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第一章 绪论1

第二章 化学键结与分子构造3

原子的电子构造—轨域理论3

键的形成(见第十五章)10

离子键或其盐11

共价键11

原子轨域的混成14

碳单键14

碳双键16

碳三键18

键能与键距18

电阴性20

键极性与键极化20

键极性21

极化23

共振23

共振理论23

第三章 烷烃28

命名及构造表示28

IUPAC命名法则32

构形分析33

构形33

影响构形安定性的因素35

物理性质36

卤化38

化学反应38

燃烧与燃烧分析38

磺化44

硝化44

氧化与去氢45

制备方法45

烷基卤化物与Grignard试剂反应45

烷基卤化物的还原46

Wurtz反应48

Wurtz-Fittig反应48

酸及其盐的去羧49

炼油50

石油与石油化学50

Kolbe合成50

污染54

第四章 环烷烃57

命名与构造57

构形分析57

化学反应61

制备方法61

甲烯对烯烃的加成61

环闭锁62

融合环化合物63

第五章 烯烃65

命名与构造65

物理性质66

制备方法68

石油的裂解68

醇的去水68

烷基卤化物的去氢卤72

邻二卤化物的去卤74

化学反应75

接触加氢75

卤素的嗜电子性反式加成77

卤化氢的加成79

次卤酸的加成81

H2SO4的加成81

不对称试剂的反—Markov-nikoff加成82

氢硼化84

氧化86

臭氧化89

第六章 炔烃92

命名92

物理性质92

化学反应92

终末质子的酸性92

加成95

氢硼化97

自身加成97

氧化97

邻二卤化物的去氢卤98

制造方法98

孪二卤化物的去氢卤99

第一烷基卤化物与乙炔化钠反应99

乙炔的工业来源100

第七章 共轭二烯103

共轭二烯104

共轭二烯的安定性104

共轭二烯的制备105

共轭二烯的加成——1，4-加成105

Diels-A1der反应108

聚合作用110

加成聚合110

缩合聚合115

共聚聚合115

第八章 芳香烃117

命名及构造117

芳香环的安定性与共振能121

芳香系取代与加成123

嗜电子性芳香系取代124

卤化124

硝化125

磺化126

Friedel-Crafts烷化127

Friedel-Crafts醯化129

芳香系取代的定位与难易131

共振与诱导效应133

立体效应135

芳香阳离子中间物的安定性136

高次取代的原则137

合成上的应用138

第九章 有机卤化物142

命名142

制备方法143

烃类的卤化143

由醇、醛及酮制备卤化物145

氟的介入147

一般反应148

嗜核性取代—SN1与SN 2取代148

嗜核性芳香系取代153

有机金属试剂的形成155

定性分析158

第十章 醇161

命名及构造161

物理性质162

化学反应165

金属盐的形成165

醚的形成166

酯的形成167

卤化物的形成169

醇的去水171

醇的氧化173

醇类的工业来源175

烯烃的水化176

醇的制备176

烯烃的氢硼化177

有机金属化合物与羰基化合物的反应177

Grignard试剂与环酯类反应177

Grignard试剂的氧化178

羰基化合物以金属氢化物的还原178

环酯以金属氢化物的还原178

羰基化合物的接触氢化178

醛及酮的Meerwein-Poundorf-Oppenauer还原178

醚的断裂179

Grignard试剂的制取179

Grignard反应与醇的制备179

酯的水解179

烷基与丙烯基卤化物的水解179

由烯烃制1，2-二醇179

Grignard试剂的构造180

第一醇的合成180

第二醇的合成182

第三醇的合成183

以Grignard试剂制备醇的过程中可能与空气发生的副反应186

硫醇187

第十一章 酚190

命名190

化学性质191

酚的酸性191

物理性质191

醚的形成192

酯的形成193

酚的氧化193

酚性烃基的移除194

嗜电子性芳香系取代195

酚的制备196

磺酸盐的融合196

经由偶锬盐制取196

经由Grignard试剂制取197

在活化烃上的置换197

Claisen再排197

命名201

第十二章 醚201

制备方法202

Williamson合成202

由醇合成对称醚203

环氧化物的制取203

醚的反应205

醚的断裂205

氧化乙烯的环开放206

酚性醚的芳香系取代208

醚的不活泼性208

醚作为溶剂208

硫醚、硫氧化物及砜209

物理性质211

第十三章 醛与酮211

命名211

羰基的特征213

对羰基的嗜核性加成214

氰化氢的加成214

水及醇的加成216

亚硫酸氢盐的加成218

氨及其有关分子的加成219

活性甲基与甲烯基的加成223

α-碳上的反应226

α-碳原子的卤化226

与芳香环的反应228

羰化合物的聚合229

被其他氧化剂的氧化231

醛及酮的氧化231

醛的自家氧化231

醛及酮的还原233

接触加氢233

以金属氢化物的还原233

Ponndorf还原233

Clemmensen还原233

Wolff-Kishner还原234

羰基化合物的二分子还原与并醇—并酮再排235

醛的分子间氧化—还原236

Cannizzaro反应236

二卤化物的形成237

烃烯基的形成237

Tishchenko反应237

羰基氧原子的取代237

醛的制备238

第一醇的氧化238

甲苯的氧化239

终末孪二卤化物的水解240

酸卤化物的还原240

第一卤化物经由铵盐的水解241

腈的还原242

经由Grignard反应制取242

链内孪二卤化物的水解243

酸卤化物与有机镉化合物的反应243

第二醇的氧化243

酮的制备243

酸卤化物与二烷基铜锂的反应244

Friedel-Crafts醯化245

五及六员环的环状酮245

α，β-不饱和醛及酮246

第十四章 羧酸251

命名251

物理性质253

羧酸的酸度255

共轭对酸度的效应255

诱导效应257

羧酸的还原259

化学性质259

去羧260

α-碳的卤化263

羧酸的制备265

腈的水解265

酯、酸卤化物及醯胺的水解265

有机金属的碳化265

丙二酸酯合成266

乙醯醋酸酯及腈基醋酸酯合成266

Arndt-Eistert反应266

Baeyer-Villiger氧化267

Cannizzaro反应267

甲基酮的氧化267

烯烃的氧化267

第一醇及醛的氧化267

不饱和羧酸268

双键的移动268

双键的加成268

内酯的形成269

二元羧酸270

二元羧酸的酸性270

二元羧酸的热行为270

第十五章 羧酸衍化物273

一、酯273

命名273

Fischer酯化274

第三醇的酯化274

制备方法274

立体障碍酸或醇的酯化275

酸的酯化276

由酯制取276

由酸盐与烷基卤化物制取277

由偶氮甲烷制取甲基酯277

聚酯的制备278

分子内酯化278

物理性质279

化学性质280

水解及皂化280

传酯作用281

氨解或胺解281

还原成醇282

Grignard反应282

α-氢的反应283

在酯的烷基上的反应284

二、酸卤化物284

制备方法及命名284

物理性质285

化学性质285

水解285

酐的形成286

物理性质287

制备及命名方法287

与硝酸银反应287

三、酐287

化学反应289

四、醯胺289

制备方法290

由酸卤化物制取290

酐的Beckmann再排291

聚醯胺292

化学反应292

水解292

去水292

还原成胺293

Hofmann降解294

亚醯胺295

五、亚醯胺、内醯胺与脲295

内醯胺296

脲297

六、腈298

制备方法298

HCN对C-C不饱和键的加成299

醯胺或胺的放出反应299

化学性质299

水解与醇解299

加成300

烷化300

七、酯质301

中性脂肪301

皂化302

油或脂肪不饱和程度的测定302

清洁剂303

蜡304

磷脂质305

类固醇305

固醇类306

胆酸306

类固醇激素307

第十六章 胺及其衍化物310

一、胺310

构造及命名310

物理性质311

胺的碱性312

与亚硝酸反应314

胺的反应314

与氯化磺醯反应316

第四羟化胺的形成与Hofmann放出作用317

胺的制备319

不饱和氮化合物的还原319

醛及酮的还原性胺化320

胺或氨的烷化321

Gabriel合成法322

Hofmann再排322

嗜电子性取代322

二、芳香性偶锬盐323

偶锬盐的取代324

氢325

羟基325

卤素和氰基326

硝基327

肼基327

苯基327

偶锬离子的偶合与偶氮染料328

偶氮染料328

三、杂环胺330

碱度330

烷化及醯化332

吡啶阳离子的嗜核性加成336

嗜核性取代336

哒嗪类337

吲哚类337

喹啉类338

嘌呤与蝶啶338

四、赝碱339

五氢吡咯赝碱339

柯柯叶湿素339

茛菪碱、东茛菪碱与古柯因340

吡啶及六氢此啶赝碱340

胡椒碱、毒芹碱及石榴皮碱340

烟碱340

吗啡341

毒蕈碱与罂粟碱341

奎宁与辛可宁341

喹啉与异喹啉赝碱341

吲哚赝碱342

番木鳖碱342

麦角赝碱342

蛇根木碱342

五、核酸342

构造343

第十七章 光学异构与立体化学348

光学活性的测定349

旋光分子的表示350

消旋混合物的分离354

经由对隔异构盐或衍化物的分离355

酶分离法356

化学反应的立体特异性357

不对称中心的创造357

组态的反转358

组态的保存358

几何立体特异性359

第十八章 氨基酸、胜及蛋白质361

一、氨基酸361

命名及构造361

物理性质364

化学反应365

氨基酸的合成365

Gabriel合成法367

丙二酸酯合成法368

Stecker合成法368

二、胜及蛋白质369

经由六甲烯四胺合成369

胜键的合成370

构造测定371

部份与全部水解373

酶水解374

氨基终末端分析374

羧基终末端分析376

蛋白质的物理构造及性质376

单糖381

双糖381

名称及分类381

第十九章 醣类381

多糖383

单糖的绝对组态383

D系醛糖与D系酮糖383

糖类的反应387

还原387

氧化388

苯腙与？的形成389

顺-1，2-二醇的反应390

糖碳链的加长391

糖碳链的减短392

酯及醚的形成392

双糖393