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第一部分 芳烃制造1

第一章 芳烃生产概述1

1．1 芳烃在现代国民经济中的地位和作用1

1．2 芳烃的主要生产技术1

1．2．1 生产芳烃的主要工艺过程2

1．2．2 芳烃之间的转化3

1．2．3 芳烃的分离4

1．2．4 中国芳烃生产技术的开发6

1．3 国内外芳烃生产情况7

1．3．1 世界芳烃生产情况7

1．3．2 中国芳烃生产情况8

1．4 芳烃联合加工流程9

1．5 芳烃联合装置的产品分布调整和物料平衡10

参考文献11

第二章 催化重整13

2．1 概述13

2．1．1 催化重整的由来和发展13

2．1．2 催化重整在炼油和石化工业中的地位和作用16

2．2 催化重整化学反应18

2．2．1 六员环烷脱氢18

2．2．2 烷烃异构18

2．2．3 五员环烷脱氢异构19

2．2．4 烷烃脱氢环化19

2．2．5 加氢裂化20

2．2．6 氢解反应20

2．2．7 积炭反应20

2．3 重整反应热力学及动力学分析21

2．3．1 重整反应热力学分析21

2．4 重整催化剂25

2．4．1 重整催化剂的双功能特征25

2．4．2 重整催化剂系列26

2．5 重整原料油31

2．5．1 原料油来源31

2．5．2 重整原料馏分的选择31

2．5．3 重整催化剂对原料油杂质含量的要求35

2．6 原料油预处理35

2．6．1 原料油预分馏35

2．6．2 原料油加氢精制36

2．6．3 加氢精制生成油的净化41

2．6．4 加氢精制催化剂的失活和再生41

2．6．5 反应器催化剂的卸出45

2．7 催化重整工艺45

2．7．1 催化重整工艺方法45

2．7．2 催化重整操作变量56

2．7．3 工业装置的开工工艺63

2．7．4 水氯平衡调节67

2．8 重整催化剂的失活72

2．8．1 积炭失活72

2．8．2 金属熔结失活73

2．8．3 中毒失活75

2．9 重整催化剂的再生76

2．9．1 重整催化剂常规再生程序77

2．9．2 循环再生重整工艺的催化剂再生79

2．9．3 移动床连续重整催化剂的再生79

2．10 催化重整主要设备82

2．10．1 反应器82

2．10．2 再生器84

2．10．3 换热器86

2．10．4 加热炉88

2．11 催化重整的过程模拟88

2．11．1 催化重整动力学模拟软件89

2．11．2 催化重整关联模型简介90

参考文献91

第三章 甲苯歧化与烷基转移94

3．1 概述94

3．2 化学反应与化学平衡94

3．2．1 甲苯歧化与烷基转移反应94

3．2．2 甲苯歧化反应的化学平衡96

3．2．3 甲苯歧化反应机理97

3．2．4 甲苯选择歧化反应机理97

3．3 甲苯歧化与烷基转移的工业化方法99

3．3．1 Xylene-Plus法（二甲苯增产法）100

3．3．2 Tatoray法103

3．3．3 LTD法（液相低温歧化法）106

3．3．4 MTDP法（Mobil甲苯歧化法）108

3．3．5 T2BX法109

3．3．6 MSTDP法（Mobil甲苯选择歧化法）110

3．3．7 TransPlus法112

3．3．8 各种甲苯歧化工艺的比较112

3．4 甲苯歧化与烷基转移催化剂115

3．4．1 Friedel-Crafts型催化剂115

3．4．2 无定型固体酸催化剂115

3．4．3 沸石分子筛催化剂116

3．4．4 小结127

3．5 中国的甲苯歧化催化剂127

3．5．1 缺铝丝光沸石催化剂127

3．5．2 高硅丝光沸石催化剂127

3．5．3 加助催化剂的高硅丝光沸石催化剂128

3．6 反应条件的影响129

3．6．1 反应温度的影响129

3．6．2 反应压力的影响130

3．6．3 空速的影响131

3．6．4 临氢与否以及氢烃比的影响132

3．6．5 中途停止通入甲苯的影响132

3．7 反应原料的影响133

3．7．1 甲苯、三甲苯和甲乙苯的歧化反应133

3．7．2 甲苯与三甲苯的烷基转移134

3．7．3 甲苯与甲乙苯的烷基转移反应135

3．7．4 间二甲苯的影响135

3．7．5 丙苯的影响136

3．7．6 乙苯的影响137

3．7．7 C10A的影响137

3．7．8 小结137

3．8 原料杂质对反应的影响138

3．8．1 低级饱和烃的影响138

3．8．2 芳烃原料中水分的影响139

3．8．3 硫的影响139

3．8．4 2，3-二氢化茚（茚满）的影响139

3．9 反应器型式和结构141

3．9．1 歧化反应器型式选择考虑因素141

3．9．2 绝热式轴向固定床反应器141

3．9．3 绝热式径向固定床反应器142

3．10 催化剂装填、开车和停车143

3．10．1 催化剂装填143

3．10．2 开车准备工作143

3．10．3 投料开车144

3．10．4 正常运转145

3．10．5 停车146

3．11 催化剂再生147

3．11．1 什么情况下需要进行再生147

3．11．2 再生前催化剂的积炭量148

3．11．3 再生着火点148

3．11．4 再生方法选择148

3．11．5 工业再生步骤149

3．11．6 影响再生过程的因素149

3．11．7 再生注意事项150

3．12 结束语151

3．12．1 简单回顾151

3．12．2 展望152

参考文献153

第四章 二甲苯异构化156

4．1概述156

4．1．1 C8芳烃物理性质156

4．1．2 C8芳烃化学性质156

4．1．3 C8芳烃用途157

4．1．4 C8芳烃来源与组成158

4．1．5 二甲苯异构化方法的发展与现状158

4．2 异构化反应机理159

4．2．1 二甲苯异构化反应159

4．2．2 乙苯转化160

4．2．3 异构化副反应160

4．3 二甲苯异构化催化剂161

4．3．1 异构化催化剂类别与组成161

4．3．2 异构化催化剂制备方法162

4．3．3 异构化催化剂物化性质164

4．3．4 异构化催化剂活性、选择性及稳定性指标164

4．3．5 异构化催化剂毒物165

4．4 异构化工艺流程及操作参数166

4．4．1 异构化工艺流程166

4．4．2 主要设备166

4．4．3 操作参数对反应的影响168

4．5 异构化方法170

4．5．1 无定型硅-铝催化异构法170

4．5．2 沸石催化异构法170

4．5．3 双功能催化异构法173

4．5．4 MGCC法175

4．5．5 二甲苯异构化方法一览175

4．5．6 二甲苯异构化方法选择175

4．6 异构化催化剂再生177

4．7分析方法与产品规格178

4．8 安全与防护178

参考文献178

第五章 芳烃抽提181

5．1 概述181

5．2 溶剂抽提182

5．2．1 基本原理182

5．2．2 溶剂的选择183

5．2．3 溶剂抽提工艺过程分述186

5．2．4 水、电、蒸汽和溶剂消耗194

5．2．5 工艺操作因素分析195

5．2．6 操作要点和注意事项199

5．2．7 溶剂抽提过程的重要设备——抽提塔200

5．3 芳烃精馏204

5．3．1 轻质芳烃（B.T.X.）的主要物性数据205

5．3．2 苯、甲苯、混合二甲苯产品的质量标准206

5．3．3 芳烃的白土精制207

5．3．4 精馏工艺流程208

5．3．5 苯塔、甲苯塔的温差控制209

5．4 溶剂抽提工艺过程模拟210

5．4．1 综述210

5．4．2 相平衡数据库的建立211

5．4．3 模拟系统中主要单元操作的数学模型和计算框图214

5．4．4 模拟计算实例三则219

参考文献223

第六章C8芳烃异构体的分离224

6．1 概述224

6．2 吸附分离225

6．2．1 吸附分离理论225

6．2．2 吸附剂与解吸剂226

6．2．3 吸附分离工艺原理232

6．2．4 影响模拟移动床吸附分离的主要因素235

6．2．5 几种工业化应用的PX吸附分离技术236

6．2．6 其他C8芳烃分离技术238

6．3 结晶分离239

6．3．1 C8芳烃的结晶及母液状态240

6．3．2 几种工业化应用的结晶分离技术240

6．3．3 结晶分离与吸附分离的生产工艺比较243

6．3．4 结晶分离与吸附分离的联合方案244

6．4 络合分离246

6．4．1 C8芳烃的络合物246

6．4．2 MGCC络合分离工艺246

6．5 小结249

参考文献249

第七章 石油重芳烃生产工艺251

7．1 石油重芳烃的分类与组成251

7．1．1 炼油厂重整重芳烃251

7．1．2 化纤厂重整、歧化、异构化副产重芳烃252

7．1．3 乙烯裂解装置副产重芳烃252

7．1．4 催化裂化柴油重芳烃252

7．1．5 催化裂解柴油重芳烃253

7．2 重芳烃的国内资源与利用254

7．2．1 资源概况254

7．2．2 重芳烃的利用254

7．3 石油重芳烃生产工艺256

7．3．1 偏三甲苯的生产256

7．3．2 均三甲苯的生产258

7．3．3 均四甲苯的生产260

参考文献264

第八章 烷基苯脱烷基制苯和轻烃芳构化265

8．1 烷基苯脱烷基制苯265

8．1．1 概述265

8．1．2 催化法脱烷基267

8．1．3 热法脱烷基267

8．1．4 脱烷基化学268

8．1．5 脱烷基的工艺过程273

8．2 轻烷芳构化283

8．2．1 Cyclar芳构化工艺284

8．2．2 AROMX——轻烃重整工艺289

8．2．3 Z-Forming工艺292

参考文献295

第二部分 芳烃衍生物297

第一篇 苯的衍生物297

第九章 乙苯、苯乙烯及其衍生物297

9．1 乙苯297

9．1．1 乙苯的物理性质297

9．1．2 乙苯的工业现状297

9．1．3 乙苯的工业制法300

9．1．4 原料规格和乙苯质量指标306

9．1．5 乙苯工业制法评价308

9．1．6 乙苯新工艺技术展望308

9．2 苯乙烯309

9．2．1 苯乙烯的性质309

9．2．2 苯乙烯的工业现状309

9．2．3 苯乙烯的用途310

9．2．4 苯乙烯的消费现状及需求预测310

9．2．5 苯乙烯的工业制法311

9．2．6 苯乙烯产品质量指标319

9．2．7 苯乙烯工业制法评价319

9．2．8 苯乙烯新工艺技术展望321

9．3 聚苯乙烯321

9．3．1 聚苯乙烯的主要性能和用途321

9．3．2 聚苯乙烯的工业现状322

9．3．3 聚苯乙烯的消费现状及需求预测323

9．3．4 聚苯乙烯的工业制法324

9．3．5 聚苯乙烯的产品质量指标329

9．3．6 聚苯乙烯的新工艺技术动向329

参考文献330

第十章 环已烷及其衍生物331

10．1 环已烷331

10．1．1 概述331

10．1．2 环已烷的物理和化学性质332

10．1．3 环已烷的用途333

10．1．4 环已烷的生产工艺334

10．1．5 苯加氢的反应原理336

10．1．6 安全、卫生、贮存及运输337

10．2 环已醇338

10．2．1 概述338

10．2．2 环已醇的物理和化学性质338

10．2．3 环已醇的用途339

10．2．4 环已醇的生产工艺339

10．2．5 环已烷氧化的反应机理344

10．2．6 安全、卫生、贮存及运输347

10．3 环已酮347

10．3．1 概述347

10．3．2 环已酮的物理和化学性质347

10．3．3 环已酮的用途348

10．3．4 环已酮的生产工艺348

10．3．5 安全、卫生、贮存及运输350

参考文献350

第十一章 苯酚及其衍生物352

11．1 概述352

11．1．1 生产简史352

11．1．2 苯酚的性质352

11．1．3 用途及需求预测355

11．1．4 工业现状360

11．2 异丙苯法制造工业苯酚362

11．2．1 反应机理363

11．2．2 生产过程365

11．2．3 典型工艺流程及其特点367

11．3 其他生产方法370

11．3．1 甲苯氧化法370

11．3．2 焦油加工372

11．3．3 磺化碱熔373

11．3．4 环已烷氧化法374

11．3．5 环已烯法374

11．3．6 苯羟基化法375

11．3．7 其他方法376

11．4 产品质量指标377

11．5 毒性与安全378

11．5．1 苯酚的毒性378

11．5．2 苯酚的贮运378

11．5．3 相关化学品的毒性379

11．5．4 苯酚装置主要职业危险379

11．6 工业衍生物379

11．6．1 双酚类产品379

11．6．2 酚醛树脂380

11．6．3 环已酮381

11．6．4 烷基酚382

11．6．5 苯胺384

11．6．6 水杨酸及水杨醛385

11．6．7 氯代苯酚385

11．6．8 对氨基苯酚386

11．6．9 苯二酚386

11．7 展望387

参考文献388

第十二章 顺丁烯二酸酐及其衍生物390

12．1 概述390

12．2 顺丁烯二酸酐的性质393

12．2．1 顺丁烯二酸酐的物理性质393

12．2．2 顺丁烯二酸酐的化学性质394

12．3 顺丁烯二酸酐生产简史395

12．4 顺丁烯二酸酐的生产方法396

12．4．1 苯氧化法生产顺酐工艺397

12．4．2 正丁烷氧化法生产顺酐工艺405

12．4．3 混合C4烯烃氧化法生产顺酐工艺414

12．5 技术经济评价和产品质量指标416

12．5．1 技术经济评价416

12．5．2 产品质量指标419

12．6 反应器420

12．6．1 固定床反应器420

12．6．2 流化床反应器422

12．7 顺酐生产中的安全问题423

12．8 顺酐衍生物424

12．8．1 综论424

12．8．2 富马酸系列产品428

12．8．3 不饱和聚酯树脂433

12．8．4 1，4-丁二醇、γ-丁内酯和四氢呋喃436

12．8．5 其他重要衍生物446

参考文献449

第十三章 硝基苯、苯胺及其工业衍生物450

13．1 硝基苯450

13．1．1 概述450

13．1．2 硝基苯的性质450

13．1．3 工艺路线评述452

13．1．4 工业制法455

13．1．5 安全知识461

13．1．6 工业衍生物461

13．2 苯胺462

13．2．1 概述462

13．2．2 苯胺的性质462

13．2．3 工艺路线评述465

13．2．4 工业制法466

13．2．5 安全知识470

13．2．6 工业衍生物471

参考文献474

第十四章 氯苯和硝基氯苯475

14．1 概述475

14．2 氯苯477

14．2．1 氯苯的物理和化学性质477

14．2．2 氯苯生产方法发展简史479

14．2．3 苯的液相取代氯化原理480

14．2．4 生产过程和工艺流程482

14．2．5 氯化氢气体的吸收和利用485

14．2．6 消耗定额和质量指标485

14．3 硝基氯苯486

14．3．1 硝基氯苯的物理和化学性质486

14．3．2 硝基氯苯生产工艺原理486

14．3．3 生产过程和工艺流程489

14．3．4 硝化反应器491

14．3．5 三废治理492

14．3．6 消耗定额和质量指标492

参考文献493

第十五章 烷基苯及其磺酸盐494

15．1 概述494

15．2 烷基苯生产简史496

15．3 烷基苯及其磺酸盐的性质497

15．3．1 烷基苯的性质497

15．3．2 烷基苯磺酸盐的性质498

15．4 烷基苯的生产方法499

15．4．1 脱氢法生产烷基苯499

15．4．2 氯化法生产烷基苯513

15．4．3 氯化——脱氯化氢法生产烷基苯518

15．4．4 石蜡裂解法生产烷基苯518

15．4．5 乙烯齐聚法生产烷基苯524

15．4．6 质量指标和技术经济评价525

15．5 副产品的回收和利用528

15．5．1 重烷基苯的利用528

15．5．2 氯化氢的回收和利用529

15．5．3 石蜡裂解联产品的综合利用529

15．6 烷基苯的磺化及磺酸盐的生产530

15．6．1 烷基苯的磺化530

15．6．2 烷基苯磺酸盐的生产534

15．7 安全和环保535

15．7．1 安全535

15．7．2 环境保护536

参考文献537

第十六章 二苯基甲烷二异氰酸酯538

16．1 概述538

16．1．1 生产简史538

16．1．2 性质539

16．1．3 工业现状541

16．1．4 供需预测543

16．1．5 MDI的品种和用途545

16．1．6 生产路线评述547

16．2 工业制法556

16．2．1 原料规格556

16．2．2 合成反应原理557

16．2．3 生产过程559

16．2．4 典型工艺流程564

16．3 工业制法评价566

16．3．1 物料消耗与公用工程消耗566

16．3．2 生产规模与投资估算567

16．3．3 主要技术经济指标比较568

16．4 安全知识568

16．5 工业衍生物570

16．6 今后展望572

参考文献572

第二篇 甲苯衍生物574

第十七章 硝基甲苯、氨基甲苯及其衍生物574

17．1 硝基甲苯及其衍生物574

17．1．1 概述574

17．1．2 性质575

17．1．3 工业制法580

17．1．4 产品规格及分析测试方法592

17．1．5 工业制法评价592

17．1．6 毒性、安全及贮运593

17．1．7 用途593

17．1．8 硝基甲苯衍生物593

17．2 氨基甲苯及其衍生物596

17．2．1 概述596

17．2．2 性质597

17．2．3 工业制法599

17．2．4 产品规格及分析方法608

17．2．5 工业评价609

17．2．6 毒性、安全及贮运609

17．2．7 氨基甲苯衍生物610

参考文献616

第十八章 苯甲醛、苯甲酸及其衍生物618

18．1 概述618

18．2 苯甲醛619

18．2．1 苯甲醛的物理和化学性质619

18．2．2 苯甲醛生产方法评述621

18．2．3 甲苯氯化水解法工艺原理624

18．2．4 甲苯氯化水解法生产过程626

18．2．5 消耗定额和产品质量指标627

18．3 苯甲酸及其衍生物628

18．3．1 苯甲酸的物理和化学性质628

18．3．2 生产方法评述629

18．3．3 甲苯液相空气氧化法工艺原理630

18．3．4 苯甲酸生产过程及工艺流程631

18．3．5 产品质量指标635

18．3．6 苯甲酸的衍生物635

参考文献642

第十九章 苯甲腈643

19．1 苯甲腈的物理和化学性质643

19．2 苯甲腈制备方法综述644

19．3 氨氧化法制苯甲腈的工艺原理644

19．4 生产过程和工艺流程646

19．5 消耗定额和质量指标647

参考文献647

第二十章 甲苯磺酸和甲酚648

20．1 概述648

20．2 甲苯磺酸649

20．2．1 甲苯磺酸的物理和化学性质649

20．2．2 甲苯磺化工艺原理649

20．2．3 甲苯磺酸生产过程及工艺流程652

20．2．4 磺化尾气的处理654

20．3 甲酚654

20．3．1 甲酚的物理和化学性质654

20．3．2 甲酚生产方法综述655

20．3．3 甲酚磺化法生产甲酚工艺过程659

20．3．4 消耗定额和质量指标659

参考文献659

第二十一章 甲苯二异氰酸酯661

21．1 概述661

21．1．1 简介661

21．1．2 发展简史661

21．1．3 工业生产方法662

21．1．4 开发中的非光气化法664

21．1．5 中国TDI工业现状666

21．2 世界TDI生产与消费666

21．2．1 TDI的生产666

21．2．2 TDI的消费669

21．2．3 TDI的供需关系与发展预测672

21．3 TDI的性质673

21．3．1 物理性质673

21．3．2 化学性质674

21．3．3 产品质量指标及分析方法677

21．4 TDI的工业生产677

21．4．1 基本原理679

21．4．2 生产过程682

21．4．3 主要工艺设备688

21．4．4 三废处理689

21．5 安全技术693

21．5．1 防火与防爆693

21．5．2 防毒693

21．6 展望695

参考文献695

第二篇 二甲苯、三甲苯及其衍生物696

第二十二章 邻苯二甲酸酐696

22．1 概述696

22．1．1 生产简史及工业发展现状696

22．1．2 苯酐的物理、化学性质698

22．1．3 供需预测701

22．1．4 用途704

22．1．5 生产路线评述705

22．2 工业制法708

22．2．1 原材料性质与规格708

22．2．2 原理708

22．2．3 主要设备711

22．2．4 三废排放及处理713

22．3 产品质量指标和分析测试方法715

22．3．1 产品质量指标715

22．3．2 分析测试方法716

22．4 安全知识717

22．4．1 安全及卫生717

22．4．2 对生物的危害718

22．4．3 贮存和运输718

22．5 邻苯二甲酸酯719

参考文献720

第二十三章 间苯二甲酸722

23．1 概述722

23．1．1 生产简史722

23．1．2 性质723

23．1．3 工业现状724

23．1．4 用途727

23．1．5 生产路线评述728

23．2 工业制法729

23．2．1 原材料性质与规格729

23．2．2 催化剂729

23．2．3 生产过程进展729

23．2．4 典型的工艺流程732

23．3 产品质量指标733

23．4 间苯二甲酸的安全、卫生和毒性734

23．5 工业衍生物734

参考文献734

第二十四章 对苯二甲酸735

24．1 概述735

24．1．1 生产简史735

24．1．2 性质735

24．1．3 工业现状738

24．1．4 用途744

24．1．5 生产路线评述744

24．2 工业制法747

24．2．1 原材料性质与规格747

24．2．2 工艺原理748

24．2．3 生产过程750

24．3 产品质量指标756

24．4 工业制法评价757

24．4．1 物耗和公用工程消耗量757

24．4．2 生产规模和投资估算758

24．5 安全知识758

24．6 工业衍生物758

参考文献758

第二十五章 三甲苯及其衍生物759

25．1 概述759

25．2 偏三甲苯759

25．2．1 偏三甲苯性质759

25．2．2 产品用途760

25．2．3 偏三甲苯生产工艺路线760

25．2．4 消耗定额760

25．2．5 偏三甲苯衍生物——偏苯三酸酐761

25．2．6 偏苯三酸三辛酯（TOTM）766

25．3 均三甲苯766

25．3．1 均三甲苯的物理性质766

25．3．2 产品用途767

25．3．3 均三甲苯生产工艺路线767

25．3．4 歧化异构化法消耗定额768

25．3．5 均三甲苯衍生物——抗氧剂330768

参考文献769