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第一章 绪论1

1.1　有机化学和有机化合物1

1.2　有机化合物的特点2

1.3　共价键及其表示方法3

1.4　共价键的属性4

1.4.1　键长4

1.4.2　键能5

1.4.3　键角6

1.4.4　键的极性和极化性6

1.5　结构式及同分异构现象7

1.6　有机化合物的分类及官能团名称9

1.6.1　按碳原子组成的骨架（骨胳）分类9

1.6.2　按有机化合物所含的官能团分类11

习题13

第二章 有机化合物的命名法16

2.1　烃类的命名法16

2.1.1　烷烃的命名法16

2.1.2 不饱和烃——烯烃、二烯烃和炔烃的命名法21

2.1.3　脂环烃的命名法24

2.1.4 芳香烃的命名法27

2.2　烃的衍生物的命名法29

2.2.1　脂肪族衍生物的命名法29

2.2.2　芳香族衍生物的命名法33

2.3　杂环化合物的命名法35

习题37

第三章　饱和烃——烷烃和环烷烃42

3.1　烷烃42

3.1.1 烷烃的通式、同系列和同分异构体42

3.1.2　烷烃的结构45

3.1.3　烷烃的构象51

3.1.4　烷烃的物理性质54

3.1.5 烷烃的化学性质55

3.1.6 自然界中的烷烃64

3.2　环烷烃64

3.2.1 环烷烃的性质64

3.2.2　环的稳定性68

习题72

第四章　不饱和烃——烯烃、二烯烃和炔烃75

4.1 烯烃75

4.1.1 乙烯的结构75

4.1.2　立体异构体78

4.1.3 烯烃的物理性质80

4.1.4 烯烃的化学性质81

4.1.5 烯烃的工业来源92

习题93

4.2　炔烃95

4.2.1 乙炔的结构95

4.2.2 乙炔的物理性质96

4.2.3 乙炔的化学性质97

4.3　二烯烃99

4.3.1 共轭二烯烃结构100

4.3.2 共轭二烯烃的特殊性质100

习题103

第五章　芳烃104

5.1　苯的结构104

5.2　单环芳烃的物理性质106

5.3　单环芳烃的化学性质106

5.3.1 苯环上的反应107

5.3.2　侧链上的反应113

5.3.3 苯环上亲电子取代反应的定位规律114

5.3.4　二元取代苯的定位规律117

5.3.5 定位规律在合成上的应用118

5.4　萘及其衍生物120

5.5　其它稠环芳烃121

习题122

第六章　卤代烷127

6.1 卤代烃的分类127

6.2　卤代烃的物理性质128

6.3　卤代烃的化学性质129

6.3.1　取代反应130

6.3.2 消除反应132

6.3.3　与金属的反应133

6.4　亲核取代反应的历程134

6.4.1　单分子历程（SN1）134

6.4.2　双分子历程（SN2）135

6.5　几个重要的卤代烃138

6.5.1 三氯甲烷（CHCl3）138

6.5.2 四氯化碳（CCl4）139

6.5.3 氯乙烯（CH2=CHCl）139

6.5.4 四氯乙烯（CF2=CF2）140

6.5.5　氯苯（？—Cl）140

习题140

第七章　醇、酚、醚143

7.1 醇143

7.1.1 醇的分类143

7.1.2　醇的物理性质144

7.1.3 醇的化学性质146

7.1.4　几个重要的醇151

7.2　酚153

7.2.1　酚的物理性质154

7.2.2　酚的化学性质154

7.3　醚159

7.3.1　醚的物理性质160

7.3.2　醚的化学性质160

7.3.3 几个重要的醚161

习题164

第八章　醛和酮167

8.1　醛和酮的分类167

8.2　羰基的结构168

8.3　醛和酮的物理性质169

8.4　醛和酮的化学性质170

8.4.1　羰基上的加成反应170

8.4.2　α-氢原子上的反应176

8.4.3　氧化反应178

8.4.4　还原反应179

8.4.5 康尼查罗（Cannizzaro）反应180

8.5　几个重要的醛和酮180

8.5.1 甲醛180

8.5.2 苯甲醛181

8.5.3 乙醛181

8.5.4 丙酮181

习题182

第九章　羧酸及其衍生物185

9.1 羧酸185

9.1.1　羧酸的结构186

9.1.2　羧酸的物理性质187

9.1.3　羧酸的化学性质188

9.1.4　重要的羧酸193

9.2　羧酸的衍生物196

9.2.1　羧酸衍生物的结构196

9.2.2　羧酸衍生物的物理性质198

9.2.3　羧酸衍生物的反应198

9.2.4　羧酸的衍生物205

习题206

第十章　胺及其衍生物209

10.1　胺的结构210

10.2　胺的物理性质211

10.3　胺的化学性质213

10.3.1　碱性213

10.3.2　氨基上活泼氢的反应214

10.3.3 与亚硝酸的反应216

10.3.4　胺的氧化反应217

10.3.5 芳胺的芳环上的取代反应218

10.4　季胺盐和季胺碱220

10.5　重氮化合物和偶氮化合物221

10.5.1 芳香族重氮化反应222

10.5.2 重氮盐的性质及其在合成上的应用222

习题226

第十一章　杂环化合物228

11.1 杂环化合物的分类228

11.1.1　含一个杂原子的五员杂环化合物228

11.1.2　含二个杂原子的五员杂环化合物229

11.1.3　含一个杂原子的六员杂环化合物229

11.1.4　含两个杂原子的六员杂环化合物229

11.1.5　稠杂环化合物230

11.2　几种重要单杂环系的结构230

11.3 呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的性质232

11.3.1 亲电取代反应233

11.3.2 氧化234

11.3.3　还原235

11.3.4　吡啶与吡咯的酸碱性235

11.3.5　颜色反应236

11.4　卟啉类化合物237

11.5　重要的稠杂环化合物238

11.5.1 吲哚238

11.5.2　喹啉239

11.5.3 嘌呤240

习题240

第十二章　异构现象和旋光性242

12.1　构造异构（或碳胳异构）242

12.1.1　碳架异构242

12.1.2 位置异构242

12.1.3　官能团异构243

12.1.4 互变异构243

12.2　立体异构243

12.2.1 顺反异构244

12.2.2 对映异构247

12.3　构象255

12.3.1 乙烷的构象255

12.3.2　丁烷的构象257

12.3.3 环己烷的构象258

习题260

第十三章　天然有机化合物262

13.1　碳水化合物262

13.1.1　碳水化合物的分类262

13.1.2 单糖263

13.1.3 双糖271

13.1.4 多糖272

13.2　油脂和类脂化合物274

13.2.1 油脂274

13.2.2 类脂278

13.3　萜类和甾体化合物280

13.3.1 萜类280

13.3.2 甾体化合物285

13.4　蛋白质和氨基酸287

13.4.1 蛋白质287

13.4.2　氨基酸287

第十四章　石油和天然气292

14.1 石油292

14.1.1　石油的元素组成292

14.1.2　石油的族组成293

14.1.3 石油中的非烃化合物294

14.1.4 石油的物理加工产品297

14.2　天然气300

14.3　石油为有机化工原料的重要来源301

14.3.1 烯烃301

14.3.2 芳烃303

第十五章　表面活性剂306

15.1　表面活性剂的定义及其结构特征306

15.1.1 阴离子基团308

15.1.2 阳离子基团308

15.1.3　非离子的极性基309

15.2　表面活性剂的分类309

15.2.1 离子型表面活性剂309

15.2.2　非离子型表面活性剂310

15.3　几种常用的表面活性剂310

15.3.1 阴离子表面活性剂310

15.3.2 阳离子表面活性剂313

15.3.3　非离子型表面活性剂313

附：酸洗缓蚀剂　炸药316

第十六章 高分子化合物321

16.1　高分子化合物的定义、分类及命名321

16.1.1　按工艺性质分类321

16.1.2　按高聚物的主链结构分类322

16.1.3　按合成高聚物的反应类型分类323

16.2　高分子化合物的合成反应323

16.2.1　加聚反应323

16.2.2 缩聚反应328

16.3　高分子化合物的分子结构333

16.4　高分子化合物的特性334

16.5　离子交换树脂338