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1 有机化合物的波谱综合分析1

1.1 四谱提供的结构信息及特点1

1.1.1 质谱(MS)1

1.1.2 核磁共振谱(NMR)3

1.1.3 红外吸收光谱(IR)7

1.1.4 紫外吸收光谱(UV)8

1.2 四谱综合解析的步骤9

1.3 波谱综合解析例题11

1.4 波谱综合解析时的注意事项16

参考文献17

习题18

2 周环反应20

2.1 分子轨道和对称元素20

2.2 电环化反应22

2.3 σ-迁移反应30

2.4 环加成反应36

参考文献43

习题45

3 有机光化学48

3.1 有机光化学的基本概念48

3.1.1 激发态48

3.1.2 电子激发的选择定则49

3.1.3 激发态行为50

3.1.4 激发态分子的反应52

3.2 烯烃的光化学55

3.2.1 顺反异构化反应55

3.2.2 加成反应56

3.2.3 重排反应57

3.3 苯化合物的光化学58

3.3.1 苯的激发态和光加成反应58

3.3.2 芳环光取代反应59

3.4 酮的光化学61

3.4.1 酮的激发态61

3.3.3 芳环化合物的光激发侧链重排反应61

3.4.2 Norrish Ⅰ型反应62

3.4.3 Norrish Ⅱ型反应63

3.4.4 与烯烃的加成反应63

3.4.5 烯酮的光化学反应64

3.5 光氧化、还原与消除反应及亚硝酸酯的光解反应65

参考文献70

习题71

4.1.1 离子键型74

4 金属有机化学74

4.1 有机金属化合物的结构74

4.1.2 共价键型75

4.1.3 缺电子键型75

4.1.4 氧化态、配位数和过渡金属—碳键76

4.2 有机金属化合物的制备82

4.3 有机金属化合物的命名及稳定性和反应性85

4.4.1 配体的配位和解离87

4.4 过渡金属有机化合物的基元反应87

4.4.2 氧化加成89

4.4.3 还原消除92

4.4.4 插入和反插入93

4.4.5 配体和外来试剂的反应95

4.5 过渡金属有机化合物的催化循环过程97

4.6 过渡金属卡宾络合物102

参考文献104

习题105

5 天然产物化学107

5.1 天然产物和天然产物化学107

5.2 生物碱108

5.3 维生素111

5.4 昆虫信息素和农用天然产物117

5.5 前列腺素和多烯酸121

5.6 海洋天然产物123

5.7 萜类和甾类化合物及它们的生源合成125

5.8 毒品和违禁药品133

5.9 气味分子的结构理论136

5.10 中草药有效成分的提取分离138

5.10.1 中草药化学成分的预试138

5.10.2 中草药有效成分的分离纯化140

5.11 生物合成141

参考文献143

习题143

6 有机反应机理和测定方法146

6.1 与反应有关的热力学和动力学要求146

6.2 稳定性、反应活性和反应进程的控制149

6.3 活泼中间体152

6.3.1 碳正离子152

6.3.2 碳负离子166

6.3.3 离子对和离子液体172

6.3.4 自由基175

6.3.5 卡宾188

6.4 同芳性192

6.5 单电子转移反应194

6.5.1 单电子转移和极性历程194

6.5.2 常见的单电子转移反应195

6.5.3 自由基链式亲核取代反应198

6.5.4 光激发的单电子转移反应202

6.6 测定有机反应历程的方法204

6.7 几个有机反应历程的研究214

6.8 线性自由能关系216

参考文献222

习题226

7 有机合成设计231

7.1 有机合成化学的进展231

7.2 有机合成化学的内涵和出发点235

7.3 有机合成设计概论237

7.3.1 反合成分析238

7.3.2 反合成分析的转化类型239

7.3.3 切断241

7.3.4 官能团的保护和展现242

7.3.5 官能团的建立246

7.3.6 合成树250

7.3.7 反应选择性和各步反应的考察252

7.3.8 反应的实验操作问题253

7.3.9 合成设计的会聚性和灵活性254

7.3.10 立体化学问题255

7.4 合成策略和技巧260

7.4.1 在杂原子处切断260

7.4.2 寻找对称单元261

7.4.3 重排反应的利用262

7.4.4 共同原子法和多键切断262

7.4.5 连键方法264

7.4.6 模型试验266

7.4.7 目标分子的理化性能考察267

7.4.8 生物合成模拟268

7.4.9 计算机辅助分子合成269

7.4.10 组合化学270

7.5 几个复杂天然有机化合物分子的全合成270

7.5.1 石竹烯270

7.5.2 前列腺素PGF2α和PGE2272

7.5.3 孕甾酮277

7.5.4 L-六碳单糖279

7.5.5 薄荷醇283

7.6 有机合成展望286

7.7 绿色化学289

参考文献295

习题297

部分习题参考答案302

主题词索引314

西文(中文)人名索引323

西文符号与缩写325

常用有机化学学科英语文献缩写索引327