基-4-（2-硝基苯基）吡咯烷-2,2-二甲酸二乙酯394

Q-14d 2-乙氧羰基-2-甲酰氨基-3-（3-吲哚基）丙酸乙酯395

Q-14e （±）-色氨酸395

Q-15a—c N-甲酰基-β-羟基亮氨酸乙酯395

Q-15a 异氰乙酸乙酯396

Q-15b 反-4-乙氧羰基-5-异丙基-2-噁唑啉396

Q-15c N-甲酰基-β-羟基亮氨酸乙酯397

Q-16 α-甲酰氨基-β,β-二甲基丙烯酸乙酯397

Q-17a—f 叔丁氧羰基-2-苯基丙氨酰-L-缬氨酸甲酯398

Q-17a 4-羟基-3-氧代-2,5-二苯基-2,3-二氢噻吩-1,1-二氧化物399

Q-17b 4,6-二苯基噻吩并〔3,4-d〕〔1,3〕二氧杂环戊烯-2-酮-5,5-二氧化物400

Q-17c N-叔丁氧羰基-3-氧代-2,5-二苯基-2,3-二氢噻吩-1,1-二氧化物400

Q-17d N-叔丁氧羰基-L-苯基丙氨酸（Boc-L-苯基丙氨酸=Boc-Phe-OH）401

Q-17e 4-（叔丁氧羰基-L-苯基丙氨酰）-3-氧代-2,5-二苯基-2,3-二氢噻吩-1,1-二氧化物401

Q-17f 叔丁氧羰基-2-苯基丙氨酰-L-缬氨酸甲酯402

Q-18a—b （2R,6S）-2-苯甲酰氧甲基-4-苯甲酰氧基-6-甲氧基-2H-吡喃-3（6H）-酮403

Q-18a 甲基-2,3,6-三-O-苯甲酰基-α-吡比喃半乳糖403

Q-18b （2R,6S）-2-苯甲酰氧甲基-4-苯甲酰氧基-6-甲氧基-2H-吡喃-3（6H）-酮404

Q-19a—f 2-乙酰氨基-3-O-（β-D-吡喃半乳糖基）-2-脱氧-D-吡喃型葡萄糖405

Q-19a 苄基-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡糖苷405

Q-19b 苄基-2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-吡喃葡糖苷406

Q-19c 1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-α,β-D-吡比喃半乳糖407

Q-19d 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖溴化物（乙酰溴化半乳糖）408

Q-19e 苄基-2-乙酰氨基-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡糖苷408

Q-19f 2-乙酰氨基-3-O-（β-D-吡喃半乳糖基）-2-脱氧-D-吡喃型葡萄糖409

Q-20a—b 2,3-环氧-3-甲基-3-苯基丙酸乙酯410

Q-20a 氯乙酸乙酯410

Q-20b 2,3-环氧-3-甲基-3-苯基丙酸乙酯411

Q-21 2-（β,β-二氯乙烯基）-3,3-二甲基环丙烷羧酸乙酯411

Q-22 4-氯-2-糠基氨基-5-氨磺酰基苯甲酸413

Q-23a—b 6-（D-α-氨基苯基乙酰氨基）青霉烷酸三水合物413

Q-23a （-）-D-α-氨基苯基乙酰氯的盐酸盐414

Q-23b 6-（D-α-氨基苯基乙酰氨基）青霉烷酸三水合物414

8 合成图解416

9 试剂和溶剂464

10 参考文献468