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第一章 α-氨基膦酸及含磷肽衍生物1

1.1 前言1

1.2 α-氨基膦酸衍生物的合成及生物活性3

1.2.1 N 端为磺酰基取代的α-氨基膦酸衍生物4

1.2.2 N 端为羰基取代的α-氨基膦酸衍生物16

1.2.3 膦酰甲酸及膦酰乙酸的α-氨基膦酸衍生物21

1.2.4 斑蝥素类似物的α-氨基膦酸衍生物24

1.3 含磷肽衍生物的合成及生物活性27

1.3.1 含磷肽的分类27

1.3.2 aa-ap 型含磷二肽的合成28

1.3.3 ap-aa 型含磷二肽的合成33

1.3.4 膦酸基连接在肽的支链上的肽的合成42

参考文献46

第二章 磷(膦)酰胺酯及磷(膦)酸酯类衍生物49

2.1 前言49

2.2 手征性硫代磷(膦)酸及其衍生物的研究50

2.2.1 碱性甲醇解反应53

2.2.2 酸性甲醇解反应54

2.2.3 碱性水解反应55

2.2.5 与硫氢化钾反应56

2.2.4 氨解反应56

2.2.6 与五氯化磷反应57

2.3 硫代磷酰胺酯类化合物的合成及其结构与活性定量关系的研究58

2.3.1 关于各参数的取值及结构与活性关系式63

2.3.2 关于用△Rm 作为亲脂性参数63

2.3.3 关于用△δP 作为电子效应参数64

2.4 (硫)脲基磷酰胺酯类化合物的合成及其抗肿瘤和抗病毒活性研究67

2.5 N-苯磺酰基磷酰二胺酯类化合物的合成及其对昆虫谷氨酸受体通道阻断作用的研究78

参考文献80

3.1 前言84

第三章 有机磷杂环化合物84

3.2 二氮(二氧或氧氮)磷杂五元或六元环化合物的研究85

3.2.1 文献概述85

3.2.2 新型1，3，2-二氮(二氧或氧氮)磷杂五元或六元环化合物的合成、结构及性质研究87

3.3 二氮二磷杂环化合物的研究110

3.3.1 二氮二磷杂五元环化合物的研究概况110

3.3.2 新型1，3，2，4-二氮二磷杂环戊烷化合物的合成、结构及性质研究112

3.4 1，3，5，2-三氮磷杂六元环化合物的研究117

3.4.1 研究概况117

3.4.2 新型1，3，5，2-三氮磷杂六元环化合物的合成、结构及性质研究117

3.5 1，4，2-二氮磷杂环戊-5-(硫)酮类化合物的研究124

3.5.1 文献概述124

3.5.2 新型1，4，2-二氮磷杂五元环类化合物的研究127

3.6 光学活性磷杂环的不对称合成134

参考文献141

第四章 核苷及糖的含磷衍生物145

4.1 核苷含磷衍生物的合成及有关反应的研究145

4.1.1 前言145

4.1.2 膦酰基修饰的核苷的合成147

4.1.3 含膦酰基的螺环核苷的合成152

4.1.4 酮核苷与醇的反应——形成稳定的半缩酮158

4.2 糖的含磷衍生物164

4.2.1 含氮芥基团的糖基磷酰胺酯的合成164

4.2.2 核苷的含氮芥基团的磷酰胺酯的合成168

4.2.3 糖基-α-氨基膦酸衍生物169

参考文献174

第五章 甘油磷酯衍生物176

5.1 前言176

5.1.1 磷脂与生物膜176

5.1.2 基本磷脂177

5.1.3 磷脂的立体化学178

5.1.4 磷脂-药物缀合物179

5.2 本研究室工作简介182

5.2.1 磷脂核苷缀合物184

5.2.2 环磷甘油脂核苷缀合物186

5.2.3 含杂原子(N，S)的磷脂缀合物193

5.3 膦酸酯-1，2-环磷甘油脂缀合物196

参考文献197

第六章 磷烷化学203

6.1 前言203

6.2 分子内配位基重组204

6.2.1 螺环磷烷的假旋转205

6.2.2 含六氟异丙氧基磷烷的假旋转207

6.2.3 具有多种立体异构的磷烷假旋转208

6.2.4 三环类磷烷假旋转210

6.3.1 从二配位磷化合物起始211

6.3 磷烷合成方法211

6.3.2 从三配位磷化合物起始213

6.3.3 从四配位磷化合物起始218

6.3.4 从五配位磷化合物起始220

6.4 磷烷的化学反应220

6.4.1 稳定性220

6.4.2 与烷氧基负离子反应形成六配位磷化合物221

6.4.3 氢膦烷的反应性能222

6.5 磷烷31P NMR 谱特征230

参考文献236