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1绪论1

1.1杂环化合物的应用简介1

1.2杂环化合物的概念2

1.3杂环化合物的分类3

1.3.1按照构成杂环的原子数目分类3

1.3.2按照分子结构中环的数目、性质和连接方式分类3

1.3.3按照杂环结构的不饱和度分类4

1.3.4按照芳香性分类5

1.4芳香共振能6

1.5常见的芳香族杂环体系6

思考题7

2杂环化合物的命名8

2.1Hantzsch -Widman命名法8

2.1.1杂原子的种类与排序（词头）8

2.1.2环的大小表示方法（词尾）9

2.1.3单环体系的命名9

2.1.4含一个杂原子单环体系的编号规则10

2.1.5含两个或多个相同杂原子的单环体系编号规则10

2.1.6含两个或多个不同杂原子的单环体系的命名10

2.1.7相同杂环由单键连接的环系的命名11

2.1.8含一个苯环的双环体系（苯并稠杂环体系）的命名11

2.1.9含两个或多个杂原子的双环和多环体系的命名12

2.1.10标记氢原子的表示13

2.1.11 Hantzsch-Widman命名实例14

2.2置换命名法15

2.2.1单环体系15

2.2.2稠杂环体系15

2.2.3桥杂环体系16

2.2.4置换命名法举例16

思考题17

3三员杂环18

3.1氧杂环丙烷18

3.1.1氧杂环丙烷的结构18

3.1.2氧杂环丙烷的化学性质18

3.1.3氧杂环丙烷的合成21

3.1.4氧杂环丙烷的衍生物23

3.1.5氧杂环丙烷的合成应用实例25

3.2硫杂环丙烷25

3.2.1硫杂环丙烷的结构25

3.2.2硫杂环丙烷的化学性质26

3.2.3硫杂环丙烷的合成27

3.2.4硫杂环丙烷的衍生物27

3.2.5硫杂环丙烷的合成应用实例27

3.3氮杂环丙烷28

3.3.1氮杂环丙烷的结构28

3.3.2氮杂环丙烷的化学性质28

3.3.3氮杂环丙烷的合成29

3.3.4氮杂环丙烷的衍生物31

3.4其他三员杂环32

3.4.1二氧杂环丙烷32

3.4.2氧氮杂环丙烷32

3.4.3二氮杂环丙烷34

3.4.4 3H-二氮杂环丙烯34

思考题35

4四员杂环36

4.1氧杂环丁烷36

4.1.1氧杂环丁烷的结构36

4.1.2氧杂环丁烷的化学性质36

4.1.3氧杂环丁烷的合成37

4.1.4氧杂环丁烷的衍生物38

4.2硫杂环丁烷39

4.2.1硫杂环丁烷的结构39

4.2.2硫杂环丁烷的化学性质39

4.2.3硫杂环丁烷的合成40

4.3氮杂环丁烷41

4.3.1氮杂环丁烷的结构41

4.3.2氮杂环丁烷的化学性质41

4.3.3氮杂环丁烷的合成41

4.3.4氮杂环丁烷的衍生物与合成应用实例42

4.4其他的四员杂环43

4.4.1 1，2-二氧环丁烷43

4.4.2 1，2-二氮杂环丁烷44

思考题45

5五员杂环46

5.1呋喃46

5.1.1呋喃的结构46

5.1.2呋喃的化学性质48

5.1.3呋喃的合成53

5.1.4呋喃的衍生物55

5.1.5呋喃的合成应用实例58

5.2噻吩58

5.2.1噻吩的结构58

5.2.2噻吩的化学性质59

5.2.3噻吩的合成62

5.2.4 噻吩的衍生物64

5.2.5噻吩的合成应用实例66

5.3吡咯66

5.3.1吡咯的结构66

5.3.2吡咯的化学性质68

5.3.3吡咯的合成71

5.3.4吡咯的衍生物73

5.3.5吡咯的合成应用实例75

5.4噁唑75

5.4.1噁唑的结构75

5.4.2噁唑的化学性质76

5.4.3噁唑的合成79

5.4.4噁唑的衍生物81

5.4.5噁唑的合成应用实例83

5.5异噁唑83

5.5.1异噁唑的结构83

5.5.2异噁唑的化学性质84

5.5.3异噁唑的合成85

5.5.4异噁唑的衍生物86

5.5.5异噁唑的合成应用实例87

5.6噻唑88

5.6.1噻唑的结构88

5.6.2噻唑的化学性质89

5.6.3噻唑的合成92

5.6.4噻唑的衍生物93

5.6.5噻唑的合成应用实例94

5.7异噻唑95

5.7.1异噻唑的结构95

5.7.2异噻唑的化学性质95

5.7.3异噻唑的合成98

5.7.4异噻唑的衍生物99

5.8咪唑99

5.8.1咪唑的结构99

5.8.2咪唑的化学性质100

5.8.3咪唑的合成104

5.8.4咪唑的衍生物106

5.8.5咪唑的合成应用实例108

5.9吡唑108

5.9.1吡唑的结构108

5.9.2吡唑的化学性质109

5.9.3吡唑的合成112

5.9.4吡唑的衍生物114

5.10噁二唑117

5.10.1噁二唑的结构117

5.10.2噁二唑的化学性质117

5.10.3噁二唑的合成118

5.10.4噁二唑的衍生物120

5.11噻二唑121

5.11.1噻二唑的结构121

5.11.2噻二唑的化学性质121

5.11.3噻二唑的合成123

5.11.4 噻二唑的衍生物125

5.11.5噻二唑的合成应用实例126

5.12三唑126

5.12.1三唑的结构126

5.12.2三唑的化学性质127

5.12.3三唑的合成130

5.12.4三唑的衍生物131

5.12.5三唑的合成应用实例132

5.13四唑133

5.13.1四唑的结构133

5.13.2四唑的化学性质134

5.13.3四唑的合成136

5.13.4四唑的衍生物137

5.13.5四唑的合成应用实例139

思考题139

6六员杂环141

6.1吡喃鎓离子141

6.1.1吡喃鎓离子的结构141

6.1.2吡喃鎓离子的化学性质142

6.1.3吡喃鎓离子的合成146

6.1.4吡喃鎓离子的衍生物147

6.1.5吡喃鎓离子的合成应用实例149

6.2 2H-吡喃-2-酮149

6.2.1 2H-吡喃-2-酮的结构149

6.2.2 2H-吡喃-2-酮的化学性质150

6.2.3 2H-吡喃-2-酮的合成方法151

6.2.4 2H-吡喃-2-酮的衍生物与应用实例152

6.3 4H-吡喃-4-酮152

6.3.1 4H-吡喃-4-酮的结构152

6.3.2 4H-吡喃-4-酮的化学性质153

6.3.3 4H-吡喃-4-酮的合成方法154

6.3.4 4H-吡喃-4-酮的衍生物154

6.3.5 4H-吡喃-4-酮的合成应用实例155

6.4 吡啶155

6.4.1吡啶的结构155

6.4.2吡啶的化学性质156

6.4.3吡啶的合成方法163

6.4.4 吡啶的衍生物166

6.4.5吡啶的合成应用实例168

6.5哒嗪169

6.5.1哒嗪的结构169

6.5.2哒嗪的化学性质169

6.5.3哒嗪的合成方法172

6.5.4哒嗪的衍生物173

6.5.5哒嗪的合成应用实例174

6.6嘧啶175

6.6.1嘧啶的结构175

6.6.2嘧啶的化学性质175

6.6.3嘧啶的合成方法179

6.6.4嘧啶的衍生物181

6.6.5嘧啶的合成应用实例184

6.7吡嗪184

6.7.1吡嗪的结构184

6.7.2吡嗪的化学性质185

6.7.3吡嗪的合成方法187

6.7.4吡嗪的衍生物188

6.8 1，2，3-三嗪190

6.8.1 1，2，3-三嗪的结构190

6.8.2 1，2，3-三嗪的化学性质190

6.8.3 1，2，3-三嗪的合成方法191

6.8.4 1，2，3-三嗪的衍生物192

6.9 1，2，4-三嗪192

6.9.1 1，2，4-三嗪的结构192

6.9.2 1，2，4-三嗪的化学性质192

6.9.3 1，2，4-三嗪的合成方法193

6.9.4 1，2，4-三嗪的衍生物194

6.10 1，3，5-三嗪195

6.10.1 1，3，5-三嗪的结构195

6.10.2 1，3，5-三嗪的化学性质195

6.10.3 1，3，5-三嗪的合成方法197

6.10.4 1，3，5-三嗪的衍生物197

思考题199

7七员杂环200

7.1氧杂环庚三烯200

7.1.1氧杂环庚三烯的结构200

7.1.2氧杂环庚三烯的化学性质201

7.1.3氧杂环庚三烯的合成方法202

7.1.4氧杂环庚三烯的衍生物202

7.2硫杂环庚三烯203

7.2.1硫杂环庚三烯的结构203

7.2.2硫杂环庚三烯的合成方法203

7.3氮杂环庚三烯204

7.3.1氮杂环庚三烯的结构204

7.3.2氮杂环庚三烯的化学性质204

7.3.3氮杂环庚三烯的合成方法205

7.3.4氮杂环庚三烯的衍生物205

7.4二氮杂环庚三烯207

7.4.1二氮杂环庚三烯的结构207

7.4.2二氮杂环庚三烯的合成方法207

7.4.3二氮杂环庚三烯的衍生物208

思考题209

8苯并杂环210

8.1苯并呋喃杂环210

8.1.1苯并呋喃的结构210

8.1.2苯并呋喃的化学性质210

8.1.3苯并呋喃的合成方法212

8.1.4苯并呋喃的衍生物214

8.2苯并噻吩杂环214

8.2.1苯并噻吩的结构214

8.2.2苯并噻吩的化学性质215

8.2.3苯并噻吩的合成方法215

8.3 吲哚216

8.3.1吲哚的结构216

8.3.2 吲哚的化学性质216

8.3.3 吲哚的合成223

8.3.4 吲哚的衍生物227

8.3.5吲哚的合成应用实例229

8.4苯并噻唑230

8.4.1苯并噻唑的结构230

8.4.2苯并噻唑的化学性质230

8.4.3苯并噻唑的合成231

8.4.4苯并噻唑的衍生物231

8.5苯并咪唑232

8.5.1苯并咪唑的结构232

8.5.2苯并咪唑的化学性质232

8.5.3苯并咪唑的合成233

8.5.4苯并咪唑的衍生物234

8.6苯并吡唑234

8.6.1苯并吡唑的结构234

8.6.2苯并吡唑的化学性质234

8.6.3苯并吡唑的合成236

8.6.4苯并吡唑的衍生物236

8.7苯并三唑237

8.7.1苯并三唑的结构237

8.7.2苯并三唑的化学性质237

8.7.3苯并三唑的合成238

8.7.4苯并三唑的衍生物238

8.8 2H-色原烯-2-酮239

8.8.1 2H-色原烯-2-酮的结构239

8.8.2 2H-色原烯-2-酮的化学性质239

8.8.3 2H-色原烯-2-酮的合成241

8.8.4 2H-色原烯-2-酮的衍生物242

8.8.5 2H-色原烯-2-酮的合成应用实例242

8.9 4H-色原烯-4-酮243

8.9.1 4H-色原烯-4-酮的结构243

8.9.2 4H-色原烯-4-酮的化学性质243

8.9.3 4H-色原烯-4-酮的合成245

8.9.4 4H-色原烯-4-酮的衍生物246

8.9.5 4H-色原烯-4-酮的合成应用实例247

8.10喹啉248

8.10.1喹啉的结构248

8.10.2喹啉的化学性质248

8.10.3喹啉的合成方法255

8.10.4喹啉的衍生物258

8.10.5喹啉的衍生物与合成应用实例260

8.11异喹啉261

8.11.1异喹啉的结构261

8.11.2异喹啉的化学性质261

8.11.3异喹啉的合成方法265

8.11.4异喹啉的衍生物268

8.12 1，5-苯并二氮杂环庚三烯269

8.12.1 1，5-苯并二氮杂环庚三烯的结构269

8.12.2 1，5-苯并二氮杂环庚三烯的化学性质269

8.12.3 1，5-苯并二氮杂环庚三烯的合成270

8.12.4 1，5-苯并二氮杂环庚三烯的衍生物270

8.13 1，4-苯并二氮杂环庚三烯270

8.13.1 1，4-苯并二氮杂环庚三烯的结构270

8.13.2 1，4-苯并二氮杂环庚三烯的化学性质271

8.13.3 1，4-苯并二氮杂环庚三烯的合成271

8.13.4 1，4-苯并二氮杂环庚三烯的衍生物与合成应用实例272

思考题272

9杂环并杂环273

9.1青霉素273

9.1.1青霉素的结构273

9.1.2青霉素的化学性质273

9.1.3青霉素的衍生物274

9.1.4青霉素的合成274

9.2头孢烯275

9.2.1头孢烯的结构275

9.2.2头孢烯的衍生物275

9.2.3头孢菌素的合成275

9.3吡唑并吡啶278

9.3.1 吡唑并吡啶的结构278

9.3.2吡唑并吡啶的合成279

9.3.3吡唑并吡啶的衍生物与合成应用实例282

9.4咪唑并吡啶283

9.4.1咪唑并吡啶的结构283

9.4.2咪唑并吡啶的合成283

9.4.3咪唑并吡啶的衍生物与合成应用实例285

9.5嘌呤类杂环286

9.5.1嘌呤的结构286

9.5.2嘌呤的化学性质287

9.5.3嘌呤的合成方法293

9.5.4嘌呤的衍生物295

9.6吡啶并嘧啶297

9.6.1 吡啶并嘧啶的结构297

9.6.2吡啶并嘧啶的合成297

9.6.3吡啶并嘧啶的衍生物与合成应用实例302

9.7蝶啶304

9.7.1蝶啶的结构304

9.7.2蝶啶的化学性质304

9.7.3蝶啶的合成304

9.7.4蝶啶的衍生物305

9.8嘧啶并嘧啶306

9.8.1 嘧啶并嘧啶的结构306

9.8.2 嘧啶并嘧啶的合成306

9.8.3 嘧啶并嘧啶的衍生物与合成应用实例309

思考题310

杂环化合物列表311

参考文献317