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目录1

第一章　引言1

第二章　反应条件1

第一节　作用物及其结构1

第二节　溶剂及介质2

1.16　实验：N′—苄基—N3,N3—二乙基—2,2—二甲基—1,3

第三节　催化剂的选择与用量3

第四节　催化剂的投料方法5

第五节　温度及压力的影响5

第六节　搅拌6

第七节　设备6

7.1　低压装置6

7.2　微型氢化器7

2.1　实验：1,2—双（1—甲基丙叉）—肼的氢化 （58

7.3　高压反应器8

第八节　安全性8

第三章　炔类9

第一节　炔键的饱和9

1.1　实验：1,1—二苯基—4—二甲氨基—2—丁炔—1—醇的选择性还原……………、9

1.2　实验：3—己炔—1,6—二醇的氢化10

第二节　选择性氢化11

第四章　烯类13

1.1　实验：3—羟基—4—甲氧基肉桂酸的氢化14

第一节　α,β—不饱和酸及其类似化合物14

第二节　选择性氢化15

1.2　实验：2—（2—吡啶基）—丙烯酸的氢化15

2.1　二烯及多烯15

第三节　有其它可还原基团存在时的还原18

第四节　羧基化合物18

4.1　实验：4—（2—羟基—3—甲氧苯基）—3—丁烯—2—酮的氢化18

第五节　非芳香族硝基化合物19

第六节　其它的含氮化合物20

第七节　可氢介的基团20

第八节　卤素21

第一节　苯系化合物22

1.1　实验：3,4—二甲氧基硝基苯的氢化22

第五章　硝基及亚硝基化合物22

1.2　实验：4—丁氧基—3—硝基苯甲酸的氢化23

第二节　不饱和杂环系化合物24

2.1　实验：1,3—二甲基—4—硝基—5—（1—吡啶子基）—吡唑的氢化24

第三节　不饱和稠杂环中苯环部份的氢化25

3.1　实验：5—硝基异喹啉的氢化26

第四节　选择性氢化26

第五节　非芳香族硝基化合物27

5.1　硝基环烷烃类29

5.2　硝基脂肪醇类30

5.3　部份氢化30

5.4　实验：由硝基环己烷制备环己基羟胺31

5.5　选择性氢化32

第七节　芳香族亚硝基化合物34

第八节　亚硝胺类34

第六节　N—硝基化合物34

第一节　用Raney镍在氨中氢化36

第六章　腈类36

1.1　实验：苯乙腈及其类似化合物的还原37

第二节　用铑催化剂氢化37

2.1　实验：4—甲基—1—哌嗪基乙腈的还原38

第三节　用钴催化剂氢化39

第四节　在酸性介质中氢化39

4.1　实验：4—三氟甲基苯基腈的还原40

4.2　实验：某些α—氨基腈的还原41

第五节　选择性氢化42

5.2　有其它可氢介基团存在时的还原43

5.1　有酮基存在时的还原43

第七章　肟类44

第一节　用Raney镍氢化44

1.1　实验：在高温高压下还原环庚酮肟45

1.2　实验：低压还原45

第二节　用铑氢化47

第三节　用钯及铂氢化47

2.1　实验：环庚酮肟的还原47

3.1　实验：在酸性介质中还原苯乙酮肟48

3.2　实验：在醋酸及醋酐中还原二苯甲酮肟49

第四节　部份氢化50

第五节　选择性氢化50

5.1　有C≡N基存在时的还原50

5.2　有C＝O基存在时的还原51

5.3　实验：4′—羟基—2—羟亚氨基丙酰苯的氢化51

5.4　有可氢介的基团存在时的还原52

a．O及N—苄基52

b．卤素52

5.5　实验：1—（4—氯苯氧基）—丙酮肟的氢化53

第八章　C＝N键54

第一节　醛亚胺类及酮亚胺类的还原54

1.1　实验：N—苯亚甲基环丙胺的氢化55

1.2　实验：N—异丙叉环己胺的氢化56

1.3　实验：环上C＝N键的氢化57

第二节　连氮的还原58

第三节　腙类的还原59

3.1　实验：1—（4—羟苯乙酰基）—2—异丙叉肼的氢化60

第四节　缩氨基脲类及脒类的还原61

第五节　选择性氢化61

5.1　有烯键存在时的还原62

5.4　实验：1—（2—氯苯甲酰）—2—异丙叉肼的氢化63

5.3　有卤素存在时的还原63

5.2　有N—及O—苄基时的还原63

第九章　羰基65

第一节　脂肪族及脂环族羰基化合物65

1.1　实验：庚醛的氢化66

第二节　芳醛类及芳酮类67

2.1　实验：3,4—二羟基苯甲醛的氢化67

2.2　实验：苯乙酮的氢化68

第三节　氨基醛类及氨基酮类69

3.1　实验：2,2—二甲基—3—二甲氨基丙醛的氢化70

3.2　实验：2—氨基—4′—羟基丙酮盐酸盐的氢化70

第四节　二酮类71

第五节　羧基还原为亚甲基72

5.1　实验：苯乙酮氢化为乙苯72

第六节　选择性氢化73

第十章　还原性胺化75

第一节　用Raney镍进行还原性胺化76

1.1　实验：2,2—二甲基丙醛的还原性胺化76

2.1　实验：3,4—二甲氧基苯甲醛的胺化77

第二节　用贵金属作催化剂77

第三节　选择性氢化78

3.1　有烯键存在时的胺化78

3.2　有卤素存在时的胺化79

第十一章　还原性烷基化79

第一节　催化剂81

第二节　用醛类的烷基化82

2.1　实验：2—乙苯胺的一甲基化82

第三节　用环酮类及芳烷基酮类的烷基化反应84

3.1　实验：1—苯基—2—丙酮与丁胺的烷基化反应85

第四节　用其它酮类的烷基化86

第五节　选择性氢化87

5.1　有O—及N—苄基及类似基团存在时的选择性氢化87

5.2　有卤素存在时的选择性氢化88

第十二章　氢介89

第一节　脱苄及类似的反应89

1.1　芳基甲醇类89

1.2　实验：2,6—双羟甲基—4—甲酚的氢介90

1.3　苄醚类91

1.4　实验：N—乙酰基—2—（3—苄氧基—4—甲氧基苯基）—乙胺的氢介91

1.5　实验：6—苄氧基—7—甲氧基—1—甲基异喹啉的氢介91

1.6　苄酯类92

1.7　实验：1—苄基—7—（2—二乙氨基）—庚二酸酯的氢介93

1.8　羰基苄氧基团的氢介93

1.9　苄胺类94

1.10　季胺类94

1.11　实验：1—苄基—1—甲基—4—苯基哌嗪基溴化物的氢介94

1.12　叔胺类95

1.13　实验：N—苄基—N—甲基—3—羟基丙胺的氢介96

1.14　Mannich碱类96

1.15　仲胺类97

—丙二胺的氢介97

1.17　N—苄酰胺类98

1.18　烯丙基氧及氮类化合物98

1.19　选择性氢化99

a．N—苄基类基团间的选择性氢化100

b．O—苄基类基团间的选择性氢化100

c．含N—苄基的苄醇类101

d．含N—苄基的苄醚类101

e．含N—苄基的苄酯类101

f．O及N—苄基与其它可还原基团共存时的选择性氢化101

g．羰基101

第二节　脱卤反应102

h．卤素102

2.1　实验：2,6—双氯甲基—1,4—二甲氧基苯的氢介104

2.2　实验：6—氯—7—氨磺酰—3,4—二氢—1,2,4—苯并硫代二嗪—1,1—二氧化物的脱卤反应104

2.3　中性介质中的氢介104

2.4　酸性介质中的氢介105

2.5　选择性氢化105

a．不同卤素间的选择性氢化105

b．相同卤素间的选择性氢化106

c．不饱和杂环类的选择性氢化106

d．有其它官能团存在时的选择性氢化107

e．含烯键时的选择性氢化107

f．含羰基时的选择性氢化108

g．含氰基时的选择性氢化109

h．肼类109

j．苄基类110

i．肟类110

第三节　羧基111

3.1　酸及酯类111

3.2　实验：4—（5,6,7,8—四氢—2—萘基）—丁酸乙酯的氢介112

3.3　酸酐类113

3.4　内酯类114

3.5　羧酰胺类、亚胺类及内酰胺类115

第四节　醇类116

第五节　直链醚类117

第六节　环醚类117

第七节　选择性氢化119

第八节　醛缩醇类及酮缩醇类119

第九节　叠氮化合物120

第十节　肼类及腙类120

10.1　选择性氢化121

第十二节　非芳香族N—杂环类122

第十一节　非芳香族碳环122

第十三节　非芳香族O,N—杂环类123

13.1　1,2—O,N—杂环类123

a．三及四元环类123

b．五及六元环类124

13.2　1,3—O,N—杂环类125

第十四节　Rosenmund还原反应126

第十三章　芳香族环类127

第一节　苯及某些单杂环类127

1.1　还原的催化剂127

1.2　用铑进行还原128

1.3　实验：4—丁氧基苯胺的氢化128

1.4　用铂进行还原132

1.5　用钌进行还原133

1.6　实验：苯基烷基胺类的氢化133

第二节　其它的单杂环134

第三节　季铵化的杂环类136

第四节　部份还原136

4.1　单环系化合物的部份还原136

第五节　多环系化合物138

5.1　喹啉类及异喹啉类139

5.2　实验：喹啉的氢化139

5.3　其它含氮的多环系化合物141

第六节　多环类化合物在极强的酸中进行还原反应142

第七节　多环类化合物的过氢化反应143

7.1　用铑进行低压还原143

7.2　实验：十氢萘酚的制备143

7.3　用钌进行过氢化反应144

7.4　实验：十氢萘胺的制备144

第八节　选择性氢化145

第十四章　含硫化合物149

第一节　二硫化物150

第二节　硫醚类，RSR′150

2.1　实验：4—甲氧基—5—硝基—6—嘧啶硫基乙酸的氢化151

第三节　亚砜类及其类似物RSOR′153

第四节　砜类、磺酰胺类及其类似化合物153

4.1　实验：4—硝基—4′—乙酰氨基二苯基砜的氢化154

4.2　实验：4—苯基磺酰氨基硝基苯C6H5SO2NHC6H4—4—154

NO2的氢化154

第五节　含硫的环状化合物156

5.1　噻吩类156

5.2　苯并一、二苯并噻吩类157

5.3　噻唑类157

5.4　苯并噻唑类157

第六节　含硫环状化合物的饱和158

5.6　吩噻嗪类158

5.5　硫代氮茂类158

参考文献160

第二章160

第三章161

第四章161

第五章163

第六章166

第七章167

第八章168

第九章169

第十章171

第十一章171

第十二章173

第十三章180

第十四章186