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第1章 利用酮（酮肟）和乙炔的反应合成吡咯和N-乙烯基吡咯1

1.1 酮肟和乙炔的杂环化反应1

1.1.1 超强碱体系碱金属氢氧化物/二甲基亚砜作为反应催化剂1

1.1.2 碱的性质和浓度的影响5

1.1.3 溶剂的影响9

1.1.4 压力的影响10

1.1.5 由酮、羟胺和乙炔一锅反应合成吡咯11

1.1.6 酮肟的结构对吡咯产率和比例的影响14

1.2 反应的区域专一性70

1.3 取代的乙炔与酮肟的反应75

1.3.1 甲基乙炔75

1.3.2 苯乙炔76

1.3.3 乙酰基乙炔78

1.3.4 其他的炔80

1.4 乙烯基卤化物和二卤代乙烷作为乙炔的替代物82

1.5 中间体阶段和副反应84

1.5.1 O-乙烯基肟的形成84

1.5.2 形成4H-2-羟基-2，3-二氢吡咯化合物93

1.5.3 形成3H-吡咯化合物93

1.5.4 吡啶的形成95

1.5.5 形成炔属醇类化合物98

1.5.6 形成的痕量副产物98

1.6 由3-酰基吲哚和乙炔得到δ-咔啉103

1.7 酮肟与乙炔在酮存在下的反应：4-亚甲基-3-氧杂-1-氮杂双环[3.1.0]己烷一锅反应106

1.8 醛肟在MOH/DMSO和MOH/DMSO/乙炔体系中的转化107

1.9 酮肟和乙炔合成吡咯的反应机理110

1.9.1 肟作为亲核试剂与乙炔反应：文献分析110

1.9.2 由酮肟与乙炔合成吡咯的可能机制113

第2章 新型的NH-和N-乙烯基吡咯反应性119

2.1 吡咯环参与的反应119

2.1.1 质子化119

2.1.2 氢化和脱氢127

2.1.3 与亲电烯烃反应132

2.1.4 与乙炔的反应142

2.1.5 吡咯与卤代乙炔的交叉偶联157

2.1.6 与二硫化碳的反应180

2.1.7 利用功能化的有机卤化物实现吡咯烷基化224

2.1.8 吡咯的甲酰化和N-乙烯基吡咯-2-甲醛的反应230

2.1.9 三氟乙酰化252

2.1.10 偶氮偶合反应261

2.1.11 构建氟化硼络合二吡咯甲川类（BODIPYs）化合物268

2.2 乙烯基参与的反应276

2.2.1 水解反应276

2.2.2 醇和酚的亲电加成278

2.2.3 硫醇的加成反应295

2.2.4 氢化硅烷化296

2.2.5 二级膦的加成反应299

2.2.6 与卤化膦的反应300

2.2.7 与五氯化磷的反应301

2.2.8 乙烯基团的催化芳基化反应（Heck反应）303

2.2.9 N-乙烯基吡咯化合物及其类似物的金属化304

2.2.10 脱乙烯基反应310

2.3 结论312

参考文献314