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第一章　绪论1

第一节　有机化学和有机化合物1

第二节　有机化合物的结构2

第三节　化学键3

第四节　有机化合物的分类12

第二章　烷烃15

第一节　烷烃的同系列、同分异构和命名15

第二节　烷烃的构象18

第三节　烷烃的物理性质20

第四节　烷烃的反应21

第五节　烷烃的来源和制备27

习题28

第三章　立体化学30

第一节　平面偏振光与物质的旋光性30

第二节　对映异构现象与分子结构的关系32

第三节　含一个手性碳原子的化合物、对映体和外消旋体36

第四节　构型的表达式和命名37

第五节　含两个以上手性碳原子的化合物40

第六节　环状化合物的立体异构43

第七节　其他手性分子45

第八节　外消旋体的拆分和外消旋化48

第九节　不对称合成50

习题51

第四章　烯烃和环烷烃54

烯烃54

第一节　烯烃的结构和异构现象54

第二节　烯烃的命名55

第三节　烯烃的物理性质56

第四节　烯烃的反应57

第五节　烯烃的来源和制法74

环烷烃75

第六节　环烷烃的分类、命名和异构现象75

第七节　环烷烃的性质76

第八节　环张力77

第九节　环烷烃的构象78

习题81

第五章　炔烃和二烯烃84

炔烃84

第一节　炔烃的结构、异构现象和命名84

第二节　炔烃的物理性质85

第三节　炔烃的反应85

第四节　炔烃的制法91

二烯烃92

第五节　共轭二烯烃的物理性质93

第六节　共轭二烯烃的反应94

第七节　丁二烯的结构和共轭效应96

第八节　1,2-加成和1,4-加成　速度和平衡100

习题102

第六章　芳香烃和苯104

第一节　苯的结构和共振论概念104

第二节　芳烃的分类、命名和物理性质108

第三节　苯系芳烃的亲电取代反应109

第四节　亲电取代反应机理、同位素效应115

第五节　苯环上亲电取代定位理论117

第六节　烷基苯侧链的反应和苯的加成反应124

第七节　苯系芳烃的来源和制备126

第八节　多苯芳烃128

第九节　非苯芳香体系，Hückel规则134

习题138

第七章　卤代烃141

第一节　卤代烃的分类、命名和物理性质141

第二节　卤代烃的反应143

第三节　亲核取代反应机理及其影响因素147

第四节　亲核取代反应的立体化学156

第五节　消去反应机理及其影响因素160

第六节　消去反应的择向和立体化学163

第七节　α-消去反应、卡宾166

第八节　有机金属化合物及其反应168

第九节 卤代烃的制法172

第十节　多卤代烃173

习题174

第八章 醇、酚、醚177

第一节　醇的分类和命名177

第二节　醇的物理性质178

第三节　醇的反应180

第四节　醇的制法196

第五节　酚及其反应197

第六节　苯酚的来源和制法209

第七节　醚的分类、命名和物理性质213

第八节　醚的反应214

第九节　醚的制法220

第十节　硫醇、硫醚和硫酚223

习题227

第九章　醛、酮、醌231

第一节　醛、酮的结构、命名和物理性质231

第二节　醛、酮羰基的加成反应234

第三节　α-碳原子上活性氢的反应249

第四节　醛、酮的其他缩合反应259

第五节　氧化还原反应265

第六节　共轭不饱和醛、酮的反应276

第七节　一元醛、酮的制法281

第八节　醌284

习题289

第十章　羧酸及其衍生物293

第一节　羧酸的命名和物理性质293

第二节　羧酸的反应295

第三节　二元羧酸的性质307

第四节　羧酸的制法308

第五节　羧酸衍生物的命名和物理性质311

第六节　羧酸衍生物的反应313

第七节　乙烯酮335

第八节　油脂、磷脂和蜡336

第九节　取代酸339

第十节　β-二羰基化合物在合成上的应用348

习题350

第十一章　含氮化合物355

第一节　硝基烷和芳香族硝基化合物355

第二节　胺的结构、命名和物理性质357

第三节　胺的反应361

第四节　季铵盐和季铵碱367

第五节　芳胺的取代反应和N-取代苯胺重排371

第六节　胺的制法374

第七节　脂肪族重氮化合物、重氮甲烷381

第八节　重氮盐及其在合成上的应用385

第九节　染料和颜色394

习题396

第十二章　测定有机化合物结构的物理方法400

第一节　质谱的基本原理400

第二节　分子量和分子的测定402

第三节　质谱法推测分子结构405

第四节　紫外光谱的基本原理410

第五节　各类化合物的电子跃迁411

第六节　紫外光谱与有机物的结构414

第七节　影响紫外吸收的因素415

第八节　红外光谱与分子的振动416

第九节　振动频率与力常数417

第十节　各类基团的吸收位置418

第十一节　影响红外谱带位置的因素420

第十二节　核磁共振谱的基本原理422

第十三节　化学位移424

第十四节　化学位移与结构的关系427

第十五节 自旋—自旋偶合、峰的裂分430

第十六节　更复杂的NMR谱436

第十七节　动态核磁共振谱438

习题439

第十三章　周环反应442

第一节　周环反应的类型442

第二节　分子轨道的对称性及对称守恒原理443

第三节　分子轨道相关图445

第四节　前线轨道理论447

第五节　芳香过渡态理论459

习题461

第十四章　杂环化合物464

第一节　含一个杂原子的五员杂环化合物——呋喃、噻吩、吡咯464

第二节　呋喃和吡咯的衍生物——卟啉环系471

第三节　含一个杂原子的六员杂环化合物——吡啶473

第四节　吡啶衍生物及其生物碱479

第五节 含一个杂原子的苯并五员杂环化合物——吲哚环系481

第六节 含一个杂原子的苯并六员杂环化合物——喹啉、异喹啉环系及其生物碱484

第七节　含两个以上杂原子的杂环化合物——唑、嗪、嘌呤、喋啶等环系490

习题497

第十五章　碳水化合物500

第一节　单糖的结构和构型500

第二节　单糖的环状结构，苷的形成502

第三节　重要的单糖和重要的配糖物506

第四节　单糖的反应509

第五节　单糖的构型测定及环大小测定515

第六节　二糖517

第七节　多糖519

习题522

第十六章　氨基酸、蛋白质和核酸524

第一节　氨基酸的物理性质和反应524

第二节　氨基酸的合成527

第三节　氨基酸的构型及外消旋体的拆分530

第四节　多肽的结构及其测定531

第五节　多肽的合成535

第六节　蛋白质539

第七节　核酸541

第八节　核酸的功能544

习题545

第十七章　萜类、甾族化合物548

第一节　萜类化合物的存在和结构548

第二节　重要的萜类化合物549

第三节 甾族化合物的结构和反应553

第四节　重要的甾族化合物555

第五节　前列腺素（Prostaglandins简称PG）558

第六节　生源合成559

习题参考答案561