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1 有机结构理论和有机反应方程式1

1.1　有机化合物1

1.1.1　有机化合物的特点1

1.1.2　有机化合物的分类和官能团2

1.2　有机化合物的结构理论4

1.2.1　原子轨道和八隅体4

1.2.2　共价键理论和杂化轨道5

1.2.3　分子轨道理论7

1.2.4　键长、键角和键能8

1.2.5　电负性、偶极矩和极性、极化9

1.2.6　孤对电子和形式电荷10

1.2.7　有机化合物构造式的表示方式11

1.2.8　共振论12

1.3 有机化合物中比共价键弱的作用力14

1.3.1　范氏力14

1.3.2　氢键14

1.5　有机化学中的酸和碱15

1.4　有机分子内的张力15

1.5.1　Br？nsted质子理论16

1.5.2　Lewis电子理论16

1.6 电子效应18

1.6.1　诱导效应和场效应18

1.6.2　共轭效应18

1.6.3　超共轭效应19

1.7 立体效应20

1.8　溶剂效应20

1.9　有机化合物的反应21

1.10　有机反应的表示方式和符号的应用23

1.11 怎样学习有机化学23

习题24

2　烷烃和环烷烃28

2.1 烷烃的构造和同分异构28

2.2　烷烃的命名31

2.2.1　传统命名法31

2.2.2　系统命名法32

2.3　烷烃的构象分析34

2.4　环烷烃的顺、反异构现象38

2.5 环烷烃的命名39

2.6 小环环烷烃的张力40

2.7　环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象41

2.8　环己烷的构象42

2.9 中环和大环的构象44

2.10 构象分析44

2.11 单取代环己烷的构象45

2.12　双取代和多取代环己烷的构象46

2.13 多环分子的构象48

2.14　饱和烃的来源与制备50

2.14.1　开链烷烃的制备50

2.14.2　环烷烃的制备52

2.15　烷烃的物理性质53

2.16　烷烃的化学性质55

2.16.1　氧化反应55

2.16.2　热解反应56

2.16.3　磺化和硝化反应57

2.16.4　卤化反应57

2.16.5　环烷烃的开环和取代反应58

2.17 甲烷氯化反应的机理 自由基链式取代反应 过渡态理论59

2.18　烷烃的卤化反应64

2.19 石油工业65

习题66

3.1 对映异构和四面体碳69

3　立体化学69

3.2　偏振光和分子的旋光性70

3.3　对称元素和手性71

3.4 手性原子和手性分子73

3.5 比旋光度74

3.6　含一个手性碳原子的化合物74

3.6.1　手性分子的表示方式74

3.6.2　Fischer投影式75

3.6.3　Cahn-Ingold-Prelog次序规则和R/S命名体系76

3.7　相对构型和绝对构型78

3.6.4　外消旋体78

3.8　含多个手性碳原子的化合物 内消旋体80

3.8.1　非对映异构体80

3.8.2　内消旋体81

3.9　对映异构体的性质83

3.10 同分异构现象小结83

3.11 外消旋体的拆分84

3.12　产生手性中心的反应（Ⅰ）：前手性碳原子上的卤化反应85

习题86

4　质谱89

4.1　概述89

4.2　样品的电离90

4.3 质谱离子的主要类型91

4.4 分子离子峰的判别和相对分子质量的测定93

4.5　分子式的确定95

4.6.1　碎裂的一般规律97

4.6.2　碎裂的类型97

4.6 质谱离子碎裂的机理和类型97

4.6.3　影响碎裂的因素98

4.7　质谱谱图解析99

4.8　饱和烃的质谱100

4.8.1　烷烃的质谱100

4.8.2　环烷烃的质谱100

习题101

5.1　烯烃的结构104

5 烯烃104

5.2　烯烃的顺-反异构和稳定性105

5.2.1　烯烃双键产生的顺反异构105

5.2.2　同分异构烯烃的稳定性105

5.3　烯烃的命名106

5.4　烯烃的物理性质108

5.5　烯烃的制备110

5.6 烯烃的亲电加成反应112

5.6.1　加卤反应112

5.6.2　与HX的加成反应 马氏规则115

5.6.4　碳正离子的结构及其后续的重排反应117

5.6.3　与浓硫酸的反应和水合反应117

5.6.5　加次卤酸118

5.6.6　羟汞化反应118

5.6.7　硼氢化反应119

5.6.8　与卡宾的反应120

5.7 与HBr的自由基加成反应120

5.8　烯烃的氢化反应121

5.9　烯烃的氧化反应123

5.10　烯烃的复分解反应126

5.12　烯烃烷烃烷基化反应127

5.11 双键α-H的自由基取代反应127

5.13　烯烃的亲核加成反应128

5.14　环烯烃和Bredt规则128

5.15 二烯烃129

5.15.1　孤立二烯129

5.15.2　累积二烯129

5.15.3　共轭二烯129

5.16 手性的连二烯和Caabb、Caaab类分子131

5.17.1　1,2-加成反应和1,4-加成反应132

5.17　共轭二烯的反应132

5.17.2　Diels-Alder环加成反应134

5.17.3　二茂铁135

5.18　聚合反应135

5.19 产生手性中心的反应（Ⅱ）：HX对烯烃的加成137

5.20　烯烃的质谱解析138

习题138

6　紫外-可见吸收光谱和红外吸收光谱142

6.1　光的基本性质142

6.2 分子吸收光谱的原理及产生、检测和记录143

6.3 紫外-可见吸收光谱145

6.4　红外光谱的基本原理148

6.4.1　分子的振动形式148

6.4.2　振动方程149

6.4.3　红外光谱产生的条件149

6.5 红外光谱与分子结构150

6.5.1　红外光谱的分区和基团特征频率150

6.5.2　影响基团频率位移的因素150

6.6　红外光谱的解析151

6.7　烷烃和烯烃的红外光谱152

习题154

7　炔烃156

7.1 炔烃的结构156

7.2 炔烃的命名156

7.3　炔烃的物理性质157

7.4　端基炔烃的酸性158

7.5.1　乙炔的制备159

7.5　炔烃的制备159

7.5.2　其他炔烃的制备160

7.6 炔烃的亲电加成反应161

7.6.1 和HX的加成161

7.6.2　和卤素的加成161

7.6.3　水合反应162

7.6.4　硼氢化反应162

7.7 炔烃的氢化还原反应163

7.8　炔烃与碱金属／液氨及负氢离子的还原反应163

7.10 炔烃的亲核加成反应164

7.9　炔烃的氧化反应164

7.11 炔烃的聚合反应165

7.12 炔烃的质谱和红外光谱解析165

7.13 有机合成化学（Ⅰ）：反合成分析166

习题167

8　核磁共振谱169

8.1　核磁共振的原理169

8.2　氢核磁共振谱170

8.2.1　1H的化学位移170

8.2.2 自旋-自旋偶合和偶合常数178

8.2.3　质子数目的测定182

8.2.4　1HNMR谱的解析182

8.2.5　烃的1HNMR谱185

8.3　碳核磁共振谱186

8.3.1　13C的化学位移186

8.3.2　DEPT技术确定碳原子的类别190

8.3.3　13CNMR的解析191

习题192

9　苯系芳香族化合物和芳香性196

9.1 苯的Kekulé结构、稳定性和共振结构196

9.2 苯及其衍生物的命名198

9.3　苯的分子轨道、芳香性和Hückel 4n+2理论200

9.4　芳香性离子202

9.5　轮烯204

9.6　杂环芳香性205

9.7.1　联苯206

9.7 多环芳烃206

9.7.2　手性的联苯类分子和Caaaa型分子207

9.7.3　三苯甲烷209

9.7.4　萘蒽菲211

9.7.5　稠环芳烃212

9.7.6　稠环芳性213

9.8 芳香烃的来源、工业用途及安全性214

9.9　全碳分子215

9.10 芳烃的质谱和紫外、红外吸收光谱217

习题218

10　苯的化学反应222

10.1 亲电取代反应222

10.1.1 苯的卤代反应223

10.1.2　苯的硝化反应225

10.1.3　苯的磺化反应225

10.1.4　苯的烷基化反应226

10.1.5　苯的酰基化反应227

10.1.6　取代基效应和定位规则229

10.1.7　反应条件和反应速率234

10.2 有机合成反应（Ⅱ）：芳环上亲电取代反应的位置选择性235

10.3　氧化反应236

10.4　还原反应236

10.5　加成反应237

10.6 多环芳烃的反应238

习题240

11　杂环化合物242

11.1 杂环化合物的分类、命名和杂芳性242

11.2　含氮杂环化合物的酸碱性244

11.3 五元杂环单环体系245

11.3.1 呋喃、吡咯和噻吩的亲电取代反应245

11.3.2　呋喃的加成反应247

11.3.3　五元杂环化合物上侧链的反应247

11.4 六元杂环单环体系247

11.4.1 吡啶的亲电取代反应247

11.4.2　吡啶的亲核取代反应248

11.4.3　吡啶盐的反应249

11.4.4　吡啶衍生物侧链的反应250

11.5　含有一个杂原子的五元和六元苯并杂环体系251

11.5.1　吲哚的合成251

11.5.2　喹啉的合成252

习题253

12 卤代烃256

12.1 卤代烃的结构256

12.2 卤代烃的命名257

12.3 卤代烃的制备258

12.4 卤代烃的物理性质260

12.5 卤代烃的亲核取代反应261

12.5.1　SN2反应262

12.5.2　SN1反应263

12.5.3 影响SN2和SN1的因素264

12.6 卤代烃的消除反应268

12.6.1 E2反应和E1反应269

12.6.2　消除反应中的立体化学过程270

12.7 亲核取代反应和消除反应的竞争272

12.8　脱卤反应和还原反应273

12.9 卤代芳烃芳环上的亲电取代反应274

12.10 卤代芳烃芳环上的亲核取代反应274

12.11 苯炔275

12.12 卤代烃与金属的反应276

12.12.1　有机镁试剂和格氏反应276

12.12.2　有机锂试剂278

12.12.3　有机锌化合物和有机铝化合物279

12.13　几个常见的卤代烃及其用途280

12.14　有机氟化物281

12.15 卤代烃的谱学解析285

习题288

13　醇和酚294

13.1 醇和酚的结构及命名294

13.2　醇和酚的制备295

13.2.1　醇的制备295

13.2.2　酚的制备299

13.3 几个常见的醇和酚299

13.4　醇和酚的物理性质301

13.5 醇的化学性质304

13.5.1　醇的酸性和碱性305

13.5.2　与氢卤酸反应306

13.5.3　与其他无机酸反应307

13.5.4　与卤化磷反应309

13.5.5　与氯化亚砜反应309

13.5.6　脱水消除反应310

13.5.7　氧化和脱氢反应311

13.6 有机化合物的氧化还原反应314

13.7.1　酚的酸性和碱性315

13.7　酚的化学性质315

13.7.2　酚醚和酚酯316

13.7.3　氧化反应316

13.7.4　卤代反应317

13.7.5　硝化反应318

13.7.6　磺化反应319

13.7.7　傅-克反应319

13.7.9　与二氧化碳的反应320

13.7.8　与氯仿的反应320

13.7.10　酚酯重排反应321

13.8 多元酚321

13.9　有机合成反应（Ⅲ）：保护和去保护322

13.10　醇和酚的谱学解析323

13.10.1　质谱323

13.10.2　紫外和红外吸收光谱324

13.10.3　核磁共振谱326

习题327