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第1章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.2 有机化合物的特点1

1.3 有机化合物的结构3

1.3.1 有机分子结构的两个基本原则3

1.3.2 共价键的性质5

1.4 有机化学反应的基本类型7

1.5 有机化合物的分类8

1.5.1 按碳的骨架分类8

1.5.2 按官能团分类9

1.6 有机化学与建筑工程10

习题10

第2章 烃12

2.1 开链烃的概况12

2.1.1 开链烃的含义、分类及通式12

2.1.2 同系列和同系物13

2.1.3 开链烃的同分异构现象和命名方法13

2.2 饱和烃（烷烃）23

2.2.1 烷烃的结构及σ键的形成23

2.2.2 烷烃的性质26

2.2.3 烷烃的天然来源及其重要性31

2.3 不饱和烃32

2.3.1 烯烃的结构及π键的形成32

2.3.2 烯烃的性质及诱导效应34

2.3.3 炔烃的结构及叁键的形成42

2.3.4 炔烃的性质43

2.3.5 共轭二烯烃的结构及共轭效应48

2.3.6 共轭二烯烃的性质49

2.3.7 天然橡胶与合成橡胶50

2.4 脂环烃51

2.4.1 脂环烃的分类、同分异构现象及命名51

2.4.2 环的稳定性54

2.4.3 脂环烃的物理性质55

2.4.4 环烷烃的化学性质55

2.4.5 环烯烃的化学性质57

2.4.6 环己烷57

2.5 芳香烃59

2.5.1 苯的结构60

2.5.2 苯的同系物的异构现象及命名61

2.5.3 芳香烃的性质63

2.5.4 苯环上亲电取代反应的定位规律70

2.5.5 多环芳烃和稠环芳烃74

习题80

第3章 烃的卤素衍生物87

3.1 卤代烃的分类、同分异构现象及命名87

3.1.1 卤代烃的分类87

3.1.2 卤代烃的同分异构现象87

3.1.3 卤代烃的命名88

3.2 卤代烃的性质89

3.2.1 卤代烃的物理性质89

3.2.2 卤代烃的化学性质90

3.3 卤代烯烃和卤代芳烃98

3.3.1 分类98

3.3.2 化学性质98

3.3.3 双键或芳环位置对卤原子活性的影响99

3.4 重要的卤代烃101

3.4.1 三氯甲烷101

3.4.2 四氯化碳102

3.4.3 氯乙烯102

3.4.4 二氟二氯甲烷102

3.4.5 氯化石蜡103

习题103

第4章 醇、酚、醚106

4.1 醇106

4.1.1 醇的分类、同分异构及命名106

4.1.2 醇的物理性质109

4.1.3 醇的化学性质111

4.1.4 重要的醇114

4.2 酚116

4.2.1 酚的分类和命名116

4.2.2 酚的物理性质118

4.2.3 酚的化学性质119

4.2.4 重要的酚124

4.2.5 含酚废水126

4.3 醚126

4.3.1 醚的命名126

4.3.2 醚的性质127

4.3.3 重要的醚129

习题130

第5章 醛和酮134

5.1 醛、酮的结构、分类和命名134

5.2 醛、酮的物理性质135

5.3 醛、酮的化学性质136

5.3.1 亲核加成反应136

5.3.2 α-氢的反应141

5.3.3 氧化反应143

5.3.4 还原反应144

5.3.5 歧化反应145

5.4 重要的醛酮145

5.4.1 甲醛145

5.4.2 苯甲醛146

5.4.3 丙酮146

5.4.4 环己酮147

习题147

第6章 羧酸及羧酸衍生物150

6.1 羧酸的分类和命名150

6.2 羧酸的物理性质151

6.3 羧酸的化学性质153

6.3.1 酸性153

6.3.2 羧酸衍生物的生成154

6.3.3 羧基的还原157

6.3.4 脱羧反应157

6.3.5 烃基上α—氢的取代反应158

6.4 羧酸衍生物命名158

6.5 羧酸衍生物的物理性质159

6.6 羧酸衍生物的化学性质161

6.6.1 亲核取代反应161

6.6.2 与格氏试剂反应162

6.6.3 还原反应163

6.6.4 酰胺的特殊反应163

6.7 重要的羧酸和羧酸衍生物164

6.7.1 甲酸164

6.7.2 乙二酸165

6.7.3 丙烯酸165

6.7.4 五倍子酸（或没食子酸）166

6.7.5 顺丁烯二酸酐166

6.7.6 蜡和油脂167

6.7.7 丙二酸二乙酯（或称丙二酸酯）168

习题170

第7章 含硫有机化合物172

7.1 硫醇和硫醚172

7.1.1 硫醇172

7.1.2 硫醚174

7.2 磺酸175

7.2.1 芳香族磺酸的制法176

7.2.2 芳香族磺酸的性质176

7.3 表面活性剂的概况180

7.3.1 阴离子表面活性剂181

7.3.2 阳离子表面活性剂182

7.3.3 两性表面活性剂182

7.3.4 非离子型表面活性剂183

习题183

第8章 含氮有机化合物185

8.1 硝基化合物185

8.1.1 一般概况185

8.1.2 硝基化合物的性质186

8.1.3 芳香族硝基化合物环上的取代反应188

8.2 胺189

8.2.1 一般概况189

8.2.2 胺的结构190

8.2.3 胺的性质191

8.2.4 重要的胺198

8.2.5 季铵盐和季铵碱201

8.3 腈201

8.3.1 一般概况201

8.3.2 腈类化合物的性质202

8.4 重氮和偶氮化合物203

8.4.1 一般概况203

8.4.2 重氮化反应203

8.4.3 重氮盐的性质204

8.5 物质的颜色和物质结构的关系简介207

习题209

第9章 杂环化合物211

9.1 杂环化合物一般概况211

9.2 五元杂环化合物213

9.2.1 呋喃、噻吩、吡咯的结构213

9.2.2 呋喃、噻吩、吡咯的性质213

9.3 六元杂环化合物216

9.3.1 吡啶的结构216

9.3.2 吡啶的性质217

9.4 稠杂环化合物218

9.4.1 吲哚218

9.4.2 喹啉219

9.4.3 嘌呤220

习题221

第10章 碳水化合物223

10.1 单糖223

10.1.1 单糖构型的D/L标记法223

10.1.2 单糖的结构224

10.1.3 单糖的性质228

10.2 二糖232

10.2.1 麦芽糖232

10.2.2 蔗糖232

10.2.3 纤维二糖233

10.3 多糖233

10.3.1 淀粉233

10.3.2 纤维素及其衍生物235

习题237

第11章 氨基酸 蛋白质 核酸239

11.1 氨基酸239

11.1.1 氨基酸的一般概况239

11.1.2 氨基酸的性质240

11.1.3 肽242

11.2 蛋白质245

11.2.1 蛋白质的组成245

11.2.2 蛋白质的结构246

11.2.3 蛋白质的性质247

11.2.4 蛋白质的腐败250

11.3 核酸251

11.3.1 核酸的组成及结构251

11.3.2 核苷酸的生产254

11.3.3 核酸的功能255

习题255

第12章 合成高分子化合物256

12.1 概述256

12.2 高分子化合物的合成及性能258

12.2.1 高分子化合物的合成258

12.2.2 高分子化合物的一般性质259

12.3 高分子化合物各论260

12.3.1 聚氯乙烯260

12.3.2 工程塑料261

12.3.3 有机玻璃262

12.3.4 聚四氟乙烯264

12.3.5 环氧树脂264

12.4 离子交换剂265

12.4.1 一般概况265

12.4.2 离子交换树脂267

12.5 高分子分离膜271

12.5.1 基本概念与膜的种类272

12.5.2 高分子分离膜各论272

12.6 有机高分子絮凝剂274

12.6.1 天然高分子絮凝剂274

12.6.2 改性天然高分子絮凝剂274

12.6.3 合成类有机高分子絮凝剂275

12.7 生物可降解高分子材料277

12.7.1 可降解高分子材料的类型277

12.7.2 生物降解高分子材料的降解机理278

12.7.3 生物降解高分子材料的应用279

第13章 立体化学简介280

13.1 偏振光与旋光性物质280

13.2 旋光仪与比旋光度281

13.3 光学异构现象与分子结构的关系282

13.3.1 分子的对称性、手征性与光学活性283

13.3.2 含一个具有手征性碳原子的化合物284

13.3.3 构型的表示法、构型的确定和标记285

13.3.4 含两个不相同手征性碳原子的化合物288

13.3.5 含两个相同手征性碳原子的化合物290

13.3.6 环状化合物的立体异构291

13.3.7 不含手征性碳原子化合物的立体异构292

13.4 构型的转化与外消旋化293

习题参考答案295

实验部分312

一、化学实验的一般知识312

二、有机化学实验常用的玻璃仪器313

三、标准磨口仪器315

四、实验中的基本操作317

五、实验预习和实验报告的基本要求320

六、实验内容321

实验一 乙酸乙酯的制备（4学时）321

实验二 无水乙醇的制备322

实验三 甲基橙的制备323

实验四 有机物的性质试验324

主要参考文献333