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第一章 绪论1

第一节 有机化合物和有机化学1

第二节 有机化合物的结构理论2

一、凯库勒等的结构理论2

二、化学键3

第三节 共价键的几个重要参数和断裂方式9

一、几个重要参数9

二、共价键的断裂方式12

第四节 有机化合物的分类和表示方法13

一、有机化合物的分类13

二、有机化合物构造的表示方法14

三、有机化合物立体结构的表示方法16

第五节 有机酸碱理论简介16

一、阿累尼乌斯的电离论16

二、勃朗斯德的质子理论17

三、路易斯电子论20

第六节 有机化合物的结构测定21

一、一般过程21

二、波谱法测定有机化合物结构简介22

习题31

第二章 烷烃34

第一节 同系列和同分异构现象34

一、同系列和同系物34

二、同分异构现象34

三、饱和碳原子和氢原子的分类35

第二节 命名35

一、普通命名法35

二、系统命名法35

第三节 结构38

第四节 构象39

一、乙烷的构象39

二、丁烷的构象40

第五节 物理性质及光谱性质42

一、物理性质42

二、光谱性质45

第六节 化学性质45

一、氧化和燃烧46

二、热裂反应46

三、卤代反应47

习题55

第三章 烯烃57

第一节 结构、同分异构和命名57

一、结构57

二、同分异构58

三、命名59

第二节 物理性质及光谱性质61

一、物理性质61

二、光谱性质61

第三节 化学性质64

一、催化加氢64

二、亲电加成反应65

三、自由基加成反应72

四、硼氢化反应73

五、氧化反应74

六、α-氢的卤代反应75

七、聚合反应77

第四节 烯烃的制备77

一、炔烃还原77

二、醇脱水77

三、1，2-二卤代烷脱卤素77

四、卤代烷脱卤化氢77

习题78

第四章 炔烃和二烯烃80

第一节 炔烃的结构、同分异构和命名80

一、结构80

二、同分异构80

三、命名81

第二节 物理性质及光谱性质82

一、物理性质82

二、光谱性质82

第三节 化学性质84

一、炔氢的反应84

二、碳碳叁键的反应85

第四节 炔烃的制备89

一、乙炔的工业来源89

二、炔烃的制法89

第五节 二烯烃90

一、分类和命名90

二、共轭二烯烃的结构91

三、共轭二烯烃的特征反应94

四、聚集二烯烃97

五、共轭效应97

习题99

第五章 脂环烃101

第一节 分类和命名101

一、分类101

二、命名101

第二节 小环烷烃的结构103

第三节 构象105

一、环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象105

二、环己烷的构象106

第四节 脂环烃的化学性质109

第五节 脂环烃的制备110

习题110

第六章 立体化学基础112

第一节 概述113

一、平面偏振光及比旋光度113

二、对映异构和手性114

三、分子的对称性和手性116

第二节 对映异构和非对映异构117

一、含一个手性碳原子的化合物117

二、含多个手性碳原子的化合物122

三、含手性轴化合物的旋光异构体125

四、获得单一光学异构体的方法127

五、旋光异构与生理活性128

第三节 取代环烷烃的立体异构129

一、取代环烷烃的构型异构129

二、取代环己烷的构象分析130

三、二环环烷烃的构象133

第四节 旋光异构在研究反应机理中的应用134

一、自由基卤代反应134

二、卤素与烯烃的加成反应136

习题137

第七章 芳香烃140

第一节 分类和命名140

一、分类140

二、命名141

第二节 苯的结构144

一、凯库勒结构式144

二、芳香六隅体144

三、苯的分子轨道模型145

四、共振论对苯的结构的解释145

第三节 苯及其同系物的物理性质及光谱性质146

一、物理性质146

二、光谱性质146

第四节 苯及其同系物的化学性质148

一、苯环上的亲电取代反应148

二、取代苯的亲电取代反应的定位规律152

三、苯的加成和氧化反应158

四、烷基苯侧链的反应159

第五节 多环芳香烃和非苯芳香烃160

一、萘160

二、蒽、菲和其他稠环芳烃163

三、联苯165

四、非苯芳香烃165

习题168

第八章 卤代烃170

第一节 结构、分类和命名170

一、结构170

二、分类171

三、命名171

第二节 物理性质及光谱性质172

一、物理性质172

二、光谱性质173

第三节 化学性质175

一、亲核取代反应175

二、消除反应177

三、与金属的反应178

四、还原反应179

五、多卤代烷和氟代烷180

第四节 亲核取代反应和消除反应机理181

一、亲核取代反应机理181

二、影响亲核取代反应的因素184

三、消除反应机理188

四、消除反应与亲核取代反应的竞争192

第五节 不饱和卤代烃和芳香卤代烃195

一、乙烯型卤代烃和卤苯型卤代芳烃195

二、烯丙基型卤代烃和苄基型卤代芳烃197

第六节 卤代烃的制备198

一、由烃类制备198

二、由醇制备199

习题200

第九章 醇、酚和醚203

第一节 醇203

一、结构、分类和命名203

二、物理性质及光谱性质205

三、化学性质207

四、邻二醇的特性214

五、醇的制备217

第二节 酚218

一、结构、分类和命名218

二、物理性质及光谱性质219

三、化学性质221

四、酚的制备229

第三节 醚和环氧化合物230

一、结构、分类和命名230

二、物理性质及光谱性质232

三、化学性质232

四、醚的制备233

五、冠醚234

六、环氧化合物235

第四节 硫醇和硫醚236

一、硫醇236

二、硫醚238

习题239

第十章 醛和酮243

第一节 结构、分类和命名243

一、结构243

二、分类243

三、命名244

第二节 物理性质及光谱性质246

一、物理性质246

二、光谱性质246

第三节 化学性质248

一、亲核加成反应248

二、α-活泼氢的反应255

三、氧化反应263

四、还原反应264

五、其他反应268

第四节 醛和酮的制备270

一、官能团转化法270

二、向分子中直接引入羰基271

第五节 α，β-不饱和醛、酮272

一、结构272

二、化学性质273

三、烯酮276

四、醌277

习题280

第十一章 羧酸和取代羧酸283

第一节 结构、分类和命名283

一、结构283

二、分类283

三、命名283

第二节 物理性质及光谱性质284

一、物理性质284

二、光谱性质286

第三节 化学性质288

一、酸性288

二、羧基中羟基的取代反应292

三、还原反应296

四、α-氢的反应296

五、脱羧反应297

六、二元酸的热解反应299

第四节 羧酸的制备300

一、氧化法300

二、腈水解法301

三、格氏试剂法301

第五节 取代羧酸302

一、卤代酸302

二、羟基酸304

习题306

第十二章 羧酸衍生物309

第一节 结构和命名309

一、结构309

二、命名310

第二节 物理性质及光谱性质311

一、物理性质311

二、光谱性质312

第三节 化学性质314

一、水解、醇解和氨解314

二、与有机金属化合物的反应323

三、还原反应324

四、酰胺的特性326

第四节 碳酸衍生物和原酸衍生物327

一、碳酸衍生物327

二、原酸衍生物330

第五节 油脂、磷脂和蜡330

一、油脂330

二、磷脂332

三、蜡333

第六节 羧酸衍生物的制备333

一、羧酸法333

二、羧酸衍生物法333

三、贝克曼重排333

四、拜耳-维立格反应334

习题335

第十三章 碳负离子的反应337

第一节 缩合反应337

一、羟醛缩合型反应337

二、酯缩合反应341

第二节 β-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用343

一、乙酰乙酸乙酯343

二、丙二酸二乙酯346

三、迈克尔加成347

习题348

第十四章 有机含氮化合物350

第一节 硝基化合物350

一、结构、分类350

二、物理性质及光谱性质350

三、化学性质351

第二节 胺类化合物354

一、结构、分类和命名354

二、物理性质及光谱性质356

三、化学性质358

四、胺的制备367

第三节 季铵盐和季铵碱370

一、季铵盐370

二、季铵碱372

第四节 重氮化合物和偶氮化合物374

一、芳香重氮盐的反应374

二、偶氮化合物378

三、重氮甲烷378

第五节 卡宾379

一、结构380

二、制备380

三、化学性质380

习题382

第十五章 杂环化合物386

第一节 分类和命名386

一、分类386

二、命名386

第二节 六元杂环化合物391

一、吡啶391

二、喹啉和异喹啉399

三、含两个氮原子的六元杂环401

四、含氧原子的六元杂环404

第三节 五元杂环化合物405

一、吡咯、呋喃、噻吩405

二、吲哚411

三、含两个杂原子的五元杂环412

四、嘌呤和嘌呤衍生物415

第四节 重要杂环化合物的制备416

一、喹啉及其衍生物的合成416

二、嘧啶及其衍生物的合成417

三、吲哚及其衍生物的合成418

习题419

第十六章 糖类421

第一节 单糖421

一、结构421

二、化学性质427

三、重要的单糖及其衍生物431

第二节 双糖432

一、麦芽糖432

二、纤维二糖433

三、乳糖433

四、蔗糖433

第三节 环糊精434

第四节 多糖435

一、淀粉435

二、纤维素436

三、肝糖437

习题437

第十七章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸438

第一节 氨基酸438

一、结构和分类438

二、化学性质441

第二节 多肽和蛋白质444

一、多肽的命名与肽键的结构特点445

二、肽的合成简介446

三、蛋白质的结构层次与特点449

第三节 核酸452

一、分类452

二、结构453

三、核酸的生物功能457

习题458

第十八章 萜类和甾族化合物460

第一节 萜类460

一、结构460

二、分类460

第二节 甾族化合物466

一、基本骨架及其编号466

二、命名467

三、甾族化合物的构型和构象469

四、胆固醇（胆甾醇）471

习题472

第十九 周环反应474

第一节 电环化反应475

一、选择规律475

二、选择规律的理论解释477

三、反应实例479

第二节 环加成反应481

一、选择规律481

二、选择规律的理论解释482

三、反应实例484

第三节 σ迁移反应485

一、σ迁移反应的类型及反应规律486

二、规律的理论解释487

三、反应实例490

习题491

参考文献493

人名索引494

中文索引495