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第1章 绪论1

1.1 有机化学的发展和展望1

1.2 有机化合物的特点3

1.2.1 有机化合物的结构特点3

1.2.2 有机化合物的性质特点3

1.3 有机化合物的研究程序4

1.3.1 分离提纯和物理常数测定4

1.3.2 元素分析和实验式确定4

1.3.3 相对分子质量的测定和分子式5

1.3.4 结构的确定5

1.3.5 化学性质及反应机理的研究6

1.4 有机化学中的酸碱概念6

1.5 有机反应和亲电亲核概念7

1.6 有机化合物的分类9

1.6.1 根据碳的骨架分类9

1.6.2 根据官能团分类10

1.7 有机化学的学习方法11

习题12

第2章 有机化合物的命名14

2.1 有机化合物的命名方法14

2.1.1 命名法概述14

2.1.2 系统命名的基本方法15

2.2 开链烃的命名17

2.2.1 烷烃17

2.2.2 烯烃和炔烃18

2.3 脂环烃的命名19

2.3.1 环烷烃19

2.3.2 环烯烃20

2.3.3 桥环和螺环化合物20

2.4 芳烃的命名21

2.4.1 单环芳烃21

2.4.2 多环芳烃22

2.5 卤代烃的命名23

2.6 含氧衍生物的命名23

2.6.1 醇24

2.6.2 酚25

2.6.3 醚25

2.6.4 醛、酮、醌26

2.6.5 羧酸28

2.6.6 羧酸衍生物28

2.7 含氮化合物的命名29

2.7.1 硝基化合物29

2.7.2 胺30

2.7.3 胺盐、季铵盐和季铵碱30

2.7.4 重氮和偶氮化合物31

2.7.5 腈31

2.7.6 异氰酸酯32

2.8 杂环化合物的命名32

习题34

第3章 有机结构理论38

3.1 价键理论38

3.1.1 共价键38

3.1.2 构造式38

3.1.3 价键理论39

3.1.4 共价键的基本属性40

3.2 杂化轨道理论与官能团的结构43

3.2.1 sp3杂化和σ键43

3.2.2 sp2杂化和π键47

3.2.3 sp杂化49

3.3 电子效应51

3.3.1 诱导效应51

3.3.2 共轭效应与超共轭效应52

3.4 有机反应中活泼中间体的结构与稳定性55

3.4.1 碳正离子的结构与稳定性56

3.4.2 碳负离子的结构与稳定性57

3.4.3 自由基的结构与稳定性58

3.5 共振论59

3.6 分子轨道理论61

3.7 立体结构化学64

3.7.1 构象与构象异构65

3.7.2 构型和构型异构70

习题88

第4章 饱和烃92

4.1 烷烃的物理性质92

4.2 烷烃的化学性质95

4.2.1 氧化反应95

4.2.2 异构化反应95

4.2.3 裂化反应95

4.2.4 取代反应96

4.2.5 甲烷氯代反应历程98

4.2.6 甲烷氯代反应过程的能量变化——反应热、活化能和过渡态99

4.2.7 一般烷烃的卤化反应历程101

4.3 烷烃的天然来源102

4.4 环烷烃103

习题107

第5章 不饱和脂肪烃108

5.1 烯烃108

5.1.1 烯烃的物理性质108

5.1.2 烯烃的化学性质109

5.1.3 烯烃的来源和制法125

5.1.4 重要的烯烃126

5.2 二烯烃127

5.2.1 共轭二烯烃的性质127

5.2.2 1，3-丁二烯的来源和制备方法133

5.2.3 天然橡胶和合成橡胶133

5.2.4 周环反应135

5.3 炔烃141

5.3.1 炔烃的物理性质141

5.3.2 炔烃的化学性质142

5.3.3 重要的炔烃——乙炔148

习题149

第6章 芳烃153

6.1 单环芳烃153

6.1.1 单环芳烃的物理性质153

6.1.2 单环芳烃的化学性质155

6.1.3 单环芳烃的亲电取代反应的活性和定位规律165

6.1.4 定位规律的应用172

6.1.5 单环芳烃的来源与制法173

6.1.6 重要的单环芳烃174

6.2 多环芳烃175

6.2.1 联苯及其衍生物176

6.2.2 稠环芳烃176

6.3 非苯芳烃184

6.3.1 休克尔规则184

6.3.2 非苯芳烃芳香性的判断185

习题187

第7章 卤代烃191

7.1 卤烷的物理性质191

7.2 卤烷的化学性质192

7.2.1 取代反应192

7.2.2 消除反应194

7.2.3 与金属的反应195

7.2.4 卤代烷的还原反应197

7.3 饱和碳原子上的亲核取代反应历程198

7.3.1 单分子亲核取代反应（SN1）198

7.3.2 双分子亲核取代反应（SN2）200

7.3.3 分子内亲核取代反应历程——邻基效应201

7.3.4 影响亲核取代反应历程的因素203

7.4 消除反应历程208

7.4.1 单分子消除反应（E1）208

7.4.2 双分子消除反应（E2）209

7.4.3 影响消除反应的因素210

7.4.4 消除反应择向的解释212

7.5 卤代烯烃和卤代芳烃213

7.5.1 分类213

7.5.2 化学活性214

7.5.3 结构对化学活性的影响及解释214

7.5.4 卤苯的亲核取代反应218

7.6 卤代烃的制备方法223

7.6.1 烷烃卤代223

7.6.2 不饱和烃与卤化氢或卤素加成223

7.6.3 从醇制备223

7.6.4 卤素的置换224

7.7 多卤代烃224

习题227

第8章 醇、醚、酚232

8.1 醇232

8.1.1 醇的物理性质232

8.1.2 醇的化学性质234

8.1.3 醇的制法243

8.1.4 重要的醇245

8.1.5 硫醇248

8.2 醚250

8.2.1 醚的物理性质250

8.2.2 醚的化学性质251

8.2.3 醚的制备254

8.2.4 环醚255

8.2.5 冠醚258

8.3 酚259

8.3.1 酚的物理性质259

8.3.2 酚的化学性质261

8.3.3 酚的制法271

8.3.4 重要的酚272

习题273

第9章 醛、酮、醌278

9.1 醛、酮278

9.1.1 醛、酮的物理性质278

9.1.2 醛、酮的化学性质279

9.1.3 醛、酮的制备302

9.1.4 重要的醛、酮304

9.2 醌308

9.2.1 苯醌308

9.2.2 萘醌310

9.2.3 蒽醌311

习题312

第10章 羧酸及其衍生物316

10.1 羧酸316

10.1.1 羧酸的物理性质316

10.1.2 羧酸的化学性质318

10.1.3 羧酸的制法327

10.1.4 二元羧酸329

10.1.5 羟基酸331

10.1.6 重要的羧酸334

10.2 羧酸衍生物339

10.2.1 羧酸衍生物的物理性质339

10.2.2 羧酸衍生物的化学性质341

10.2.3 过氧酸和过氧酰基化合物348

10.2.4 β-二羰基化合物348

10.2.5 重要的羧酸衍生物357

10.2.6 碳酸衍生物361

习题363

第11章 有机波谱368

11.1 电磁波和分子吸收光谱的一般原理368

11.2 紫外光谱370

11.2.1 紫外光谱的产生及记录370

11.2.2 基本原理371

11.2.3 紫外光谱的解析373

11.3 红外光谱374

11.3.1 基本原理374

11.3.2 红外光谱和分子结构377

11.3.3 各类有机化合物的特征吸收380

11.3.4 红外光谱解析390

11.4 核磁共振谱391

11.4.1 基本原理392

11.4.2 核磁共振仪简介393

11.4.3 化学位移393

11.4.4 核磁共振氢谱的解析403

11.5 质谱404

11.5.1 基本原理404

11.5.2 质谱仪简介405

11.5.3 分子离子峰和同位素离子峰406

11.5.4 裂解反应406

11.5.5 质谱提供的结构信息411

11.6 波谱综合解析414

习题420

第12章 含氮化合物422

12.1 硝基化合物422

12.1.1 硝基化合物的结构422

12.1.2 硝基化合物的物理性质423

12.1.3 硝基化合物的化学性质425

12.2 胺430

12.2.1 胺的分类、结构430

12.2.2 胺的物理性质432

12.2.3 胺的化学性质436

12.2.4 胺的制法445

12.2.5 季铵盐与季铵碱448

12.3 重氮和偶氮化合物450

12.3.1 重氮盐的制备及其结构451

12.3.2 重氮盐的性质及其应用452

12.3.3 偶氮化合物和偶氮染料457

12.3.4 重氮甲烷459

12.4 腈、异腈和异氰酸酯461

12.4.1 腈461

12.4.2 异腈465

12.4.3 异氰酸酯466

习题468

第13章 杂环化合物472

13.1 五元杂环化合物472

13.1.1 结构与芳香性472

13.1.2 呋喃、噻吩和吡咯474

13.1.3 糠醛478

13.1.4 咪唑、吡唑和噻唑479

13.1.5 吡咯色素481

13.2 六元杂环化合物481

13.2.1 结构与芳香性481

13.2.2 吡啶的性质482

13.2.3 嘧啶和吡嗪及其衍生物487

13.2.4 均三嗪及其衍生物487

13.3 稠杂环化合物489

13.3.1 苯环与杂环稠合489

13.3.2 杂环与杂环稠合493

习题494

第14章 脂类化合物497

14.1 油脂及其脂肪酸497

14.1.1 油脂的组成与结构497

14.1.2 油脂的性质499

14.1.3 油脂的应用502

14.1.4 油脂酸502

14.2 蜡及高碳脂肪醇506

14.2.1 蜡的组成及重要的蜡506

14.2.2 蜡的性质、制备与应用506

14.3 磷脂507

14.3.1 磷脂类物质的组成和分类508

14.3.2 磷脂的性质510

14.4 甾族化合物513

14.4.1 甾族化合物及其结构513

14.4.2 甾族化合物分类513

14.4.3 甾醇514

14.5 萜类化合物515

14.5.1 萜类化合物的组成及结构515

14.5.2 萜类化合物的分类及其代表物515

习题517

第15章 糖类519

15.1 单糖519

15.1.1 单糖的结构520

15.1.2 单糖的化学性质525

15.1.3 重要的单糖533

15.2 低聚糖535

15.2.1 二糖的结构和性质535

15.2.2 重要的低聚糖537

15.3 多糖539

15.3.1 淀粉539

15.3.2 纤维素543

习题544

第16章 氨基酸、肽、蛋白质和核酸547

16.1 氨基酸547

16.1.1 氨基酸分类、命名和结构547

16.1.2 氨基酸的性质550

16.1.3 氨基酸的制备556

16.1.4 重要的氨基酸557

16.2 肽559

16.2.1 肽的结构与命名559

16.2.2 多肽560

16.3 蛋白质562

16.4 核酸565

16.4.1 核酸的一级结构566

16.4.2 核酸的二级结构569

习题571

参考书目573