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第1章 绪论1

1.1有机化合物和有机化学1

1.2有机化合物的特征1

1.2.1有机化合物的结构特征1

1.2.2有机化合物的性质特征2

1.3共价键2

1.3.1共价键的形成及相关理论2

1.3.2共价键的键参数6

1.3.3诱导效应8

1.3.4共价键的断裂与有机反应基本类型8

1.4分子间相互作用力9

1.4.1偶极-偶极相互作用9

1.4.2范氏力10

1.4.3氢键10

1.4.4疏水相互作用10

1.5有机反应中的酸碱概念10

1.5.1 Bronsted酸碱理论10

1.5.2 Lewis酸碱理论11

1.5.3软硬酸碱理论12

1.6有机化合物的分类12

1.6.1根据碳骨架分类12

1.6.2根据官能团分类13

1.7有机化合物构造式的写法14

1.7.1电子式14

1.7.2蛛网式及结构简式14

1.7.3键线式15

1.8有机化合物命名的基本15

原则15

1.8.1几个与命名相关的词15

1.8.2系统命名的基本原则17

1.8.3特殊情况的处理18

1.9有机化学的研究方法19

习题20

第2章 饱和烃：烷烃和环烷烃22

2.1通式、同系列和同分异构22

Ⅰ烷烃23

2.2烷烃的命名23

2.3烷烃的结构23

2.3.1烷烃的结构23

2.3.2烷烃的构象24

2.4烷烃的物理性质26

2.4.1沸点27

2.4.2熔点27

2.4.3密度28

2.4.4溶解度28

2.5烷烃的化学反应28

2.5.1氧化、热解和异构化28

2.5.2取代反应30

Ⅱ环烷烃34

2.6环烷烃的命名34

2.6.1单环烷烃34

2.6.2多环烷烃35

2.7环烷烃的结构与构象37

2.7.1小环烷烃的结构与稳定性37

2.7.2环己烷的构象38

2.7.3取代环己烷的构象40

2.7.4十氢合萘的构型40

2.8环烷烃的物理性质41

2.9环烷烃的化学反应41

2.9.1取代反应41

2.9.2催化氢化42

2.9.3与卤素或卤化氢的开环反应42

2.9.4氧化反应43

2.10烷烃和环烷烃的制备43

Ⅲ饱和烃的来源及石油产业43

习题43

第3章 不饱和烃：烯烃、炔烃和二烯烃46

Ⅰ 烯烃46

3.1烯烃的结构46

3.2烯烃的异构和命名47

3.2.1烯烃的异构47

3.2.2烯烃的命名47

3.3烯烃的物理性质49

3.4烯烃的化学反应50

3.4.1催化氢化50

3.4.2亲电加成反应50

3.4.3氧化反应56

3.4.4α-氢卤代58

3.4.5聚合59

Ⅱ炔烃60

3.5炔烃的结构60

3.6炔烃的命名60

3.7炔烃的物理性质61

3.8炔烃的化学反应61

3.8.1酸性及炔氢的特性反应62

3.8.2亲电加成反应63

3.8.3亲核加成反应64

3.8.4还原反应64

3.8.5氧化反应65

3.8.6聚合65

Ⅲ二烯烃66

3.9二烯烃的分类和命名66

3.9.1二烯烃的分类66

3.9.2二烯烃的命名66

3.10共轭二烯烃的结构与共轭效应67

3.10.1共轭二烯烃的结构67

3.10.2共轭效应67

3.10.3超共轭效应68

3.10.4共振论69

3.11共轭二烯烃的化学反应70

3.11.1 1，4-加成70

3.11.2 Diels-Alder反应71

3.11.3聚合72

3.12烯烃和炔烃的制备73

3.12.1烯烃的制备73

3.12.2炔烃的制备73

Ⅳ不饱和烃的来源及橡胶产业73

习题74

第4章 芳烃77

4.1芳烃的分类、异构和命名77

4.1.1芳烃的分类77

4.1.2芳烃的异构77

4.1.3芳烃的命名78

4.2苯的结构79

4.2.1价键理论观点79

4.2.2分子轨道理论观点79

4.2.3共振论观点79

4.3芳烃的物理性质80

4.4单环芳烃的化学性质80

4.4.1亲电取代反应81

4.4.2加成反应85

4.4.3氧化反应85

4.4.4还原反应86

4.4.5芳烃侧链的反应86

4.5芳环亲电取代反应的定位规律87

4.5.1三类定位基88

4.5.2定位规律的解释89

4.5.3二取代苯的定位规律92

4.5.4定位规律在有机合成上的应用93

4.6稠环芳烃94

4.6.1多环芳烃的分类94

4.6.2萘95

4.6.3蒽和菲98

4.6.4富勒烯98

4.7非苯芳烃99

4.8芳烃的来源及煤炭产业101

习题102

第5章 对映异构105

5.1手性和对称性105

5.1.1偏振光和物质的旋光性105

5.1.2旋光仪和比旋光度105

5.1.3分子的手性与旋光性106

5.1.4分子的对称性与旋光性106

5.2含一个不对称碳的化合物107

5.2.1构型的表示107

5.2.2构型的标记108

5.2.3对映体和外消旋体109

5.3含两个及多个不对称碳的化合物110

5.3.1含两个不同不对称碳的化合物110

5.3.2含两个相同不对称碳的化合物110

5.3.3含多个不对称碳的化合物111

5.4环状手性化合物111

5.5其他不含不对称碳原子的手性化合物112

5.5.1丙二烯型化合物112

5.5.2联苯型化合物113

5.6前（潜）手性碳和分子的前（潜）手性113

5.7不对称合成与拆分114

5.7.1不对称合成114

5.7.2外消旋体的拆分115

5.7.3对映体过量百分数和光学纯度117

5.8手性与药物117

5.9异构体的分类118

习题119

第6章 卤代烃 金属有机化合物122

6.1卤代烃的分类、异构、命名和结构122

6.1.1卤代烃的分类122

6.1.2卤代烃的异构122

6.1.3卤代烃的命名123

6.1.4卤代烃的结构123

6.2卤代烃的物理性质123

6.3卤代烃的化学反应124

6.3.1卤代烃的亲核取代反应124

6.3.2卤代烃的消除反应126

6.3.3卤代烃的还原127

6.3.4卤代烃与金属的反应 金属有机化合物127

6.4饱和碳原子上亲核取代反应历程130

6.4.1单分子取代反应SN1130

6.4.2双分子取代反应SN2132

6.4.3离子对机理133

6.4.4分子内亲核取代反应历程133

6.5影响亲核取代反应的因素134

6.5.1烃基结构的影响134

6.5.2离去基团的影响135

6.5.3亲核试剂的影响136

6.5.4溶剂的影响136

6.6消除反应历程137

6.6.1单分子消除反应E1137

6.6.2双分子消除反应E2137

6.7影响消除反应的因素138

6.7.1烃基结构的影响138

6.7.2离去基团的影响138

6.7.3进攻试剂的影响138

6.7.4溶剂的影响138

6.8取代反应与消除反应的竞争139

6.8.1烃基结构的影响139

6.8.2试剂的影响139

6.8.3溶剂极性的影响140

6.8.4反应温度的影响140

6.9其他卤代烃140

6.9.1双键和苯环位置对卤原子活性的影响140

6.9.2卤代芳烃142

6.9.3多卤代烃144

6.9.4氟代烃144

6.10卤代烃的制备145

6.10.1烷烃的卤代145

6.10.2烯烃、炔烃与卤化氢或卤素加成145

6.10.3由醇制备145

习题145

第7章 波谱分析在有机化学中的应用150

7.1电磁辐射150

7.2红外光谱151

7.2.1分子振动和红外光谱152

7.2.2有机化合物的特征频谱153

7.2.3有机化合物红外谱图举例154

7.2.4红外光谱的应用157

7.3核磁共振158

7.3.1核磁共振氢谱的基本原理159

7.3.2化学位移161

7.3.3自旋偶合与自旋裂分164

7.3.4积分常数166

7.3.5核磁共振氢谱解析166

7.3.6核磁共振碳谱167

7.4紫外光谱170

7.4.1电子跃迁与紫外光谱170

7.4.2紫外谱图解析172

7.5质谱173

7.5.1质谱的基本原理173

7.5.2质谱解析174

7.5.3质谱新技术177

习题179

第8章醇、酚和醚184

Ⅰ醇184

8.1醇的分类、命名和结构184

8.1.1醇的分类184

8.1.2醇的命名184

8.1.3醇的结构185

8.2醇的物理性质与波谱特征185

8.2.1醇的物理性质185

8.2.2醇的波谱特征186

8.3一元醇的化学性质187

8.3.1醇的酸性和碱性188

8.3.2生成卤代烃189

8.3.3脱水和消除反应191

8.3.4醇的氧化反应192

8.3.5醇的脱氢反应193

8.4多元醇的特殊反应194

8.4.1邻二醇的氧化194

8.4.2频哪醇重排194

8.5醇的制备195

8.5.1由烯烃制备195

8.5.2卤代烃的水解195

8.5.3羰基化合物的还原195

8.5.4利用格氏试剂制备醇195

Ⅱ酚196

8.6酚的分类和命名196

8.7酚的物理性质与波谱特征196

8.7.1酚的物理性质196

8.7.2酚的波谱特征197

8.8酚的化学性质198

8.8.1酚的酸性198

8.8.2酚醚和酯的生成198

8.8.3酚与三氯化铁反应200

8.8.4苯酚芳环上的亲电取代反应200

8.9酚的制备202

8.9.1异丙苯法202

8.9.2卤代芳烃水解202

8.9.3碱熔法202

8.9.4重氮盐水解202

Ⅲ醚202

8.10醚的分类和命名202

8.11醚的物理性质与波谱特征203

8.11.1醚的物理性质203

8.11.2醚的波谱特征203

8.12醚的化学反应204

8.12.1 ？盐的形成204

8.12.2醚键的断裂204

8.12.3过氧化物的生成205

8.12.4 Claisen重排206

8.13醚的制备206

8.13.1 Williamson合成法206

8.13.2 Ullmann反应制备206

8.13.3醇分子间的脱水206

Ⅳ环醚和冠醚206

8.14环醚206

8.15冠醚207

习题208

第9章醛、酮和醌211

Ⅰ醛和酮211

9.1醛和酮的分类和命名211

9.1.1醛和酮的分类211

9.1.2醛和酮的命名211

9.2醛和酮的结构212

9.3醛和酮的物理性质和波谱特征212

9.3.1醛和酮的物理性质212

9.3.2醛和酮的波谱特征213

9.4醛和酮的亲核加成反应215

9.4.1醛和酮的亲核加成反应概述215

9.4.2与含氧亲核试剂的加成217

9.4.3与含硫亲核试剂的加成219

9.4.4与含碳亲核试剂的加成220

9.4.5与含氮亲核试剂的加成222

9.4.6与Wittig试剂的反应223

9.4.7 Reformatsky反应224

9.5醛和酮α-H的反应225

9.5.1 α-碳上氢原子的活泼性225

9.5.2卤代反应225

9.5.3羟醛缩合反应226

9.5.4 Mannich反应228

9.6醛和酮的氧化和还原反应229

9.6.1醛和酮的氧化反应229

9.6.2醛和酮的还原反应229

9.7 Cannizzaro反应231

9.8 α ，β-不饱和醛、酮232

9.8.1还原反应232

9.8.2亲核加成反应232

9.8.3 Michael加成233

9.9醛、酮的制备233

9.9.1由醇的氧化和脱氢制备233

9.9.2用芳烃制备234

9.9.3用羧酸衍生物制备234

9.9.4炔烃的水合反应235

Ⅱ醌235

9.10醌的结构和命名235

9.11醌的化学性质235

9.11.1碳碳双键的加成反应235

9.11.2羰基的反应236

9.11.3 1，4-加成反应236

9.11.4还原反应236

9.11.5自由基捕获剂237

9.12醌与染料237

习题238

第10章 羧酸及其衍生物244

Ⅰ羧酸244

10.1羧酸的分类、命名和结构244

10.1.1羧酸的分类和命名244

10.1.2羧酸的结构244

10.2羧酸的物理性质和波谱特征245

10.2.1羧酸的物理性质245

10.2.2羧酸的波谱特征245

10.3羧酸的化学性质247

10.3.1羧酸的酸性247

10.3.2羧酸衍生物的生成248

10.3.3羧酸的还原251

10.3.4羧酸α-H的卤代反应251

10.3.5脱羧反应252

10.3.6二元羧酸的特性252

Ⅱ羧酸衍生物253

10.4羧酸衍生物的命名253

10.5羧酸衍生物的物理性质和波谱特征254

10.5.1羧酸衍生物的物理性质254

10.5.2羧酸衍生物的波谱特征255

10.6羧酸衍生物的化学性质257

10.6.1亲核取代反应257

10.6.2与格氏试剂的反应260

10.6.3还原反应261

10.6.4酯缩合反应261

10.6.5 Hofmann降级反应262

10.6.6酰胺的失水反应263

10.6.7酰胺的酸碱性263

10.6.8烯酮264

Ⅲ取代酸264

10.7羟基酸的分类和命名265

10.8羟基酸的化学反应265

10.8.1酸性265

10.8.2氧化反应265

10.8.3脱水反应266

10.8.4分解脱羧反应266

10.9 β-二羰基化合物267

10.9.1酮式-烯醇式互变异构267

10.9.2乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用268

10.9.3丙二酸二乙酯在有机合成中的应用269

10.10羧酸的制备270

10.10.1由伯醇或醛氧化制备270

10.10.2由烃的氧化制备270

10.10.3用腈水解制备270

10.10.4由格氏试剂与二氧化碳反应制备270

10.10.5酚酸的制备270

习题271

第11章 含氮有机化合物276

Ⅰ硝基化合物276

11.1硝基化合物的分类、命名和结构276

11.1.1硝基化合物的分类和命名276

11.1.2硝基化合物的结构276

11.2硝基化合物的物理性质和波谱特征277

11.2.1硝基化合物的物理性质277

11.2.2硝基化合物的波谱特征277

11.3硝基化合物的化学性质278

11.3.1具有α-H的脂肪族硝基化合物与碱的反应278

11.3.2还原反应278

11.3.3硝基对芳环上其他取代基的影响279

Ⅱ胺281

11.4胺的分类、命名和结构281

11.4.1胺的分类和命名281

11.4.2胺的结构282

11.5胺的物理性质和波谱特征283

11.5.1胺的物理性质283

11.5.2胺的波谱特征284

11.6胺的化学性质285

11.6.1胺的碱性285

11.6.2烷基化反应286

11.6.3酰化反应286

11.6.4氧化287

11.6.5与亚硝酸反应287

11.6.6芳胺苯环上的取代反应288

11.7季铵盐和季铵碱289

11.7.1季铵盐289

11.7.2季铵碱的消除反应290

11.8胺的制备291

11.8.1酰胺和腈的还原291

11.8.2氨与卤代烃的反应291

11.8.3醛和酮的还原胺化291

11.8.4硝基化合物的还原291

11.8.5酰胺的Hofmann降级反应291

11.8.6 Gabriel合成法292

Ⅲ其他含氮化合物292

11.9芳香族重氮和偶氮化合物292

11.9.1重氮盐的制备292

11.9.2重氮盐在有机合成中的应用293

11.9.3偶氮化合物与偶氮染料296

11.10腈和异腈297

11.10.1腈的化学性质297

11.10.2异腈298

习题299

第12章 含硫、含磷及含硅有机化合物304

12.1含硫有机化合物304

12.1.1硫醇、硫酚、硫醚305

12.1.2磺酸307

12.1.3牛磺酸和磺胺类药物309

12.2含磷有机化合物309

12.2.1命名与结构309

12.2.2含磷化合物的化学性质311

12.2.3有机磷农药312

12.2.4不对称催化中的膦配体312

12.3含硅有机化合物313

12.3.1烃基硅烷的制备314

12.3.2卤硅烷的制备和化学性质315

12.3.3有机硅化合物在合成中的应用316

习题316

第13章 杂环化合物319

13.1杂环化合物的分类、命名和结构319

13.1.1杂环化合物的分类和命名319

13.1.2杂环化合物的物理性质与波谱特征321

13.1.3五元和六元杂环化合物的结构和芳香性324

13.2五元杂环化合物328

13.2.1五元杂环化合物的化学反应328

13.2.2苯并五元杂环化合物330

13.2.3常见的五元杂环化合物331

13.3六元杂环化合物334

13.3.1六元杂环化合物的化学反应334

13.3.2苯并六元杂环化合物337

13.3.3常见的六元杂环化合物338

13.4杂环类药物339

习题341

第14章 类脂化合物345

14.1油脂345

14.1.1油脂的物理性质347

14.1.2油脂的化学性质347

14.2蜡348

14.3磷脂349

14.4萜类化合物350

14.4.1单萜350

14.4.2倍半萜351

14.4.3二萜352

14.4.4三萜353

14.4.5四萜353

14.4.6萜类的生物合成353

14.5甾族化合物354

14.5.1胆固醇354

14.5.2维生素D355

14.5.3胆酸355

14.5.4甾族激素356

习题357

第15章 碳水化合物358

15.1碳水化合物的分类358

15.2单糖358

15.2.1单糖的分类、构型与命名358

15.2.2单糖的环状结构362

15.2.3单糖的构象364

15.2.4单糖的化学反应365

15.2.5重要的单糖及其衍生物369

15.3二糖371

15.3.1二糖总论371

15.3.2重要的二糖372

15.4多糖374

15.4.1淀粉374

15.4.2纤维素375

15.4.3甲壳素376

15.4.4细胞表面的多糖377

15.4.5寡糖的合成377

习题378

第16章 氨基酸、多肽、蛋白质及核酸381

16.1氨基酸381

16.1.1 α-氨基酸的结构、命名和分类381

16.1.2氨基酸的性质382

16.2多肽385

16.2.1多肽的组成385

16.2.2多肽的结构测定386

16.2.3多肽合成387

16.3蛋白质390

16.3.1蛋白质的分类、功能和组成390

16.3.2蛋白质的结构391

16.3.3蛋白质的性质394

16.4酶395

16.5核酸395

16.5.1核酸的组成与结构396

16.5.2核酸的性质399

16.6生物技术和生物技术药物399

16.6.1基因工程399

16.6.2干扰素399

16.6.3多肽类药物400

16.6.4抗体药400

习题401

第17章 周环反应403

17.1前线轨道理论403

17.2电环化反应405

17.3环加成反应407

17.4σ迁移反应409

17.4.1 H[1，j]σ迁移410

17.4.2 C原子的[1，j]σ迁移412

17.4.3 [i，j]σ迁移413

习题414

部分习题答案418

参考文献424