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1 烃及卤代烃1

1.1　基本内容概述1

1.1.1　烃、卤代烃的结构特点和反应性1

1.1.2　烃及卤代烃的命名3

1.1.3　物理性质与结构的关系3

1.1.4　烃类化合物的反应3

1.1.5　烃及卤代烃的制备方法11

1.2　本章重点与难点分析14

1.2.1　烃类的自由基卤代反应14

1.2.2　烯烃的亲电加成反应要点14

1.2.3　炔氢15

1.2.4　芳香性16

1.2.5　苯环上的亲电取代反应和亲核取代反应活性16

1.2.6 卤代烃的亲核取代反应及消除反应17

1.3　复习备考实战训练18

1.4　历年考研真题精析34

2　含氧化合物——醇、酚、醚51

2.1 基本内容概述51

2.1.1　醇、酚、醚的制备51

2.1.2　醇、酚、醚的反应55

2.2　本章重点与难点分析59

2.2.1　醇、酚、醚的沸点及熔点59

2.2.2　酚的酸性59

2.2.3　醇钠的应用60

2.2.4　醇转变成卤代烃60

2.2.5　醇转变成烯烃61

2.2.6　频哪醇重排61

2.2.7　醇的氧化62

2.2.8　克莱森重排63

2.2.9　弗里斯重排63

2.2.10　芳香醚的伯奇还原63

2.2.11　醚链的断裂64

2.3　复习备考实战训练64

2.4　历年考研真题精析79

3　含氧化合物——醛和酮92

3.1　基本内容概述92

3.1.1　醛、酮的制备92

3.1.2　醛、酮的反应93

3.2　本章重点与难点分析96

3.2.1　醛、酮的亲核加成96

3.2.2　醛、酮α位的反应99

3.2.3　相关的氧化还原反应101

3.3　复习备考实战训练102

3.4　历年考研真题精析115

4　含氧化合物——羧酸及其衍生物129

4.1　基本内容概述129

4.1.1 制备129

4.1.2　性质132

4.2　本章重点与难点分析134

4.2.1　羧酸的酸性134

4.2.2　酯化反应和水解反应的速率135

4.2.3　缩合反应及其机理136

4.2.4　β-酮酸酯在合成中的应用138

4.3　复习备考实战训练139

4.4　历年考研真题精析151

5　含氮化合物167

5.1　基本内容概述167

5.1.1　硝基化合物167

5.1.2　胺169

5.1.3　重氮盐的反应173

5.2　本章重点与难点分析173

5.2.1　胺的碱性174

5.2.2　胺的沸点174

5.2.3　季铵碱的Hofmann消去反应174

5.2.4　—NH2的保护175

5.2.5　烯胺的应用176

5.2.6　芳环上的亲核取代反应176

5.2.7　重氮盐的应用177

5.3　复习备考实战训练178

5.4　历年考研真题精析188

6　杂环化合物201

6.1　基本内容概述201

6.1.1　定义201

6.1.2　杂环化合物的分类和命名201

6.1.3　芳香性202

6.1.4　亲电取代反应203

6.1.5　亲核取代反应204

6.1.6 吡啶氮原子上的反应205

6.1.7　加成反应205

6.1.8　还原反应205

6.1.9　喹啉的性质206

6.1.10　斯克柔普（Skroup）喹啉制法206

6.2　本章重点与难点分析206

6.2.1　芳杂环化合物的结构特征206

6.2.2　芳香性207

6.2.3　氧化反应207

6.2.4　碱性208

6.3　复习备考实战训练208

6.4　历年考研真题精析214

7　立体化学222

7.1　基本内容概述222

7.1.1　顺反异构222

7.1.2　手性和对映体222

7.1.3　旋光性和比旋光度223

7.1.4　构型的表示法、构型的确定和构型的标记223

7.1.5　含有一个手性碳原子的化合物225

7.1.6 分子中含有多个手性碳原子的化合物225

7.1.7　外消旋体的拆分225

7.1.8　手性合成225

7.1.9　环状化合物的立体异构226

7.1.10　不含手性碳原子的旋光物质227

7.2　本章重点与难点分析228

7.2.1　异构的分类228

7.2.2　手性分子的判断228

7.2.3　菲舍尔投影式应用要点229

7.2.4　分子旋光性的判断229

7.3　复习备考实战训练229

7.4　历年考研真题精析239

8　生物分子244

8.1　基本内容概述244

8.1.1　糖类244

8.1.2　氨基酸、多肽和蛋白质246

8.2　本章重点与难点分析247

8.2.1　糖的成脎反应247

8.2.2　糖的还原性247

8.2.3　α-氨基酸的显色反应248

8.3　复习备考实战训练248

8.4　历年考研真题精析251

9　波谱分析254

9.1　基本内容概述254

9.1.1 紫外光谱（UV）254

9.1.2　红外光谱（IR）255

9.1.3　核磁共振氢谱（1H NMR）256

9.1.4　核磁共振碳谱（1C NMR）259

9.1.5　质谱（MS）260

9.1.6　元素分析法262

9.2　本章重点与难点分析262

9.2.1　λmax比较262

9.2.2　红外光谱的重点和难点262

9.2.3　核磁共振氢谱的重点和难点264

9.2.4　元素分析法确定分子式264

9.3　复习备考实战训练265

9.4　历年考研真题精析273

10　实验278

10.1　基本内容概述278

10.1.1 有机化学实验室的安全知识278

10.1.2　加热和冷却278

10.1.3 常压蒸馏279

10.1.4　减压蒸馏279

10.1.5　水蒸气蒸馏280

10.1.6　分馏281

10.1.7　重结晶281

10.1.8　萃取281

10.1.9　升华282

10.1.10　干燥及干燥剂的使用283

10.1.11　色谱分离技术283

10.2　本章重点与难点分析284

10.2.1　仪器设备的使用284

10.2.2　常压蒸馏、减压蒸馏、水蒸气蒸馏、分馏的要点284

10.2.3 重结晶285

10.2.4　萃取286

10.2.5　升华286

10.2.6　干燥及干燥剂的使用286

10.2.7　薄层色谱法287

10.3　复习备考实战训练288

10.4　历年考研真题精析294

附录298

附录1 中国科学院研究生院2009年硕士研究生入学考试试题及参考答案298

附录2 南开大学2009年硕士研究生入学考试试题及参考答案305

附录3 中山大学2009年硕士研究生入学考试试题及参考答案312

附录4 南京大学2009年硕士研究生入学考试试题及参考答案317

参考文献324