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第1章 绪论1

1.1有机合成的发展历程1

1.2有机合成的发展趋势及面临的挑战5

参考文献9

第2章 逆合成分析11

2.1逆合成分析的基本原理11

2.2合成子13

2.2.1常见的a-合成子和d-合成子14

2.2.2极性转换17

2.3逆合成实例分析18

2.3.1单官能团化合物的逆合成分析18

2.3.2双官能团化合物的逆合成分析19

2.3.3复杂化合物的逆合成分析22

思考题28

参考文献30

第3章 碳碳单键的形成31

3.1烷基化反应31

3.1.1简单酮、醛、酯及睛的烷基化反应32

3.1.2活泼亚甲基化合物的烷基化反应35

3.1.3双负离子的烷基化反应37

3.1.4烯胺的烷基化反应38

3.2缩合反应40

3.2.1羟醛缩合反应40

3.2.2Claisen缩合反应43

3.3麦克尔（Michael）加成反应46

3.4应用有机金属试剂的反应47

3.4.1有机金属试剂与羰基化合物的反应48

3.4.2偶联反应51

3.5自由基加成反应54

思考题54

参考文献56

第4章 碳碳双键的形成60

4.1消除反应60

4.1.1β-消除反应60

4.1.2热解顺式消除反应63

4.1.3缩合反应64

4.2Wittig反应67

4.3β-内酯的脱羧70

4.4炔烃的还原71

4.5由邻二醇制备烯烃73

4.6烯烃复分解反应74

思考题76

参考文献78

第5章 碳环的形成与断开81

5.1分子内的亲核环化81

5.1.1烃化反应成环81

5.1.2分子内Claisen缩合成环（Dieckmann缩合反应）81

5.1.3分子内羟醛缩合和Robinson环合反应成环82

5.1.4分子内Baylis-Hillman反应成环82

5.2亲电反应成环83

5.3分子内自由基反应成环84

5.3.1分子内偶姻缩合反应84

5.3.2二元醛酮的分子内片呐醇反应84

5.3.3分子内的McMurry反应85

5.3.4分子内自由基加成反应85

5.4环加成反应成环86

5.4.1Diels-Alder反应——六元碳环的合成86

5.4.2碳烯对烯烃的加成——三元碳环的合成88

5.4.3[2+2]环加成——四元碳环的合成89

5.5电环化反应成环90

5.5.14n体系91

5.5.24n+2体系91

5.6中环和大环的形成92

5.6.1高度稀释法92

5.6.2模板合成法93

5.6.3偶姻反应94

5.6.4关环复分解反应94

5.6.5炔的偶联反应95

5.7开环反应95

5.7.1水解、溶剂解和其他亲电试剂与亲核试剂的相互作用95

5.7.2氧化开环96

5.7.3Cope重排反应97

5.7.4周环反应开环98

5.7.5ROM反应开环100

思考题100

参考文献101

第6章 有机合成中的官能团保护103

6.1醇羟基的保护103

6.1.1醚保护法103

6.1.2羧酸酯保护法109

6.2 1，2-二醇的保护110

6.2.1缩醛、缩酮保护法110

6.2.2碳酸酯保护法111

6.3酚羟基的保护111

6.3.1醚保护法112

6.3.2酯保护法113

6.4羰基的保护114

6.5羧基的保护117

6.5.1羧酸甲酯或乙酯保护法118

6.5.2叔丁基酯保护法119

6.5.3苄酯保护法119

6.6氨基的保护121

6.6.1N-烷基胺保护法121

6.6.2酰胺类保护法123

6.6.3氨基甲酸酯保护法125

6.6.4酰亚胺保护法126

思考题128

参考文献128

第7章 有机合成中的选择性130

7.1化学选择性130

7.1.1定义130

7.1.2选择性控制方法131

7.1.3实例分析139

7.2区域选择性140

7.2.1定义140

7.2.2选择性控制方法140

7.2.3实例分析148

7.3立体选择性149

7.3.1定义149

7.3.2烯键几何异构体的选择性控制150

7.3.3非对映选择性控制151

7.3.4对映选择性控制155

7.3.5实例分析160

思考题161

参考文献162

第8章 多步骤有机合成166

8.1环丙沙星的合成166

8.1.1背景介绍166

8.1.2合成166

8.2吗啉噁酮的合成167

8.2.1背景介绍167

8.2.2合成167

8.3阿托他汀钙的合成169

8.3.1背景介绍169

8.3.2合成169

8.4嘧菌酯的合成171

8.4.1背景介绍171

8.4.2合成172

8.5保幼酮的合成173

8.5.1背景介绍173

8.5.2合成173

8.6青蒿素的合成174

8.6.1背景介绍174

8.6.2合成174

8.7番杏科生物碱（±）-Mesembrine的合成176

8.7.1背景介绍176

8.7.2合成176

思考题177

参考文献178

第9章 杂环化合物的合成180

9.1五元单杂环化合物的合成180

9.1.1呋喃及其衍生物的合成181

9.1.2苯并[b]呋喃的合成184

9.1.3吡咯及其衍生物的合成185

9.1.4吲哚及其衍生物的合成188

9.1.5噻吩及其衍生物的合成189

9.2单氮杂六元杂环化合物的合成190

9.3双氮杂六元杂环化合物的合成192

9.3.1嘧啶的合成192

9.3.2吡嗪的合成194

9.4三氮杂六元杂环化合物——三嗪的合成195

思考题196

参考文献197

第10章 有机合成新技术与新方法198

10.1固相合成与组合化学198

10.2微波辅助有机合成203

10.3多组分反应207

10.4水相有机合成212

10.5生物催化的有机合成213

10.6靶标导向的有机合成和多样性导向的有机合成214

10.7基于-锅反应方法学的有机合成218

参考文献220

主要参考书223