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第1章 绪论1

1.1总论1

1.2有机化合物的特点及其分类1

1.2.1有机分子的碳架1

1.2.2有机化合物的官能团2

1.3有机化合物的结构2

1.3.1有机化合物的结构特点2

1.3.2有机化合物构造式的表示方法3

1.3.3共价键及其属性3

1.4共价键的断裂与有机反应类型7

1.4.1游离基反应7

1.4.2离子型反应7

1.4.3协同反应8

1.4.4有机人名反应8

1.4.5溶剂解反应8

1.5有机酸碱及亲电和亲核试剂8

1.5.1布伦斯特酸碱8

1.5.2路易斯酸碱9

1.5.3亲电试剂和亲核试剂9

习题10

第2章 饱和烃11

2.1烷烃和环烷烃的通式、同系列和构造异构11

2.2烷烃和环烷烃的命名12

2.2.1伯、仲、叔、季碳原子12

2.2.2烷基13

2.2.3普通命名法13

2.2.4衍生命名法14

2.2.5系统命名法14

2.2.6环烷烃的命名16

2.3烷烃的结构17

2.3.1碳原子的sp3杂化轨道17

2.3.2甲烷的结构18

2.3.3其他烷烃的结构19

2.4烷烃的构象19

2.4.1乙烷的构象19

2.4.2丁烷的构象20

2.5环烷烃的结构与环的稳定性22

2.5.1张力理论与燃烧焓22

2.5.2小环烷烃的结构与环的不稳定性22

2.5.3环烷烃的顺反异构23

2.6环己烷及其衍生物的构象23

2.6.1环己烷的椅式构象24

2.6.2环己烷的船式构象25

2.6.3取代环己烷的构象25

2.7烷烃和环烷烃的物理性质26

2.7.1物态26

2.7.2沸点26

2.7.3熔点27

2.7.4相对密度27

2.7.5溶解度27

2.8烷烃和环烷烃的化学性质27

2.8.1氧化反应27

2.8.2异构化反应28

2.8.3裂化反应28

2.8.4环烷烃的开环加成反应29

2.8.5取代反应30

2.9烷烃的天然来源33

习题34

第3章 不饱和烃36

3.1烯烃和炔烃的结构36

3.1.1烯烃的结构36

3.1.2炔烃的结构36

3.2烯烃和炔烃的构造异构及命名37

3.3烯烃的顺反异构及顺反异构体的命名38

3.4烯烃和炔烃物理性质39

3.5烯烃和炔烃化学性质40

3.5.1加成反应41

3.5.2氧化反应49

3.5.3聚合反应51

3.5.4烯烃α-H的反应51

3.5.5炔烃的亲核加成反应52

3.5.6叁键碳上氢原子的反应52

3.6二烯烃的分类及命名53

3.7共轭二烯烃的结构和共轭效应54

3.7.1共轭二烯烃的结构54

3.7.2共轭体系的分类56

3.7.3共轭效应57

3.8共轭二烯烃的化学性质58

3.8.1 1，2-加成和1，4-加成58

3.8.2双烯合成反应59

3.8.3聚合反应60

习题60

第4章 芳烃64

4.1苯的结构64

4.1.1凯库勒结构式64

4.1.2苯分子的离域结构65

4.1.3苯分子的共振结构66

4.2单环芳烃的构造异构与命名67

4.3单环芳烃的物理性质68

4.4单环芳烃的化学性质68

4.4.1加成反应69

4.4.2氧化反应69

4.4.3取代反应70

4.5苯环上亲电取代反应机理74

4.5.1苯环上亲电取代反应机理74

4.5.2苯环上亲电取代反应定位规律76

4.6稠环芳烃80

4.6.1萘的结构和命名80

4.6.2萘的化学性质80

4.6.3蒽和菲82

4.6.4致癌烃83

4.6.5富勒烯84

4.7芳烃的来源85

4.7.1煤的干馏85

4.7.2石油裂解及芳构化85

4.8多环芳烃86

4.8.1联苯86

4.8.2多苯代脂烃、三苯甲烷及其衍生物87

4.9非苯芳烃88

习题89

第5章 对映异构92

5.1偏振光的产生和应用92

5.1.1平面偏振光和旋光性92

5.1.2旋光仪和比旋光度93

5.2有机化合物的手性和对称因素94

5.2.1对映异构和手性94

5.2.2分子的手性与对称性95

5.3含有手性碳原子的对映异构97

5.3.1含一个手性碳原子化合物的对映异构97

5.3.2含两个手性碳原子化合物的对映异构100

5.4不含手性碳原子的对映异构102

5.4.1含有其他手性原子化合物的对映异构102

5.4.2不含手性原子化合物的对映异构102

习题104

第6章 卤代烃107

6.1卤代烃的分类和命名107

6.1.1卤代烃分类107

6.1.2卤代烃的命名107

6.2卤代烃的制备108

6.2.1烃类的卤化108

6.2.2由醇制备109

6.3卤代烃的物理性质109

6.4卤代烃的化学性质111

6.4.1亲核取代反应111

6.4.2消除反应113

6.4.3与金属的反应113

6.5亲核取代反应机理及消除反应机理114

6.5.1亲核取代反应机理114

6.5.2消除反应机理119

6.5.3消除反应和亲核取代反应的竞争121

6.6卤代烯烃121

6.6.1乙烯型的卤代烯烃122

6.6.2烯丙型的卤代烯烃122

6.7卤代芳烃的亲核取代反应122

习题124

第7章 醇、醚、酚128

7.1醇128

7.1.1醇的结构128

7.1.2醇的分类和命名128

7.1.3醇的制备130

7.1.4醇的物理性质131

7.1.5醇的化学性质132

7.1.6硫醇140

7.2醚141

7.2.1醚的构造、分类和命名141

7.2.2醚的制备142

7.2.3醚的物理性质142

7.2.4醚的化学性质143

7.2.5环氧乙烷145

7.2.6冠醚147

7.3酚147

7.3.1酚的结构147

7.3.2酚的分类和命名148

7.3.3酚的制备149

7.3.4酚的物理性质149

7.3.5酚的化学性质150

习题155

第8章 醛和酮160

8.1醛和酮的结构、分类和命名160

8.1.1醛、酮的构造160

8.1.2醛、酮的分类161

8.1.3醛、酮的命名161

8.2醛和酮的制法162

8.2.1炔烃的水合162

8.2.2羰基合成162

8.2.3芳烃的付-克酰基化反应162

8.2.4醇的氧化和脱氢163

8.3醛和酮的物理性质163

8.4醛和酮的化学性质164

8.4.1亲核加成反应164

8.4.2与氨衍生物的反应170

8.4.3α-氢原子的活泼性170

8.4.4氧化反应174

8.4.5羰基的还原175

8.4.6康尼扎罗反应176

习题177

第9章 羧酸及其衍生物181

9.1羧酸及其衍生物的分类和命名181

9.1.1羧酸的分类和命名181

9.1.2羧酸衍生物的分类和命名183

9.2羧酸及其衍生物的物理性质184

9.3羧酸的制备186

9.3.1烃的氧化187

9.3.2伯醇、醛和酮的氧化187

9.3.3金属有机化合物与CO2的羧化反应187

9.3.4腈的水解187

9.4羧酸的结构和化学性质188

9.4.1羧酸的结构188

9.4.2羧酸的化学性质188

9.5取代羧酸的化学性质194

9.5.1卤代酸194

9.5.2羟基酸195

9.6羧酸衍生物的结构及化学性质197

9.6.1羧酸衍生物的结构197

9.6.2羧酸衍生物的化学性质198

9.7β-二羰基化合物205

9.7.1乙酰乙酸乙酯205

9.7.2丙二酸二乙酯207

9.7.3活泼亚甲基化合物重要的缩合反应208

9.8碳酸衍生物210

9.8.1碳酰氯（光气）210

9.8.2碳酰胺210

习题212

第10章 含氮化合物216

10.1硝基化合物216

10.1.1硝基化合物的分类、结构和命名216

10.1.2硝基化合物的制法217

10.1.3硝基化合物的物理性质218

10.1.4脂肪族硝基化合物的化学性质219

10.1.5芳香硝基化合物的化学性质220

10.2胺222

10.2.1胺的分类和命名222

10.2.2胺的结构224

10.2.3胺的制法225

10.2.4胺的物理性质227

10.2.5胺的化学性质228

10.2.6季铵盐和季铵碱237

10.3重氮化合物和偶氮化合物240

10.3.1重氮甲烷240

10.3.2芳香族重氮盐244

10.3.3偶氮化合物249

10.4腈和异腈250

10.4.1构造和命名250

10.4.2制备方法250

10.4.3腈和异腈的性质251

习题253

第11章 有机化合物的光谱分析258

11.1光谱分析概述258

11.2红外光谱（IR）259

11.2.1红外光谱的基本原理259

11.2.2分子结构与红外光谱260

11.2.3简单红外光谱解析267

11.3核磁共振谱269

11.3.1核磁共振现象269

11.3.2化学位移和核磁共振谱269

11.3.3相对化学位移270

11.3.4影响化学位移的因素271

11.3.5自旋-自旋偶合和峰的裂分272

11.3.6峰的面积273

11.3.7简单核磁共振谱的解析274

11.4紫外光谱275

11.4.1紫外光谱基本原理275

11.4.2分子结构与紫外光谱276

11.5质谱278

11.5.1质谱原理278

11.5.2分子离子的裂解规律279

习题281

第12章 杂环化合物285

12.1杂环化合物的分类与命名285

12.2五元杂环化合物286

12.2.1呋喃、吡咯与噻吩286

12.2.2五元杂环衍生物291

12.3六元杂环化合物293

12.3.1吡啶293

12.3.2其他六元杂环化合物297

12.4生物碱301

12.4.1吡啶类生物碱301

12.4.2吲哚类生物碱302

12.4.3喹啉类生物碱302

12.4.4嘌呤类生物碱303

12.4.5苯乙胺类生物碱303

12.4.6颠茄类生物碱303

习题304

第13章 周环反应306

13.1电环化反应307

13.1.1含4n个π电子的体系308

13.1.2含4n+2个π电子的体系310

13.1.3电环化反应的立体选择性规律311

13.2环加成反应312

13.2.1［2+2］环加成反应313

13.2.2［4+2］环加成反应313

13.2.3环加成反应的对称性选择规律316

13.3σ迁移反应316

13.3.1H的［1，j］σ迁移反应317

13.3.2C的［1，j］σ迁移反应319

13.3.3［3，3］σ迁移反应320

习题322

第14章 碳水化合物324

14.1单糖324

14.1.1单糖的分类324

14.1.2葡萄糖的结构325

14.1.3果糖的结构328

14.1.4单糖的环状结构328

14.1.5单糖的反应332

14.2低聚糖337

14.2.1二糖的可能连接方式337

14.2.2非还原性二糖和还原性二糖338

14.2.3蔗糖338

14.2.4麦芽糖338

14.2.5纤维二糖339

14.2.6乳糖339

14.3多糖339

14.3.1淀粉339

14.3.2纤维素340

14.3.3糖原341

14.4环糊精341

习题342

第15章 氨基酸、蛋白质和核酸344

15.1氨基酸344

15.1.1α-氨基酸的构型、分类和命名344

15.1.2α-氨基酸的物理性质347

15.1.3α-氨基酸的化学性质347

15.1.4氨基酸的合成351

15.2蛋白质与肽353

15.2.1多肽及其命名353

15.2.2肽链的命名353

15.2.3多肽结构的测定353

15.2.4肽的合成354

15.2.5蛋白质356

15.2.6蛋白质的理化性质358

15.2.7酶359

15.3核酸360

15.3.1核酸的组成360

15.3.2核苷和核苷酸361

15.3.3核酸的结构362

15.3.4核酸的性质364

习题364

第16章 绿色化学和有机合成基础367

16.1绿色化学和有机合成367

16.2有机合成基础367

16.2.1有机合成设计原则及逆合成分析法367

16.2.2碳骨架的建立368

16.2.3官能团的转换371

16.2.4选择性试剂的应用371

16.2.5官能团的保护372

16.2.6有机合成路线设计实例373

16.3现代有机合成技术简介375

16.3.1微波辐照有机合成375

16.3.2有机声化学合成376

16.3.3使用环境友好溶剂及无溶剂有机合成377

习题379

附录381

附录一 常用有机化学词汇中英文对照及索引381

附录二 有机化学领域历届诺贝尔化学奖获奖者名单387

参考文献391