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第一章 绪论1

第一节 有机化学概述1

一、有机化学的研究对象1

二、有机化合物的结构和特点3

三、有机化合物的研究方法8

第二节 有机化合物的化学键10

一、化学键的类型10

二、共价键的形成11

三、共价键的属性（键参数）19

四、共价键的断裂方式和有机反应的类型23

五、分子间的作用力及其对熔点、沸点、溶解度的影响24

第三节 共振论27

一、共振论的基本概念28

二、书写共振结构式遵循的基本原则29

三、共振结构稳定性的估计30

四、共振能31

五、共振论对分子性质的描述31

第四节 决定共价键中电子分布的因素33

一、诱导效应33

二、场效应35

三、共轭效应36

四、超共轭效应38

第五节 有机化学与药学及生命科学的关系40

第二章 有机化合物的分类和命名43

第一节 有机化合物的分类43

一、按碳的骨架分类43

二、按官能团分类44

第二节 有机化合物的命名45

一、普通命名法46

二、衍生物命名法50

三、俗名51

四、系统命名法51

第三章 立体化学71

第一节 同分异构现象71

第二节 分子模型的平面表示方法72

一、费歇尔投影式72

二、锯架投影式73

三、纽曼投影式74

第三节 顺反异构74

一、碳、碳双键化合物的顺反异构74

二、顺反异构体的构型表示法76

三、顺反异构体的性质77

四、顺反异构体与生理活性的关系78

第四节 对映异构79

一、物质的旋光性与分子结构的关系79

二、含一个手性碳原子化合物的对映异构84

三、对映异构体的构型表示法85

四、含两个手性碳原子化合物的对映异构87

五、潜手性碳原子89

六、其他化合物的对映异构90

七、对映异构体与生理活性的关系93

八、外消旋化和构型转化93

九、外消旋体的拆分94

第五节 构象异构95

一、乙烷的构象95

二、丁烷的构象96

三、环已烷的构象97

第六节 环状化合物的立体异构99

一、环状化合物的顺反异构99

二、环状化合物的对映异构99

三、取代环己烷的构象100

第四章 饱和烃103

第一节 烷烃103

一、烷烃的定义、分类和异构103

二、烷烃的物理性质104

三、烷烃的化学性质106

四、烷烃卤代反应历程108

五、代表性化合物112

第二节 环烷烃112

一、环烷烃的定义、分类和异构112

二、环烷烃的化学性质113

三、环烷烃的结构及其稳定性115

第五章 不饱和烃118

第一节 烯烃118

一、烯烃的结构和异构118

二、烯烃的物理性质119

三、烯烃的化学性质120

四、烯烃的制备130

五、代表性化合物131

第二节 炔烃132

一、炔烃的分类和结构132

二、炔烃的物理性质133

三、炔烃的化学性质134

四、炔烃的制备140

五、代表性化合物141

第三节 二烯烃141

一、二烯烃的分类141

二、共轭体系和共轭效应142

三、共轭二烯烃的化学性质143

四、代表性化合物145

第六章 芳香烃148

第一节 苯的结构和同系物149

一、苯的结构149

二、苯的同系物异构152

第二节 芳香烃的性质152

一、单环芳烃的物理性质152

二、苯及其同系物的化学性质153

第三节 芳环的亲电取代定位规则160

一、亲电取代定位效应160

二、取代定位规则的理论解释162

三、取代定位规则的应用168

第四节 多环芳烃170

一、萘170

二、蒽和菲175

三、代表性化合物177

第五节 非苯芳烃179

一、芳香性和休克尔规则179

二、非苯芳烃180

第七章 卤代烃185

第一节 卤代烃的分类与结构185

一、卤代烃的分类185

二、卤代烃的结构186

第二节 卤代烃的性质187

一、卤代烃的物理性质187

二、卤代烃的化学性质188

第三节 卤代烃的制备192

一、一卤代烃的制备192

二、多卤代烃的制备193

第四节 亲核取代反应历程及影响因素193

一、亲核取代反应历程193

二、影响亲核取代的因素197

第五节 消除反应历程及影响因素200

一、消除反应历程200

二、消除反应的取向201

三、影响消除反应的因素202

第六节 亲核取代反应和消除反应的竞争202

第七节 双键位置对卤原子活泼性的影响203

第八节 代表性化合物205

第八章 醇、酚、醚208

第一节 醇208

一、醇的分类和结构208

二、醇的物理性质210

三、醇的化学性质211

四、醇的制备220

五、硫醇221

六、代表性化合物222

第二节 酚223

一、酚的分类和结构223

二、酚的物理性质224

三、酚的化学性质225

四、酚的制备233

五、代表性化合物234

第三节 醚和环氧化合物234

一、醚的分类和结构234

二、醚的物理性质235

三、醚的化学性质235

四、醚的制备237

五、环氧化合物和冠醚238

六、代表性化合物240

第九章 醛、酮、醌243

第一节 醛和酮243

一、醛和酮的分类、命名、结构和异构243

二、醛和酮的物理性质245

三、醛和酮的化学性质246

四、亲核加成反应262

五、羰基加成反应的立体化学263

六、醛、酮的制备264

七、代表性化合物265

第二节 醌267

一、苯醌267

二、其他醌类物质269

第十章 羧酸及羧酸衍生物272

第一节 羧酸272

一、结构和分类272

二、物理性质273

三、化学性质275

四、制备284

五、代表性化合物286

第二节 羧酸衍生物288

一、结构289

二、物理性质290

三、化学性质292

四、代表性化合物304

第三节 碳酸衍生物305

一、碳酰氯305

二、碳酰胺305

三、硫脲和胍307

第四节 油脂、蜡和表面活性剂308

一、油脂308

二、蜡310

三、肥皂和表面活性剂310

第十一章 取代羧酸314

第一节 卤代酸315

一、卤代酸的制备315

二、卤代酸的性质316

三、代表性化合物319

第二节 羟基酸319

一、醇酸320

二、酚酸323

三、代表性化合物324

第三节 羰基酸328

一、α-羰基酸328

二、β-羰基酸329

三、乙酰乙酸乙酯330

四、丙二酸二乙酯335

第十二章 糖类341

第一节 糖的定义与分类341

一、单糖342

二、低聚糖342

三、多糖342

第二节 单糖342

一、单糖的结构342

二、单糖的性质348

三、重要的单糖及其衍生物355

第三节 低聚糖356

一、双糖的分类、结构和性质356

二、重要的双糖357

三、环糊精359

第四节 多糖360

一、多糖的结构与一般性质360

二、重要的多糖361

第五节 代表性化合物363

第十三章 含氮有机化合物369

第一节 硝基化合物369

一、硝基化合物的分类和结构369

二、硝基化合物的性质370

三、硝基化合物的制备372

四、代表性化合物373

第二节 胺373

一、胺的分类和结构374

二、胺的性质375

三、代表性化合物383

第三节 重氮盐及其性质384

一、重氮盐制备384

二、重氮盐的性质及在合成上的应用384

三、代表性化合物387

第四节 偶氮化合物388

一、颜色的实质388

二、颜色与结构的关系389

三、生色团和助色团389

四、代表性化合物390

第十四章 杂环化合物393

第一节 杂环化合物的分类394

一、按分子所含环系的多少及其连接方式分类394

二、按分子中所含π电子的状态和数量多少分类394

第二节 杂环化合物的命名394

一、有特定译音名称杂环母核的命名395

二、无特定译音名称稠杂环化合物的命名397

第三节 五元杂环化合物399

一、呋喃、噻吩和吡咯399

二、吡唑、咪唑和噻唑408

第四节 六元杂环化合物411

一、吡喃411

二、吡啶412

三、嘧啶417

第五节 稠杂环化合物420

一、吲哚420

二、苯并吡喃421

三、喹啉与异喹啉423

四、嘌呤427

第十五章 氨基酸、多肽、蛋白质及核酸430

第一节 氨基酸、多肽、蛋白质430

一、氨基酸430

二、肽和蛋白质438

第二节 核酸446

一、核酸的分子组成447

二、核苷的分子结构448

三、核苷酸的分子结构448

四、核酸的功能450

五、核酸类代表药物450

第十六章 萜类和甾体化合物454

第一节 萜类化合物454

一、萜类化合物的分类与命名455

二、单萜类化合物456

三、其他萜类化合物459

第二节 甾体化合物465

一、甾体化合物的结构465

二、各类甾体化合物简介469

主要参考书目475

有机化学名词索引476