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第一章 绪论1

一、有机化合物和有机化学1

二、有机化合物的特点2

三、有机化合物的结构特征3

四、有机反应中共价键的断裂和反应类型7

五、有机化合物的分类8

第二章 饱和烃11

一、烷烃的通式、同系列和构造异构11

二、烷烃的命名13

三、烷烃的结构16

四、烷烃的构象18

五、烷烃的物理性质21

六、烷烃的化学性质24

七、烷烃的天然来源32

第三章　不饱和烃33

一、烯烃和炔烃33

（一）烯烃和炔烃的结构33

（二）烯烃和炔烃的同分异构36

（三）烯烃和炔烃的命名36

（五）烯烃和炔烃的化学性质40

（四）烯烃和炔烃的物理性质40

二、二烯烃和共轭体系60

（一）二烯烃的分类和命名61

（二）共轭二烯烃的结构和共轭效应62

（三）共轭二烯烃的化学性质65

第四章　脂环烃69

一、脂环烃的分类69

二、脂环烃的命名70

三、脂环烃的性质72

四、环烷烃的结构75

第五章　芳香烃82

一、单环芳烃的构造异构和命名83

二、苯的结构84

三、单环芳烃的物理性质86

四、单环芳烃的化学性质87

五、苯环上亲电取代反应的定位规律95

六、稠环芳烃101

七、非苯芳烃108

第六章　对映异构109

一、手性和对称性109

二、旋光性112

三、手性碳的构型表示式与标记114

四、含有手性碳原子化合物的立体异构118

五、消旋体的拆分121

六、环状化合物的对映异构122

第七章 卤代烃124

一、卤代烷124

（一）卤代烷的分类和命名124

（二）卤代烷的制法126

（三）卤代烷的物理性质127

（四）卤代烷的化学性质128

（五）亲核取代反应的历程及影响因素135

（六）消除反应的历程及影响因素143

二、卤代烯烃147

（一）卤代烯烃的分类和命名147

（二）双键位置对卤原子活泼性的影响147

三、卤代芳烃149

（一）氯苯149

（二）苯氯甲烷150

四、多卤代烃151

（二）多氟代烃152

（一）多氯甲烷152

第八章　醇和醚154

一、醇154

（一）醇的分类、异构和命名154

（二）醇的结构155

（三）醇的制法156

（四）醇的物理性质158

（五）醇的化学性质160

二、醚168

（一）醚的结构、分类和命名168

（二）醚的制法169

（三）醚的物理性质170

（四）醚的化学性质170

（五）环醚172

三、硫醇和硫醚174

（一）硫醇174

（二）硫醚176

第九章　酚和醌177

一、酚177

（一）酚的构造、分类和命名177

（二）酚的制法178

（三）酚的物理性质180

（四）酚的化学性质180

二、醌187

（一）还原反应188

（二）加成反应188

第十章　醛和酮190

一、醛、酮的结构190

二、醛、酮的命名190

三、醛、酮的制法192

四、醛、酮的物理性质193

五、醛、酮的化学性质194

第十一章　羧酸及其衍生物212

一、羧酸212

（一）羧酸的结构212

（二）羧酸的分类和命名212

（三）羧酸的制法214

（四）羧酸的物理性质216

（五）羧酸的化学性质217

（一）羟基酸的制法225

二、羟基酸225

（二）羟基酸的性质226

三、羧酸衍生物228

（一）羧酸衍生物的命名229

（二）羧酸衍生物的物理性质229

（三）羧酸衍生物的化学性质230

第十二章　β-二羰基化合物237

一、β-二羰基化合物的互变异构及酸性237

二、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用239

三、丙二酸二乙酯在有机合成中的应用244

四、麦克尔（Michael）加成反应246

第十三章 含氮化合物248

一、硝基化合物248

（一）硝基化合物的分类和结构248

（二）硝基化合物的制法249

（三）硝基化合物的物理性质249

（四）硝基化合物的化学性质250

二、胺252

（一）胺的分类、命名和结构252

（二）胺的制法254

（三）胺的物理性质256

（四）胺的化学性质257

三、重氮化合物和偶氮化合物265

（一）重氮盐的制备——重氮化反应266

（二）重氮盐的反应及其在有机合成中的应用267

第十四章　杂环化合物275

一、杂环化合物的分类和命名275

二、杂环化合物的结构和芳香性277

三、重要的五元杂环化合物279

四、重要的六元杂环化合物284

一、碳水化合物289

第十五章 生命有机化学289

（一）单糖的结构290

（二）单糖的化学性质295

（三）二糖298

（四）多糖299

二、氨基酸和蛋白质301

（一）氨基酸301

（二）多肽307

（三）蛋白质310

（一）核酸的组成313

三、核酸313

（二）核酸的结构315

（三）核酸的功能317

第十六章　有机化合物的结构表征319

一、紫外光谱320

（一）基本原理321

（二）发色团与助色团322

二、红外光谱323

（一）基本原理324

（二）几种常见术语及一些特征频率325

（三）各种官能团的特征吸收326

（四）红外光谱的解析和应用329

三、核磁共振333

（一）基本原理333

（二）化学位移335

（三）自旋偶合和峰的裂分338

（四）积分曲线与峰面积339

（五）掌握NMR谱时应注意的几个问题339

四、质谱340

习题343

参考文献409