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第二篇 有机合成设计1

第一章 有机合成反应的选择性控制1

一、有机合成反应的选择性1

1．化学选择性2

2．位置选择性4

3．立体选择性8

二、保护基在选择性控制中的应用13

1．理想的保护基条件13

2．活泼C—H与C—C键的保护14

3．醉羟基的保护16

4．氨基的保护20

5．羧基的保护22

6．醛基及酮基的保护22

8．有机合成设计中应用保护基策略举例24

7．磷酸酯基的保护24

三、潜在官能团在选择性控制中的应用27

1．基本概念27

2．烯烃作为前官能闭28

3．苯酚醚作为前官能团30

4．醇作为前官能团33

5．杂环作为前官能团37

四、不对称合成反应38

1．Sharpless不对称环氧化反应39

2．不对称氢化反应44

参考文献48

第二章 合成问题的简化——目标分子的初步考察52

一、有机合成设计应当双向考虑52

二、有机合成设计的逻辑推理——逆合成分析法52

三、目标分子的初步考察53

1．通过特定的转换来简化合成问题54

2．通过特定的结构单元来简化合成问题58

3．利用目标分子的对称性来简化合成问题60

4．从生源合成得到的启示来简化合成问题63

参考文献65

第三章 有机合成设计；中的合成子与手性合成子67

一、合成子与合成等当体67

1．定义与分类67

2．合成子的作用规律70

二、手性合成子71

三、合成子与手性元两种方法的比较76

参考文献77

第四章 逆合成分析法——目标分子化学键的分割79

一、分割的原则80

1．要有介理的反应机理80

二、分割的技巧82

2．最大程度的简化82

3．应找出易得的原料82

三、目标分子官能团的分析83

1．含一个官能团目标分子的分割法90

2．含两个官能团目标分子的分割法92

四、目标分子中碳骨架的分析95

1．环式碳骨架98

2．多取代中心104

五、简单有机化合物的逆合成分析举例107

六、逆质谱合成分析法在天然产物全合成中的应用115

1．逆质谱合成115

2．番荔枝宁的全合成117

3．二苯并呋喃酮异喹啉生物碱的合成118

4．育亨宾的全合成119

5．吴茱萸碱的合成122

参考文献123

第五章 有机合成设计中合成路线的全盘审查125

1．合成树的组成与修剪125

一、合成路线的全盘审查129

2．选取关键中间体129

3．审查关键反应131

4．调整合成步骤133

5．除去矛盾过程134

6．选取控制因素135

二、合成路线的选择的效率与效益135

1．良好的合成过程的特征135

2．良好的合成中间体的特征137

3．良好的合成设计的特征138

4．收率问题139

三、小结141

参考文献142

第三篇 复杂结构有机分子的全合成145

第六章 生物碱145

一、奎宁碱145

二、秋水仙碱的全合成150

三、喜树碱的全合成158

1．Stork的全合成方法(A→ABC→ABCD→ABCDE)158

2．Danishefsky方法(D→CD→ABCD→ABCDE)161

3．Rapport的方法(D→CD→ABCD→ABCDE)163

4．Corey合成20(S)-喜树碱165

四、西萝芙木碱的全合成167

1．西萝芙木碱的全合成168

2．生源学说指导下合成西萝芙木碱171

参考文献174

一、灰黄霉素177

1．Michael加成反应合成灰黄霉素177

第七章 激素及抗菌素177

2．单电子转移氧化法合成灰黄霉素179

3．双重Michael加成法合成灰黄霉素180

4．环加成反应合成灰黄霉素182

二、睾丸激素184

三、前列腺素PGE1的合成191

参考文献198

第八章 萜类化合物200

一、长叶烯的全合成200

二、石竹烯和异石竹烯205

三、赤霉酸GA3的合成208

1．赤霉酸GA3的全合成策略211

2．赤霉酸GA3的合成212

四、青蒿素的全合成216

1．周维善研究组的合成工作218

2．Hofheinz研究组的合成方法220

3．Avery研究组的工作222

参考文献224

第九章 肽的合成226

一、合成肽键的几个步骤226

二、肽的固相合成法228

三、环十二肽 环-[L-Val-D-Pro-D-Val-L-Pro-]3的合成230

四、肽的液相合成法231

参考文献232

第十章 特殊结构化合物——十二面体烷的合成234

一、通过具有C20H20分子组成的烃类化合物异构化合成十二面体烷235

二、由二聚反应生成十二面体烷236

三、从周柱烷合成十二面体烷236

四、从多米诺(domino)式二烯合成开始合成十二面体烷237

参考文献244

附录 计算机辅助有机合成245