图书介绍
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- 何九龄主编 著
- 出版社: 北京:化学工业出版社
- ISBN:7502500385
- 出版时间:1987
- 标注页数:428页
- 文件大小:18MB
- 文件页数:439页
- 主题词:
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图书目录
目录1
第一章 基本原理1
1-1共价键的键能1
1-2共价键的极性和偶极矩2
1-3诱导效应和场效应3
1-4共轭效应和超共轭效应4
1-5空间效应5
1-6取代基效应和线性自由能关系7
一、哈密特方程7
二、塔夫脱方程11
三、哈密特方程的应用简介14
第二章 立体化学17
2-1旋光异构(对映异构)17
一、旋光性与分子结构的关系17
二、含一个手性碳原子化合物的旋光异构20
1.两个构型不同的手性碳原子(AB型)23
三、含两个及多个手性碳原子的化合物的旋光异构23
2.两个构型相同的手性碳原子(AA型)24
3.具有多个手性碳原子的旋光异构体25
四、外消旋化及构型的转化25
1.外消旋化25
2.瓦尔登转化27
3.光学纯度28
2.生化法29
1.机械法29
五、外消旋体的拆分29
3.化学法30
4.诱导结晶法30
六、分子中基团的立体化学关系31
1.对映异位的原子、基团和面31
2.非对映异位的原子、基团和面31
3.潜(前)手性32
七、手性合成——不对称合成33
1.活性作用物33
2.活性试剂37
3.活性催化剂或溶剂39
八、分子的不对称性40
九、含其他手性原子化合物的旋光异构43
2-2几何异构(顺反异构)44
一、含?C=C?化合物的几何异构44
二、含?C=N?结构的几何异构48
1.利用贝克曼重排确定酮肟结构48
2.利用是否生成腈的性质证明肟的结构49
三、环状化合物的顺反异构和旋光异构49
2-3构象和构象分析53
一、乙烷及其衍生物的构象53
二、环己烷及其衍生物的构象58
三、其他环状化合物的构象61
1.小环61
2.中环(环庚烷至环癸烷)62
3.稠环体系63
四、构象分析64
4.环烯64
1.链状化合物65
(1)稳定性65
(2)化合物的反应性66
2.环状化合物的构象分析67
(1)稳定性67
(2)反应性67
第三章 有机反应历程及其研究69
一、产物的分离和鉴定71
3-1产物的研究71
二、立体化学研究72
三、同位素标记法72
四、活性中间体的研究74
3-2化学动力学77
一、反应速率77
二、反应级数77
三、反应分子数78
一、碰撞理论82
3-3反应速率理论82
二、过渡态理论83
3-4动力学同位素效应87
3-5动力学控制和热力学控制89
第四章 饱和碳原子上的亲核取代反应92
4-1亲核取代反应的历程,SN1和SN292
一、饱和碳原子上亲核取代反应的动力学特征93
1.反应历程与动力学二级反应的关系94
2.证据94
二、SN2反应94
三、SN1反应98
1.反应历程与动力学一级反应的关系98
2.证据98
4-2影响亲核取代反应的因素101
一、烷基结构的影响101
二、重排108
三、亲核试剂的性质108
1.亲核性和碱性109
2.溶剂对亲核性的影响111
四、离去基的性质113
3.空间因素对亲核性的影响113
五、溶剂的性质116
六、SN1反应性和SN2反应性的对比118
4-3亲核取代的离子对历程119
4-4邻基参与和邻基历程127
一、在有机合成中常用的一些亲核取代反应135
1.醇和有关的C—O键化合物135
4-5亲核取代反应在合成上的应用135
2.硫醇和有关的C—S键化合物138
3.卤代烷,C—X键化合物138
4.胺及相关的C—N键化合物141
5.C—C键的形成143
二、相转移催化144
第五章 消除和加成反应146
5-1消除反应146
3.E1cB历程147
2.E2历程147
一、β-消除反应147
1.E1历程147
二、β-消除反应历程的证据149
1.E1历程的证据149
2.E2和E1cB历程的证据149
三、消除反应的方向152
四、消除反应的立体化学157
五、影响反应活性的各种因素163
1.作用物结构的影响163
2.碱性试剂的影响165
3.离去基的影响165
4.溶剂的影响*166++六、热消除反应167
1.羧酸酯和黄原酸酯167
2.叔胺氧化物168
5-2亲电加成反应168
一、酸催化水合反应169
二、与卤化氢的加成反应171
三、与卤素的加成反应174
四、硼氢化反应181
五、环氧化-羟基化反应184
六、卡宾的加成反应186
1.结构和反应186
2.反应速率的影响因素189
3.卡宾化合物与烯烃的环加成反应190
第六章 芳香环上的取代反应192
6-1亲电取代反应的历程192
一、中间体——σ-络合物193
1.σ-络合物的分离193
2.同位素效应194
3.测定σ-络合物的稳定性194
二、硝化反应195
1.NO2+直接取代氢195
三、卤化反应196
2.NO2+先加到芳环上,随后再失去质子196
四、傅瑞德尔-克拉夫茨反应197
1.烷基化反应197
2.酰化反应200
3.氯甲基化反应202
五、磺化反应202
六、铊化反应204
七、π-络合物和三步历程205
6-2芳环上取代反应的定位效应210
一、邻、对位定位基210
二、间位定位基212
三、影响邻/对比例的因素213
6-3芳环上的亲核取代反应216
一、SN2历程216
二、SN1历程219
三、苯炔历程220
7-1醛、酮中羰基的亲核加成反应225
第七章 羰基化合物的反应225
一、简单的加成反应226
1.加水、氢氰酸和亚硫酸氢钠226
2.羰基上取代基对平衡位置的影响229
3.加有机金属化合物231
4.加负氢离子232
5.加成的立体化学235
1.缩醛和缩酮237
二、加成-消除反应237
2.碳亲核试剂的加成238
(1)烯醇和烯醇负离子239
(2)醇醛缩合及其有关反应243
(3)酯和醛、酮的缩合反应249
(4)柯脑文格缩合反应250
(5)满尼赫反应251
(6)魏惕希反应255
(7)安息香缩合262
3.氮亲核试剂的加成263
(1)亚胺和烯胺264
(2)加成-消除反应历程265
(3)亲核试剂的催化作用265
7-2羧酸及其衍生物的亲核取代反应266
一、酯的碱性水解267
二、酯的酸性水解和酯化反应269
三、酯交换反应271
四、酯缩合及其有关反应272
1.克莱森缩合反应272
2.狄克曼缩合反应275
3.酮与酯的缩合275
7-3α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成反应276
一、格氏试剂的加成反应277
二、迈克尔反应277
7-4亲核加成和亲核取代反应在有机合成中的应用282
1.合成路线的战略设计284
2.合成路线的推导285
3.选择性和保护基团291
4.立体化学的控制292
第八章 分子重排297
8-1分子间和分子内的重排297
一、分子间的重排:奥顿重排297
二、分子内的重排:联苯胺重排298
三、N-取代苯胺的重排302
8-2亲核重排:1,2-迁移303
一、瓦格涅尔-梅尔文重排303
二、频哪醇和有关的重排305
三、碳烯重排309
四、烃基从碳到氮的迁移311
1.柯蒂乌斯重排312
2.施米特重排313
3.霍夫曼重排314
五.贝克曼重排314
8-3关于非经典离子的讨论315
一、非经典离子和σ参与316
二、2-降冰片基系统317
三、甲基和氢的迁移319
第九章 自由基反应321
9-1自由基的产生和特性321
一、三苯甲基和甲基自由基321
二、杂原子自由基323
三、键解离能和自由基的稳定性324
四、链反应327
五、自由基的产生329
六、自由基的立体化学333
9-2自由基反应的特性336
一、碎裂和重排336
二、偶联和歧化337
三、氧化-还原反应338
四、自由基-分子反应*338++9-3偶联反应338
一、酚的氧化偶联339
一、卤代反应340
9-4自由基在饱和碳上的反应340
二、科尔贝反应340
二、自动氧化345
三、取代反应的立体化学347
9-5自由基加成反应347
一、简单的加成反应348
二、加成反应的立体化学350
三、自由基聚合反应350
9-6芳环上的自由基取代反应354
一、芳基化反应355
二、直接氨化357
9-7自由基的分子重排357
第十章 周环反应362
10-1周环反应理论363
一、分子轨道363
二、前线轨道理论366
三、相关图方法368
四、莫比乌斯-休克尔理论372
五、普遍规则374
10-2电环化反应377
一、热电环化反应378
二、光化学电环化反应381
10-3环加成反应382
一、环加成的反应理论382
二、狄尔斯-阿尔德反应385
1.狄尔斯-阿尔德反应的历程385
2.狄尔斯-阿尔德反应的相对速率386
3.狄尔斯-阿尔德反应的定向选择性387
4.次级作用389
三、1,3-偶极环加成390
10-4σ迁移重排390
一、氢的迁移391
二、碳的〔1,j〕σ迁移394
三、带电荷的烷基迁移395
四、〔3,3〕σ迁移,考普和克莱森重排396
一、光化学与热化学398
第十一章 有机光化学反应398
11-1光化学中的一些物理过程398
二、能量的吸收与电子跃迁399
三、毕尔-兰伯特定律400
四、激发的途径400
五、能量传递与光敏作用401
六、量子产率401
11-2有机光化学反应历程402
一、抽取氢402
二、键的裂解405
三、键的异构化408
四、重排409
五、环加成反应411
11-3有机光化学合成应用412
参考文献417
英汉人名对照419
主题索引422
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