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第1章 绪论1

1.1 有机化合物与有机化学1

1.1.1 有机化学概述1

1.1.2 有机化学与农业、生命科学、医药学和环境的关系1

1.1.3 有机化合物的特点2

1.1.4 研究有机化合物的方法3

1.2 有机化合物分子中的化学键3

1.2.1 共价键理论3

1.2.2 共价键的特性7

1.2.3 共价键的断裂方式和有机反应类型10

1.3 有机化学中的酸碱理论11

1.3.1 酸碱质子理论11

1.3.2 路易斯酸碱电子理论12

1.4 有机化合物的分类13

1.4.1 根据碳架不同分类13

1.4.2 根据官能团不同分类14

习题15

第2章 饱和烃16

2.1 烷烃16

2.1.1 烷烃的通式、同系列和同分异构现象16

2.1.2 烷烃的命名17

2.1.3 烷烃的分子结构20

2.1.4 烷烃的物理性质23

2.1.5 烷烃的化学性质25

2.1.6 重要的饱和烷烃30

2.2 环烷烃30

2.2.1 环烷烃的分类、异构和命名30

2.2.2 环烷烃的物理性质32

2.2.3 环烷烃的化学性质33

2.2.4 环烷烃的分子结构34

小结38

习题39

第3章 不饱和烃41

3.1 烯烃41

3.1.1 烯烃的系统命名法41

3.1.2 烯烃的物理性质43

3.1.3 烯烃的结构与化学活性44

3.1.4 烯烃的化学性质45

3.2 炔烃53

3.2.1 炔烃的命名53

3.2.2 炔烃的物理性质53

3.2.3 炔烃的结构与化学活性54

3.2.4 炔烃的化学性质54

3.3 二烯烃57

3.3.1 二烯烃的分类和命名57

3.3.2 共轭二烯烃结构和共轭效应58

3.3.3 共轭二烯烃的化学性质60

3.3.4 重要的烯烃和炔烃62

小结63

习题64

第4章 芳香烃66

4.1 单环芳烃66

4.1.1 单环芳烃的异构和命名66

4.1.2 苯的结构68

4.1.3 物理性质69

4.1.4 化学性质70

4.1.5 苯环上亲电取代反应的定位规律74

4.2 稠环芳烃78

4.2.1 萘78

4.2.2 其他稠环芳烃80

4.3 休克尔规则与非苯芳烃81

4.3.1 休克尔规则81

4.3.2 非苯芳烃82

4.3.3 富勒烯、二茂铁、石墨烯83

小结85

习题86

第5章 旋光异构89

5.1 分子的手性与旋光性89

5.1.1 偏振光与旋光性物质89

5.1.2 旋光度与比旋光度90

5.1.3 分子的手性与物质的旋光性92

5.2 含手性碳原子化合物的旋光异构94

5.2.1 含一个手性碳原子的化合物94

5.2.2 含两个手性碳原子的化合物97

5.2.3 环状化合物98

5.3 不含手性碳原子化合物的旋光异构99

5.3.1 联苯型化合物99

5.3.2 丙二烯型化合物99

5.3.3 含其他不对称原子的化合物99

5.4 外消旋体拆分与不对称合成100

5.4.1 外消旋体拆分100

5.4.2 不对称合成101

5.5 旋光异构体的生物活性104

小结105

习题105

第6章 卤代烃107

6.1 卤代烷烃107

6.1.1 分类和命名107

6.1.2 卤代烷烃的物理性质108

6.1.3 卤代烷烃的结构与化学活性109

6.1.4 卤代烷烃的化学性质109

6.2 卤代烯烃和卤代芳烃117

6.2.1 分类和命名117

6.2.2 结构与化学活性的关系117

6.2.3 重要的卤代烃化合物119

小结120

习题121

第7章 醇、酚、醚123

7.1 醇123

7.1.1 分类和命名123

7.1.2 醇的物理性质124

7.1.3 醇羟基的结构与化学活性126

7.1.4 醇的化学性质126

7.1.5 重要的醇化合物133

7.2 酚134

7.2.1 分类和命名134

7.2.2 酚的物理性质135

7.2.3 酚羟基的结构与化学活性135

7.2.4 酚的化学性质136

7.2.5 重要的酚类化合物139

7.3 醚140

7.3.1 分类和命名140

7.3.2 醚的物理性质141

7.3.3 醚的化学性质142

7.3.4 重要的醚化合物143

7.4 含硫化合物145

7.4.1 分类和命名145

7.4.2 物理性质145

7.4.3 化学性质145

7.4.4 自然界中含硫的化合物146

小结147

习题148

第8章 醛、酮、醌150

8.1 醛、酮150

8.1.1 分类和命名150

8.1.2 物理性质152

8.1.3 羰基的结构与化学活性152

8.1.4 化学性质153

8.1.5 重要的醛、酮化合物164

8.2 醌166

8.2.1 结构和命名166

8.2.2 物理性质166

8.2.3 化学性质167

8.2.4 自然界的醌168

小结169

习题170

第9章 羰酸、取代酸及羧酸衍生物173

9.1 羧酸和取代酸173

9.1.1 分类和命名173

9.1.2 物理性质175

9.1.3 羧基的结构与化学活性176

9.1.4 化学性质177

9.1.5 重要的羧酸和取代酸185

9.2 羧酸衍生物189

9.2.1 分类和命名189

9.2.2 物理性质190

9.2.3 化学性质191

9.2.4 碳酸的衍生物和重要化合物198

小结201

习题202

第10章 含氮和含磷化合物205

10.1 胺205

10.1.1 分类和命名205

10.1.2 物理性质206

10.1.3 胺的结构与化学活性208

10.1.4 化学性质209

10.1.5 重氮化合物和偶氮化合物215

10.1.6 重要的胺类化合物220

10.2 硝基化合物221

10.2.1 分类和命名221

10.2.2 物理性质221

10.2.3 化学性质222

10.3 含磷有机化合物224

10.3.1 含磷有机化合物分类和命名224

10.3.2 含磷类代表化合物226

小结226

习题227

第11章 杂环化合物和生物碱231

11.1 杂环化合物232

11.1.1 杂环化合物的分类和命名232

11.1.2 五元杂环化合物233

11.1.3 六元杂环化合物240

11.2 生物碱244

11.2.1 生物碱的存在及提取方法245

11.2.2 生物碱的一般性质245

11.2.3 常见的生物碱245

小结247

习题248

第12章 碳水化合物250

12.1 单糖251

12.1.1 单糖的结构251

12.1.2 单糖的物理性质255

12.1.3 单糖的化学性质255

12.1.4 重要的单糖及其衍生物261

12.2 低聚糖262

12.2.1 还原性低聚糖262

12.2.2 非还原性低聚糖263

12.3 多糖264

12.3.1 淀粉、糖原和环糊精264

12.3.2 纤维素和半纤维素267

12.3.3 甲壳素268

12.3.4 黏多糖268

12.3.5 果胶质和琼脂269

小结270

习题270

第13章 氨基酸、蛋白质和核酸272

13.1 氨基酸272

13.1.1 α-氨基酸的构型、分类和命名272

13.1.2 α-氨基酸的物理性质274

13.1.3 α-氨基酸的化学性质275

13.2 蛋白质279

13.2.1 蛋白质的分类279

13.2.2 蛋白质的结构280

13.2.3 蛋白质的理化性质286

13.3 核酸简介291

13.3.1 核酸的化学组成291

13.3.2 核苷和单核苷酸291

13.3.3 核酸的结构293

13.3.4 核酸的性质296

小结297

习题297

第14章 油脂、萜类和甾体化合物299

14.1 油脂299

14.1.1 油脂的组成和结构299

14.1.2 油脂的性质300

14.1.3 肥皂和表面活性剂302

14.1.4 生物物质燃料简介304

14.2 类脂化合物304

14.2.1 磷脂304

14.2.2 蜡305

14.3 萜类化合物306

14.3.1 单萜306

14.3.2 倍半萜308

14.3.3 二萜308

14.3.4 三萜308

14.3.5 四萜309

14.3.6 天然橡胶和合成橡胶简介310

14.4 甾体化合物310

14.4.1 甾体化合物的结构310

14.4.2 甾体化合物的命名311

14.4.3 重要的甾体化合物311

小结313

习题314

第15章 现代波谱分析技术简介315

15.1 紫外-可见吸收光谱315

15.1.1 基本原理315

15.1.2 紫外光谱在有机化合物结构鉴定中的应用319

15.2 红外吸收光谱320

15.2.1 分子振动与红外吸收光谱320

15.2.2 红外吸收光谱与分子结构的关系321

15.2.3 红外吸收光谱在有机化合物结构鉴定中的应用322

15.3 核磁共振谱325

15.3.1 基本原理325

15.3.2 1H NMR的化学位移325

15.3.3 自旋偶合和自旋裂分328

15.3.4 核磁共振谱在有机化合物结构鉴定中的应用329

15.4 质谱330

15.4.1 基本原理及表示方法330

15.4.2 质谱图解析332

小结334

习题334

参考文献336