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第1章 有机化学实验的一般知识1

1.1 有机化学实验室的安全1

1.1.1 实验室的一般注意事项1

1.1.2 事故的预防与处理1

1.2 有机化学实验常用玻璃仪器简介3

1.2.1 常用玻璃仪器3

1.2.2 玻璃仪器的清洗与干燥8

1.2.3 玻璃仪器塞子的配置和钻孔9

1.2.4 实验室中的金属器具9

1.2.5 仪器装置的安装10

1.3 有机化学实验常用的其他仪器设备11

1.3.1 循环水多用真空泵11

1.3.2 油泵11

1.3.3 气流烘干器12

1.3.4 旋转蒸发仪12

1.3.5 电动搅拌器12

1.3.6 电磁搅拌器13

1.3.7 电热套13

1.4 有机化学实验常用溶剂13

1.4.1 烃类化合物14

1.4.2 卤代烃类14

1.4.3 芳香化合物15

1.4.4 醇类15

1.4.5 醚类15

1.4.6 非质子极性溶剂15

1.5 实验预习、记录和实验报告16

1.5.1 实验预习16

1.5.2 实验记录16

1.5.3 实验报告16

1.5.4 实验产率的计算17

1.6 有机化学实验室常用的工具书18

1.6.1 期刊18

1.6.2 手册与丛书18

1.6.3 文摘索引期刊20

1.6.4 网络检索20

第2章 有机化学实验的基本操作23

2.1 简单玻璃工操作23

2.1.1 玻璃管（棒）的清洗、干燥和切割23

2.1.2 玻璃管（棒）的切割23

2.1.3 弯玻璃管24

2.1.4 拉毛细管24

2.1.5 玻璃沸石25

2.1.6 玻璃钉25

2.2 有机化学实验常用的仪器装置及基本操作技术25

2.2.1 加热和冷却25

2.2.2 回流26

2.2.3 搅拌27

2.2.4 气体吸收28

2.2.5 向反应混合物中加入反应试剂28

2.2.6 无水无氧操作29

2.3 物理常数的测定33

2.3.1 熔点的测定及温度计的校正33

2.3.2 沸点及其测定35

2.3.3 液体化合物折射率的测定36

2.4 有机化合物的分离和提纯38

2.4.1 重结晶及过滤38

2.4.2 常压蒸馏42

2.4.3 分馏45

2.4.4 水蒸气蒸馏47

2.4.5 减压蒸馏49

2.4.6 萃取和洗涤52

2.4.7 干燥和干燥剂58

2.5 色谱分离技术63

2.5.1 薄层色谱63

2.5.2 柱色谱66

2.5.3 气相色谱68

2.5.4 高压液相色谱70

2.6 波谱技术71

2.6.1 红外光谱71

2.6.2 核磁共振谱75

第3章 基本操作训练78

实验一 简单玻璃工操作78

实验二 熔点的测定78

实验三 苯甲酸的重结晶79

实验四 乙酰苯胺的重结晶81

实验五 萘的重结晶82

实验六 有色水溶液的蒸馏82

实验七 工业乙醇的蒸馏82

实验八 乙酸乙酯和乙酸正丁酯混合物的分离83

实验九 橙皮中提取柠檬烯84

实验十 硝基苯胺的薄层分离84

实验十一 乙酸乙酯和乙酰乙酸乙酯混合物的分离85

第4章 有机化合物的合成及提取86

4.1 烯烃的制备86

实验十二 环己烯的制备86

4.2 卤代烃的制备88

实验十三 溴乙烷的合成88

实验十四 正溴丁烷的合成90

实验十五 溴苯的合成91

4.3 醇的制备92

实验十六 三苯甲醇的合成93

实验十七 2-甲基-2-己醇的合成94

实验十八 二苯甲醇的制备95

4.4 氧化反应96

实验十九 环己酮的合成97

实验二十 己二酸的合成98

4.5 羧酸衍生物的合成99

4.5.1 酯化反应99

实验二十一 乙酸乙酯的合成100

实验二十二 乙酸异戊酯的合成102

实验二十三 乙酰水杨酸的合成102

实验二十四 乙酸正丁酯的合成103

4.5.2 酰胺的合成104

实验二十五 乙酰苯胺的合成104

实验二十六ε-己内酰胺的合成105

4.6 缩合反应106

4.6.1 羟醛缩合106

实验二十七 苄叉丙酮的合成106

4.6.2 Perkin反应107

实验二十八 肉桂酸的合成107

实验二十九3-α-呋喃基丙烯酸的合成108

4.6.3 Knovengel反应109

实验三十 香豆素-3-羧酸的合成109

4.6.4 酯缩合反应110

实验三十一 乙酰乙酸乙酯的合成110

实验三十二 4-苯基-2-丁酮及其亚硫酸氢钠加成物113

4.7 硝化反应114

实验三十三 硝基苯的合成[1]114

实验三十四 对硝基苯胺的合成115

4.8 重氮化反应及应用117

实验三十五 对氯甲苯的合成118

实验三十六 碘苯的合成119

实验三十七 甲基橙的合成120

4.9 偶氮苯的光异构化121

实验三十八 偶氮苯的合成及光异构化反应121

4.10 Fridel-Crafts反应123

实验三十九 苯乙酮的合成123

实验四十 对甲苯乙酮的合成125

实验四十一 乙酰二茂铁的合成及精制127

4.11 Diels-Alder反应128

实验四十二 双环[2.2.1]-2-庚烯-5，6-二酸酐128

4.12 Wittig反应129

实验四十三 1，2-二苯乙烯的合成130

4.13 Cannizzaro反应131

实验四十四 苯甲醇和苯甲酸的制备131

实验四十五 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备132

4.14 Skraup反应133

实验四十六 喹啉的合成134

4.15 相转移催化反应135

实验四十七 相转移催化合成——7，7-二氯双环[4.1.0]庚烷135

4.16 生物有机合成136

实验四十八 安息香的辅酶合成138

4.17 天然化合物的提取138

实验四十九 茶叶中提取咖啡因139

实验五十 菠菜叶色素的柱色谱分离140

4.18 微波辐射合成141

实验五十一 2-甲基苯并咪唑142

4.19 有机电解合成143

实验五十二 碘仿的合成143

附录145

一、常用酸碱溶液相对密度及质量分数表145

二、常用酸碱的相对分子质量及浓度150

三、压力单位对照150

四、常用有机溶剂的纯化151

五、常用有机溶剂中、英文对照及性质表155

六、常见有机化合物的物理常数158

七、锂、钠和钾的使用及处理158

参考文献160