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前言1

第一章 有机化学实验的一般知识1

1.1 有机化学实验的基本内容1

1.2 有机化学实验课程的目的要求1

1.3 有机化学实验室规则2

1.4 实验室的安全，事故的预防、处理与急救3

1.4.1 火灾的预防及处理3

1.4.2 爆炸的预防及处理6

1.4.3 中毒的预防及处理7

1.4.4 灼伤的预防及处理9

1.4.5 割伤的预防及处理10

1.4.6 触电事故的预防及处理10

1.5 有机化学实验课程的学习方法10

1.5.1 认真预习、明确目的、有备而做10

1.5.2 独立操作、仔细观察、完整记录13

1.5.3 理性分析、及时总结、撰写报告14

1.6 手册的查阅和有机化学文献简介18

1.6.1 工具书（手册、辞典）18

1.6.2 参考书19

1.6.3 常用期刊20

1.6.4 网络资源22

知识拓展：做好实验的秘诀——一位学长的肺腑之言23

第二章 有机化学实验基本操作技术25

2.1 有机化学实验常用仪器25

2.1.1 有机化学实验常用普通玻璃仪器25

2.1.2 有机化学实验常用标准接口玻璃仪器27

2.1.3 有机化学实验常用的金属器与电器29

2.1.4 有机化学实验常用装置32

2.2 仪器装配方法38

2.3 常用玻璃仪器的清洗、干燥和保养39

2.3.1 实验室常用玻璃仪器的洗涤39

2.3.2 常用玻璃仪器的干燥41

2.3.3 常用玻璃仪器的保养42

2.4 塞子的钻孔和简单玻璃工操作43

2.4.1 塞子的钻孔43

2.4.2 简单的玻璃工操作44

2.5 化学试剂的规格、存放及取用49

2.5.1 化学试剂的规格49

2.5.2 化学试剂的存放50

2.5.3 化学试剂的取用51

2.6 有机化学实验基本操作技术54

2.6.1 加热与冷却54

2.6.2 过滤与结晶57

2.6.3 萃取与洗涤61

2.6.4 升华64

2.6.5 干燥65

2.6.6 无水无氧操作技术71

知识拓展：怎样做实验记录——一位留美博士的手记72

第三章 有机物的分离、提纯与表征73

3.1 有机物物理常数的测定73

实验一 熔点的测定及温度计的校正73

实验二 蒸馏和沸点的测定79

实验三 液态化合物折光率的测定83

实验四 旋光度的测定87

3.2 有机化合物的分离与提纯90

实验五 分馏90

实验六 减压蒸馏95

实验七 水蒸气蒸馏99

实验八 工业苯甲酸粗品的重结晶103

3.3 色谱分离技术105

3.3.1 薄层色谱105

实验九 偶氮苯顺反异构体的检测109

实验十 镇痛药片APC中主要成分的鉴定110

实验十一 偶氮苯和苏丹Ⅲ的分离112

3.3.2 柱层析113

实验十二 荧光黄和碱性湖蓝BB的分离119

实验十三 邻硝基苯胺和对硝基苯胺的分离121

3.3.3 纸色谱122

实验十四 氨基酸的分离与纸上层析122

实验十五 间苯二酚及β-萘酚的分析123

3.4 红外光谱124

实验十六 红外光谱法测定苯甲醛和苯甲酸的结构127

3.5 核磁共振谱128

实验十七 核磁共振法测定乙酸乙酯结构130

知识拓展：现代化学实验方法131

第四章 有机化合物的制备133

4.1 烯烃的制备133

实验十八 环己烯的制备135

实验十九 顺、反-1，2-二苯乙烯的制备137

实验二十 反式二苯乙烯的制备138

实验二十一 反式肉桂酸甲酯的制备140

实验二十二 内型降冰片烯-顺-5，6-二羧酸酐的制备141

实验二十三 9,10-二氢蒽-9,10-α，β-马来酸酐的制备143

知识拓展：烯烃的复分解反应144

4.2 卤代烃的制备145

实验二十四 正溴丁烷的制备147

实验二十五 1,2-二溴乙烷的制备149

实验二十六 溴苯的制备151

实验二十七 1-氟-4-硝基苯的制备153

知识拓展：氟材料154

4.3 醇的制备155

实验二十八 二苯甲醇的制备157

实验二十九 2-甲基-2-己醇的制备158

实验三十 三苯甲醇的制备160

实验三十一 苯甲醇和苯甲酸的制备161

实验三十二 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备163

实验三十三 交叉Cannizzaro反应制备香料洋茉莉醇165

实验三十四 1-苯基-2-硝基乙醇的制备166

知识拓展：格利雅和格氏试剂167

4.4 醚的制备168

实验三十五 乙醚的制备169

实验三十六 正丁醚的制备171

实验三十七 甲基叔丁基醚的制备173

实验三十八 邻叔丁基对苯二酚的制备174

知识拓展：MTBE与无铅汽油175

4.5 醛和酮的制备176

实验三十九 苯乙酮的制备178

实验四十 环己酮的制备180

实验四十一 二苯甲酮的制备181

实验四十二 苄叉丙酮及其腙类衍生物的制备183

实验四十三 水杨醛的制备185

实验四十四 乙酰二茂铁的制备186

知识拓展：偶然中被发现的二茂铁188

4.6 羧酸的制备189

实验四十五 己二酸的制备191

实验四十六 苯甲酸的制备193

实验四十七 苦杏仁酸的制备195

实验四十八 香豆素-3-羧酸的制备197

实验四十九 肉桂酸的制备198

实验五十 透明皂的制备200

知识拓展：有机合成大师——伍德沃德201

4.7 羧酸衍生物的制备201

实验五十一 乙酸乙酯的制备203

实验五十二 乙酸异戊酯的制备204

实验五十三 苯甲酸乙酯的制备206

实验五十四 乙酰乙酸乙酯的制备207

实验五十五 乙酰水杨酸的制备209

实验五十六 白乳胶的制备211

知识拓展：阿司匹林213

4.8 含氮化合物的制备214

实验五十七 硝基苯的制备216

实验五十八 邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备218

实验五十九 苯胺的制备220

实验六十 己内酰胺的制备222

实验六十一 甲基橙的制备223

实验六十二 喹啉的制备226

实验六十三 8-羟基喹啉的制备228

知识拓展：生物合成与化学合成229

4.9 天然产物的提取230

实验六十四 茶叶中提取咖啡因230

实验六十五 从柑橘皮中提取橙油232

实验六十六 油料作物种子粗脂肪的测定233

实验六十七 从丁香中提取丁香酚234

实验六十八 从黄连中提取黄连素236

实验六十九 菠菜叶中叶绿素的提取237

实验七十 从果皮中提取果胶239

知识拓展：失败的价值240

第五章 多步合成及设计性实验242

5.1 多步合成实验242

实验七十一 由苯酚制备除草剂2,4-二氯苯氧乙酸242

实验七十二 鸡蛋壳制备柠檬酸钙244

实验七十三 2-甲基-3-丁基-1-庚烯-3-醇的合成245

实验七十四 乙酰乙酸乙酯合成1,1-二苯基-1-丁烯-3-酮246

实验七十五 频哪水相偶联反应249

实验七十六 Jacobsen's催化剂催化手性环氧苯乙烯的合成250

实验七十七 面包酵母催化还原制备（＋）-（1R,2S）-2-羟基环戊烷甲酸乙酯253

实验七十八 苏丹红I分子印迹聚合物的制备255

实验七十九 苯妥英钠的合成256

实验八十 苯佐卡因的制备259

知识拓展：如何发现新事物261

5.2 设计性实验262

实验八十一 3,4,5-三甲氧基溴苄的合成262

实验八十二 柱层析法分离苯甲醇和二苯甲酮的混合物263

实验八十三 食用香料——甲基环戊烯醇酮的合成264

知识拓展：细节决定成败——一位博士生做课题工作的点滴体会267

第六章 附录268

Ⅰ．常用元素相对原子质量对照表268

Ⅱ．常用有机溶剂的沸点、相对密度对照表269

Ⅲ．水的蒸汽压力对照表269

Ⅳ．压力换算对照表270

Ⅴ．有机化学文献和手册中常见试剂的英文名称及缩写271

Ⅵ．常用有机溶剂的纯化271

Ⅶ．本书所涉及物质的基本物理性质参数表277

Ⅷ．本书所涉及部分物质的红外光谱图和核磁共振谱图292

Ⅸ．历届诺贝尔化学奖获奖者312

参考文献319