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第1章　有机化学实验一般知识1

1.1　有机化学实验规则1

1.1.1 充分准备1

1.1.2 注意安全1

1.1.3 认真操作、积极思考1

1.1.4 保持整洁1

1.1.5 爱护公物2

1.2 实验室安全2

1.2.1 火灾、爆炸、中毒、触电、割伤的预防2

1.2.2 常见事故的处理及急救3

1.3　有机化学实验室废物的处理3

1.4　有机化学实验常用仪器及实验装置安装要求4

1.4.1 实验室常用仪器4

1.4.2 安装实验装置的注意事项6

1.5　仪器的清洗、干燥和选用7

1.5.1 仪器的清洗7

1.5.2　仪器的干燥7

1.5.3　仪器的选用8

1.6 实验预习、记录和实验报告8

1.6.1 实验预习8

1.6.2 实验记录8

1.6.3 计算产率及讨论9

1.6.3 实验报告示例9

1.7　有机化学文献简介12

1.7.1 常用手册12

1.7.2 网上资源14

第2章　有机化学实验基本技术与操作16

2.1 简单玻璃工操作16

2.1.1 清洗和切割16

2.1.2 弯曲17

2.1.3 拉伸17

2.1.4 熔封18

实验2-1 简单玻璃工操作19

2.2　塞子钻孔及配置20

2.2.1 选塞20

2.2.2 钻孔20

2.2.3 装塞21

2.3　加热及冷却22

2.3.1 加热22

2.3.2 冷却与冷却剂24

2.4　升华24

2.4.1　基本原理25

2.4.2 实验操作26

2.5 重结晶及过滤27

2.5.1 重结晶提纯的原理27

2.5.2 重结晶溶剂的选择28

2.5.3 饱和溶液的制取28

2.5.4 脱色29

2.5.5 过滤29

2.5.6 结晶30

2.5.7 结晶的干燥30

实验2-2 乙酰苯胺的重结晶30

2.6　熔点的测定31

2.6.1 晶体化合物熔点测定的作用31

2.6.2 晶体化合物熔点测定的方法32

实验2-3 熔点的测定及温度计校正33

2.7　萃取37

2.7.1 萃取原理37

2.7.2 萃取剂38

2.7.3 萃取技术在有机化学实验中的作用38

2.7.4 固体的萃取39

2.7.5 液体的萃取40

实验2-4 液体有机化合物的萃取41

2.8　干燥和干燥剂的使用42

2.8.1 基本原理42

2.8.2 液体有机化合物的干燥43

2.8.3 固体的干燥46

2.8.4 气体的干燥46

2.9　回流与搅拌47

2.9.1 回流47

2.9.2 搅拌48

2.10　普通蒸馏、分馏及沸点测定50

2.10.1 普通蒸馏50

2.10.2 沸点的测定52

实验2-5 普通蒸馏及沸点的测定53

2.10.3 分馏55

实验2-6　分馏56

2.11　减压蒸馏57

2.11.1　基本原理57

2.11.2 仪器装置和主要流程图57

2.11.3 实验关键及注意事项58

2.11.4 减压蒸馏溶剂的方法59

2.12　水蒸气蒸馏60

2.12.1 实验原理60

2.12.2　仪器装置和操作61

实验2-7 氯苯的水蒸气蒸馏62

2.13　液体化合物折光率的测定63

2.14　旋光度及其测定66

2.14.1 实验原理67

2.14.2 测定方法67

2.14.3 注意事项69

2.15　薄层色谱69

实验2-8 薄层色谱分析73

第3章　有机化学基本合成实验76

3.1　烃类的合成76

实验3-1 环己烯的合成76

实验3-2 环己烯的合成（微型实验）78

实验3-3 二苯甲烷的合成79

实验3-4 对二叔丁基苯的合成81

3.2 卤代烃的合成83

实验3-5 溴乙烷的合成83

实验3-6 溴乙烷的合成（微型实验）85

实验3-7 1-溴丁烷的合成86

实验3-8 叔丁基氯的合成87

3.3　醇、酚、醚的合成88

实验3-9 1-苯乙醇的合成89

实验3-10 邻、对位硝基苯酚的合成91

实验3-11 正丁醚的合成94

实验3-12 正丁醚的合成（微型实验）96

实验3-13　苯乙醚的合成97

实验3-14 乙基叔丁基醚的合成98

3.4　醛、酮的合成99

实验3-15 正丁醛的合成100

实验3-16 环己酮的合成102

实验3-17 苯乙酮的合成104

实验3-18 二苯甲酮的合成（半微量实验）106

3.5　羧酸及其衍生物的合成107

3.5.1　羧酸的制备107

3.5.2 羧酸衍生物的制备108

实验3-19 己二酸的合成109

实验3-20 苯甲酸的合成（微型实验）110

实验3-21 肉桂酸的合成112

实验3-22 呋喃甲酸和呋喃甲醇的合成（微型实验）114

实验3-23 乙酸乙酯的合成116

实验3-24 乙酸正丁酯的合成（半微量实验）118

实验3-25 乙酰乙酸乙酯的合成119

实验3-26 乙酰乙酸乙酯的互变异构121

实验3-27 乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成（半微量实验）123

实验3-28 邻苯二甲酸二丁酯的合成125

实验3-29 乙酰苯胺的合成128

3.6　胺的合成129

实验3-30 对硝基苯胺的合成130

3.7　偶氮化合物的合成132

实验3-31 甲基橙的合成132

3.8　杂环化合物的制备134

实验3-32　8-羟基喹啉的合成134

3.9　碳水化合物与氨基酸的制备135

实验3-33 羧甲基纤维素的制备135

实验3-34 甘氨酸的合成136

3.10　金属有机化合物的合成137

实验3-35 Grignard试剂制备与三苯甲醇的合成138

实验3-36 乙酰二茂铁的合成140

实验3-37 苯基锂的合成142

第4章　有机化学特殊合成实验143

4.1　光化学合成143

实验4-1 频哪醇（2,3-二甲基-2,3-丁二醇）的合成143

实验4-2 苯频哪醇（四苯基乙二醇）的合成145

实验4-3 偶氮苯的制备与光化学异构化146

4.2　有机电合成147

实验4-4 简易电解槽的制作148

实验4-5 电解法制备碘仿149

4.3　微波合成149

实验4-6 苯甲酸乙酯的微波合成150

实验4-7 微波加速弗里斯（Fries）重排反应151

实验4-8 茉莉醛的微波合成152

第5章　有机化合物的分离与分析154

5.1 有机化合物的分离及纯化154

实验5-1 从茶叶中提取咖啡因154

实验5-2 绿色植物色素的提取及色谱分离156

5.2　有机化合物的定性分析159

5.2.1 烯烃、炔烃的定性分析160

5.2.2 卤代烃的定性分析160

5.2.3 醇的定性分析161

5.2.4 酚的定性分析161

5.2.5　醛和酮的定性分析162

5.2.6　胺的定性分析163

5.2.7 羧酸及羧酸衍生物的定性分析163

5.2.8 糖的鉴定164

5.3　有机化合物的定量分析165

实验5-3 氨基的含量分析——官能团定量测定165

实验5-4 柴油中酚类化合物的含量分析168

实验5-5 轻质油品中硫醇硫的定量测定170

第6章　有机化学综合性、设计性实验173

实验6-1 1-苯基-3-丁烯-1-醇的合成174

实验6-2 7-羟基-4-甲基香豆素的合成175

实验6-3 苯频哪醇（四苯基乙二醇）的重排反应176

实验6-4　2-甲基-4,5-二苯基噁唑的合成177

实验6-5 食用香精草莓醛的合成178

实验6-6 分散染料的合成179

实验6-7 （±）-苯乙醇酸的合成181

实验6-8 （±）-苯乙醇酸的拆分182

附录184

附录1 常用元素相对原子质量简表184

附录2 常用酸碱溶液的质量分数与相对密度的关系表184

附录3 常用有机溶剂沸点及密度表187

附录4 乙醇溶液的含量和密度188

附录5 某些有机化合物的溶解度189

附录6 化学中常见的英文缩写190

参考文献192