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第一章 绪论1

1.1有机化合物和有机化学1

1.2有机化合物的结构2

1.3原子轨道和分子轨道8

1.4价层电子对互斥模型14

1.5官能团和有机化合物的分类14

1.6阅读材料17

第二章 烷烃21

2.1烷烃的同系列和异构21

2.2烷烃的命名24

2.3烷烃的构象26

2.4烷烃的物理性质32

2.5烷烃的反应35

2.6烷烃的氯化39

2.7烷烃的来源和用途44

2.8阅读材料46

习题50

第三章 环烷烃52

3.1环烷烃的异构和命名52

3.2环烷烃的物理性质和化学反应54

3.3环烷烃的来源和用途56

3.4环的张力56

3.5环己烷的构象60

3.6取代环己烷的构象分析63

3.7其他单环环烷烃的构象69

3.8多环烃70

3.9阅读材料74

习题75

第四章 对映异构76

4.1旋光性76

4.2手性78

4.3含一个不对称碳原子的化合物81

4.4含几个不对称碳原子的开链化合物88

4.5环状化合物的立体异构95

4.6构象与旋光性97

4.7阅读材料98

习题100

第五章 卤代烷102

5.1卤代烷的命名102

5.2一卤代烷的结构和物理性质103

5.3一卤代烷的化学反应105

5.4亲核取代反应的机理110

5.5一卤代烷的制法119

5.6卤代烷的用途120

5.7有机金属化合物122

5.8阅读材料124

习题125

第六章 烯烃126

6.1烯烃的结构、异构和命名126

6.2烯烃的相对稳定性130

6.3烯烃的制法132

6.4烯烃的物理性质137

6.5烯烃的反应139

6.6烯烃的工业来源和用途151

6.7阅读材料152

习题154

第七章 炔烃和二烯烃156

7.1炔烃的结构、异构和物理性质156

7.2炔烃的反应157

7.3炔烃的制法163

7.4乙炔165

7.5共轭作用166

7.6共振式174

7.7共轭二烯烃177

7.8阅读材料185

习题189

第八章 芳烃190

8.1苯的结构190

8.2苯衍生物的异构、命名及物理性质196

8.3苯环上的亲电取代反应199

8.4苯环上亲电取代反应的定位规律204

8.5烷基苯的反应212

8.6单环芳烃的来源和用途214

8.7稠环芳烃216

8.8卤代芳烃222

8.9阅读材料226

习题234

第九章 核磁共振谱、红外光谱和质谱236

9.1核磁共振谱236

9.2红外光谱250

9.3质谱255

习题258

第十章 醇和酚260

10.1醇的结构、命名和物理性质261

10.2一元醇的反应265

10.3一元醇的制法273

10.4二元醇281

10.5酚的结构、命名和物理性质283

10.6一元酚的反应284

10.7二元酚和多元酚290

10.8醇和酚的来源和用途292

10.9阅读材料296

习题299

第十一章醚301

11.1醚的结构、命名和物理性质301

11.2醚的反应303

11.3醚的制法307

11.4环醚309

11.5醚的来源和用途317

11.6硫醇、硫酚和硫醚318

习题322

第十二章 醛酮324

12.1一元醛、酮的结构、命名和物理性质324

12.2醛、酮与氧亲核试剂的加成反应329

12.3醛、酮与氮亲核试剂的加成反应335

12.4醛、酮与碳亲核试剂的加成反应337

12.5醛、酮的酮-烯醇平衡及有关反应341

12.6醛、酮的还原和氧化351

12.7一元醛、酮的制法353

12.8醛、酮的来源和用途354

12.9 α，β-不饱和醛、酮和醌356

12.10紫外光谱361

12.11阅读材料366

习题371

第十三章 羧酸374

13.1一元羧酸的结构和命名374

13.2一元羧酸的物理性质376

13.3羧酸的酸性378

13.4酰化反应382

13.5一元羧酸的其他反应384

13.6一元羧酸的制法386

13.7一元羧酸的来源和用途388

13.8二元羧酸390

习题393

第十四章 羧酸衍生物394

14.1羧酸衍生物的结构和命名394

14.2羧酸衍生物的物理性质397

14.3酯的水解401

14.4羧酸衍生物的互相转变406

14.5其他羧酸衍生物414

14.6乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯421

14.7阅读材料426

习题428

第十五章胺430

15.1胺的结构和命名430

15.2一元胺的物理性质432

15.3胺的碱性436

15.4胺的反应440

15.5胺的制法449

15.6胺的用途455

15.7芳基重氮盐456

15.8阅读材料462

习题473