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第1章 概论1

1.1有机化学的发展1

1.2有机化学中的结构理论1

1.3布朗斯德-劳瑞酸碱7

1.4路易斯酸碱8

1.5官能团和有机化合物的分类9

1.6如何学习有机化学10

1.7鲍林10

习题14

第2章 烷烃15

2.1绪论15

2.2烷烃的命名16

2.3烷烃的结构和构象20

2.4烷烃的物理性质25

2.5烷烃的化学性质27

2.6烷烃的生产与用途37

2.7雅可比·亨利克·范特霍夫38

习题40

第3章 烯烃41

3.1烯烃的结构和顺反异构41

3.2烯烃的命名42

3.3烯烃的物理性质43

3.4烯烃的制备和应用44

3.5烯烃的化学性质45

3.6聚合物和塑料53

习题54

第4章 共轭二烯烃57

4.1二烯烃的命名57

4.2共轭二烯烃的结构和稳定性58

4.3共轭二烯烃的化学性质60

4.4橡胶63

4.5奥托·保罗·赫尔曼·狄尔斯65

4.6库特·阿尔德66

习题66

第5章 环烷烃68

5.1环烷烃的命名69

5.2环烷烃的稳定性70

5.3环烷烃的结构和构象72

5.4环烷烃的化学性质78

习题79

第6章 炔烃81

6.1炔烃的结构81

6.2炔烃的命名82

6.3炔烃的物理性质82

6.4炔烃的制备和应用83

6.5炔烃的化学性质83

习题88

第7章 立体化学90

7.1平面偏振光和光学活性90

7.2对映异构体和手性91

7.3费歇尔投影式91

7.4结构表示和异构体命名92

7.5非对映异构体92

7.6手性和分子的不对称性93

7.7外消旋体的拆分94

7.8不对称合成95

习题95

第8章 卤代烃97

8.1绪论97

8.2烷基卤化物的命名97

8.3烷基卤化物的结构和物理性质98

8.4亲核取代反应99

8.5亲核取代反应的动力学：SN 2反应101

8.6叔丁基氯和氢氧根离子的反应：SN 1反应103

8.7影响SN 1和SN 2反应的因素106

8.8有机合成：SN 2反应用于官能团转换112

8.9烷基卤代烃的消去反应112

8.10消去反应的机理114

8.11取代反应与消去反应的比较115

8.12小结117

习题118

第9章 苯及芳香化学120

9.1苯和芳香族化合物的结构120

9.2苯及其衍生物的命名124

9.3苯及其衍生物的物理性质125

9.4苯及其衍生物的化学性质126

9.5苯的亲电取代反应127

9.6多环芳香化合物137

9.7非苯芳烃140

习题142

第10章 醇、酚、醚145

10.1醇、酚、醚的结构145

10.2醇、酚、醚的命名146

10.3醇的物理性质148

10.4醇的制备149

10.5醇的化学性质152

10.6酚的物理性质156

10.7酚的制备与用途157

10.8酚的化学性质158

10.9醚的物理性质162

10.10醚的制备162

10.11醚的化学性质163

10.12硫醇、硫醚和二硫醚164

习题166

第11章 核磁共振波谱168

11.1理论背景168

11.2屏蔽效应169

11.3化学位移170

11.4积分曲线174

11.5自旋偶合175

11.6核磁共振仪179

11.7碳谱（13C-NMR）180

11.8核磁共振谱在药物中的应用181

习题182

第12章 红外光谱185

12.1理论背景185

12.2红外光谱仪188

12.3基团频率188

12.4红外光谱图的鉴别192

习题193

第13章 醛和酮195

13.1结构与键：羰基195

13.2命名195

13.3物理性质196

13.4醛、酮的制备197

13.5醛、酮的反应199

13.6α，β-不饱和羰基化合物209

习题210

第14章 羧酸及其衍生物213

14.1羧酸及其衍生物的命名213

14.2羧酸及其衍生物的结构和物理性质218

14.3羧酸的制备221

14.4羧酸的酸性224

14.5生成酰卤和酸酐227

14.6羧酸衍生物与水的亲核取代反应229

14.7羧酸及其衍生物的醇解反应232

14.8羧酸及其衍生物与胺反应235

14.9羧酸及其衍生物与金属反应237

14.10羧酸及其衍生物的还原239

14.11羧酸及其衍生物的其他反应242

14.12内酯246

14.13油脂、蜡248

14.14碳酸衍生物249

14.15表面活性剂和肥皂250

14.16吉尔伯特·牛顿·路易斯251

习题252

第15章 双官能团化合物258

15.1引言258

15.2双官能团的命名258

15.3羟基醛和羟基酮259

15.4羟基酸260

15.5二羧酸261

15.6二羰基化合物262

15.7小结266

习题267

第16章 胺及其他含氮化合物269

16.1胺269

16.2硝基化合物280

16.3腈282

习题283

第17章 杂环化合物285

17.1杂环体系285

17.2杂环化合物的分类和命名法286

17.3杂环化合物的结构及芳香性287

17.4五元不饱和杂环288

17.5六元杂环化合物：吡啶292

17.6喹啉和异喹啉294

习题295

第18章 碳水化合物297

18.1概论297

18.2单糖的结构297

18.3单糖的环状结构300

18.4单糖的反应302

18.5二糖306

18.6多糖308

习题310

第19章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸311

19.1氨基酸311

19.2肽和蛋白质320

19.3酶332

19.4核蛋白质与核酸333

第20章 金属有机化合物337

20.1命名337

20.2金属有机化合物的制备337

20.3金属有机化合物的主要反应338

20.4有机铜试剂339

20.5有机铝试剂340

习题341

第21章 轨道和有机化学——周环反应342

21.1绪论342

21.2电环化反应344

21.3环加成反应346

21.4σ重排347

习题348

第22章 有机合成350

22.1简介350

22.2碳碳键形成反应350

22.3合成设计351

22.4官能团保护353

22.5绿色化学和原子经济354

习题356

参考文献358

索引359