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第1章 绪论1

1.1有机化合物和有机化学1

1.1.1有机化学的研究对象1

1.1.2有机化合物的特点2

1.1.3有机化学的产生和发展3

1.2有机化合物中的共价键4

1.2.1共价键的类型4

1.2.2价键理论要点5

1.2.3杂化轨道理论6

1.2.4分子轨道理论8

1.3共价键的断裂和有机反应类型8

1.3.1均裂和自由基型反应8

1.3.2异裂和离子型反应9

1.3.3协同反应9

1.4有机化合物的分类9

1.4.1按碳架分类9

1.4.2按官能团分类9

1.5 有机化学中的酸碱理论10

1.5.1酸碱质子理论11

1.5.2酸碱电子理论11

1.6有机化合物的研究程序11

1.6.1分离提纯12

1.6.2检验纯度12

1.6.3元素分析和实验式的确定12

1.6.4相对分子质量的测定和分子式确定12

1.6.5结构的确定12

阅读材料12

本章小结13

习题14

第2章 烷烃16

2.1烷烃的同系列及同分异构现象17

2.1.1烷烃的同系列17

2.1.2烷烃的同分异构现象18

2.1.3碳原子和氢原子的类型18

2.2烷烃的命名19

2.2.1烷基19

2.2.2普通命名法19

2.2.3系统命名法19

2.3烷烃的结构和构象21

2.3.1结构与构象的定义及其表示方法21

2.3.2乙烷的构象22

2.3.3丁烷的构象23

2.4烷烃的性质23

2.4.1烷烃的物理性质23

2.4.2烷烃的化学性质24

2.5烷烃的来源和用途27

阅读材料28

本章小结30

习题30

第3章 不饱和烃32

3.1烯烃和炔烃的结构33

3.1.1烯烃的结构33

3.1.2炔烃的结构33

3.2烯烃和炔烃的同分异构34

3.3烯烃和炔烃的命名35

3.3.1普通命名法35

3.3.2系统命名法35

3.4烯烃和炔烃的物理性质38

3.5烯烃和炔烃的化学性质38

3.5.1官能团的反应38

3.5.2烃基的反应——α氢原子的反应48

3.5.3自由基加成——过氧化物效应48

3.5.4末端炔烃的成盐反应49

3.6烯烃和炔烃的制备50

3.6.1从醇脱水制备50

3.6.2从卤代烃制备51

3.7二烯烃的分类和命名52

3.7.1二烯烃的分类52

3.7.2二烯烃的命名52

3.8共轭二烯烃的化学性质53

3.8.1 1，3-丁二烯的结构53

3.8.2 1，2-加成与1，4-加成54

3.8.3狄尔斯（Diels）-阿尔德（Alder）反应（双烯合成反应）55

3.8.4聚合反应56

3.9共轭体系和共轭效应56

3.9.1共轭体系56

3.9.2共轭效应58

阅读材料58

本章小结61

习题61

第4章 脂环烃64

4.1脂环烃的分类、异构现象和命名64

4.1.1脂环烃的分类64

4.1.2脂环烃的异构现象65

4.1.3脂环烃的命名65

4.2脂环烃的性质67

4.2.1脂环烃的物理性质67

4.2.2脂环烃的化学性质67

4.3脂环烃的结构70

4.3.1环的稳定性70

4.3.2环烷烃的结构71

阅读材料75

本章小结77

习题77

第5章 芳香烃79

5.1苯衍生物的构造异构和命名81

5.1.1苯衍生物的构造异构81

5.1.2苯衍生物的命名81

5.2苯的结构83

5.2.1苯的凯库勒构造式83

5.2.2苯的共振杂化理论84

5.2.3杂化轨道理论85

5.2.4分子轨道理论85

5.2.5苯分子结构的表示方法86

5.3单环芳烃的物理性质86

5.4单环芳烃的化学性质87

5.4.1苯环上的亲电取代反应87

5.4.2加成反应93

5.4.3氧化反应93

5.4.4芳环侧链的反应93

5.5苯环上亲电取代反应的定位规则及应用94

5.5.1两类定位基94

5.5.2定位规则的理论解释95

5.5.3定位规则的应用97

5.6稠环芳烃99

5.6.1萘99

5.6.2其他稠环芳烃103

5.7非苯芳烃105

5.7.1休克尔规则105

5.7.2非苯芳烃105

阅读材料106

本章小结108

习题109

第6章 对映异构113

6.1物质的旋光性114

6.1.1平面偏振光和旋光性114

6.1.2旋光仪和比旋光度115

6.2手性和对称因素117

6.2.1手性与手性分子117

6.2.2对称因素117

6.3含有一个手性碳原子的化合物的对映异构119

6.3.1对映体119

6.3.2分子构型的表示方法119

6.3.3分子构型的命名方法120

6.4含有两个手性碳原子的化合物的对映异构122

6.4.1含两个不同手性碳原子的化合物122

6.4.2含两个相同手性碳原子的化合物123

6.4.3对映体、非对映体、内消旋体和外消旋体的比较123

6.5不含手性碳原子的化合物的对映异构124

6.5.1丙二烯型化合物124

6.5.2联苯型化合物124

6.6外消旋体的拆分125

阅读材料127

本章小结128

习题128

第7章 卤代烃131

7.1卤代烃的分类和命名132

7.1.1卤代烃的分类132

7.1.2卤代烃的命名132

7.2卤代烃的物理性质133

7.3卤代烃的化学性质135

7.3.1亲核取代反应135

7.3.2消除反应137

7.3.3与活泼金属的反应138

7.4亲核取代反应的机理141

7.4.1双分子亲核取代反应 （SN2）141

7.4.2单分子亲核取代反应 （SN1）143

7.4.3影响亲核取代反应的因素145

7.5消除反应的机理148

7.5.1双分子消除反应（E2）149

7.5.2单分子消除反应（E1）150

7.5.3影响消除反应的因素151

7.5.4取代和消除反应的竞争152

7.6卤代烯烃和卤代芳烃153

7.6.1卤代烯烃和卤代芳烃的分类153

7.6.2乙烯（苯基）型卤代烃154

7.6.3烯丙基（苄基）型卤代烃155

7.6.4孤立型卤代烯（芳）烃156

7.7卤代烃的制备156

7.7.1由烃来制备156

7.7.2由醇制备157

7.7.3卤素原子的互换158

7.7.4重氮盐法158

阅读材料158

本章小结160

习题160

第8章醇、酚、醚165

8.1醇166

8.1.1醇的分类和命名166

8.1.2醇的结构和物理性质168

8.1.3醇的制法170

8.1.4醇的化学性质174

8.2酚180

8.2.1酚的分类和命名180

8.2.2酚的结构和物理性质181

8.2.3酚的制法182

8.2.4酚的化学性质184

8.3醚191

8.3.1醚的分类和命名191

8.3.2醚的结构和物理性质192

8.3.3醚的制法193

8.3.4醚的化学性质194

8.4硫醇、硫酚和硫醚199

8.4.1硫醇和硫酚199

8.4.2硫醚200

8.5醇、酚、醚的代表物与用途201

8.5.1醇的代表物与用途201

8.5.2酚的代表物与用途203

8.5.3醚的代表物与用途203

阅读材料203

本章小结206

习题207

第9章 有机化合物的波谱方法简介212

9.1紫外光谱（UV）213

9.1.1基本原理213

9.1.2紫外光谱图214

9.1.3紫外光谱的应用215

9.2红外光谱（IR）216

9.2.1基本原理216

9.2.2影响振动频率的因素217

9.2.3官能团的特征吸收频率与指纹区218

9.2.4红外光谱解析举例219

9.3核磁共振谱（NMR）220

9.3.1基本原理220

9.3.2化学位移222

9.3.3相对吸收峰面积223

9.3.4峰的裂分223

9.3.5核磁共振谱的应用及解析224

9.4质谱（MS）225

9.4.1质谱的基本原理225

9.4.2质谱的应用226

阅读材料227

本章小结228

习题228

第10章醛、酮、醌230

10.1醛、酮的结构、分类和命名230

10.1.1醛、酮的结构230

10.1.2醛、酮的分类231

10.1.3醛、酮的命名231

10.2醛、酮的制备232

10.2.1炔烃的水合和胞二卤代物的水解232

10.2.2由烯烃制备233

10.2.3由芳烃制备233

10.2.4由醇氧化或脱氢234

10.3醛、酮的物理性质235

10.4醛、酮的化学性质236

10.4.1亲核加成反应236

10.4.2 α-H的反应242

10.4.3氧化与还原反应245

10.5α，β-不饱和醛、酮249

10.5.1亲电加成249

10.5.2亲核加成249

10.5.3乙烯酮250

10.6醌250

10.6.1分类、结构与命名250

10.6.2醌的制备251

10.6.3醌的化学性质251

阅读材料253

本章小结254

习题255

第11章 羧酸及其衍生物259

11.1羧酸259

11.1.1羧酸的分类和命名259

11.1.2羧酸的结构261

11.1.3羧酸的制法261

11.1.4羧酸的物理性质263

11.1.5羧酸的化学性质264

11.2羟基酸270

11.2.1羟基酸的制法270

11.2.2羟基酸的性质271

11.3羧酸衍生物272

11.3.1羧酸衍生物的结构和命名272

11.3.2羧酸衍生物的物理性质273

11.3.3酰基碳上的亲核取代反应274

11.3.4羧酸衍生物的还原反应276

11.3.5酰胺氮原子上的反应——酰胺的个性277

11.3.6羧酸衍生物与格氏试剂反应277

11.4碳酸衍生物278

11.4.1碳酰氯278

11.4.2碳酰胺279

阅读材料280

本章小结282

习题282

第12章 β-二羰基化合物285

12.1酮式-烯醇式的互变异构285

12.2 β-二羰基化合物碳负离子的反应287

12.3 β-二羰基化合物在有机合成中的应用288

12.3.1乙酰乙酸乙酯的合成及应用288

12.3.2丙二酸二乙酯的合成及在有机合成中的应用291

12.4碳负离子的亲核加成反应及在有机合成上的作用292

12.4.1迈克尔（Michαel）反应292

12.4.2诺文葛尔（Knoevenαgel）反应293

阅读材料295

本章小结296

习题297

第13章 含氮化合物299

13.1硝基化合物299

13.1.1硝基化合物的结构299

13.1.2硝基化合物的制法300

13.1.3硝基化合物的物理性质301

13.1.4硝基化合物的化学性质301

13.2胺305

13.2.1胺的分类、命名与结构305

13.2.2胺的制法307

13.2.3胺的物理性质309

13.2.4胺的化学性质310

13.2.5季铵盐和季铵碱314

13.3重氮盐和偶氮化合物316

13.3.1重氮化反应316

13.3.2重氮盐的性质及其在合成上的应用317

13.3.3偶氮化合物和偶氮染料321

阅读材料321

本章小结322

习题323

第14章 杂环化合物327

14.1杂环化合物的分类和命名328

14.1.1分类328

14.1.2命名328

14.2杂环化合物的结构与芳香性329

14.3五元杂环化合物——呋喃、噻吩、吡咯331

14.3.1呋喃331

14.3.2噻吩332

14.3.3吡咯333

14.4六元杂环化合物——吡啶334

14.5生物碱337

14.5.1生物碱的含义、通性和分类337

14.5.2重要的生物碱337

阅读材料339

本章小结340

习题340

第15章 糖类342

15.1单糖343

15.1.1单糖的分类343

15.1.2单糖的结构343

15.1.3单糖的性质348

15.1.4重要的单糖及其衍生物356

15.2二糖358

15.2.1还原性二糖358

15.2.2非还原性二糖360

15.3多糖360

15.3.1淀粉361

15.3.2纤维素363

15.3.3其他多糖363

阅读材料365

本章小结367

习题368

第16章 氨基酸、蛋白质和核酸369

16.1氨基酸369

16.1.1氨基酸的分类、命名和结构369

16.1.2 α-氨基酸的物理性质370

16.1.3 α-氨基酸的化学性质370

16.1.4 α-氨基酸的制备372

16.2蛋白质374

16.2.1蛋白质的分类374

16.2.2蛋白质的结构374

16.2.3蛋白质的性质376

16.3核酸378

16.3.1核酸的分类378

16.3.2核酸的结构379

16.3.3核酸的性质381

阅读材料382

本章小结382

习题382

附录384

参考文献393