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第一章 绪论1

第一节 有机化合物和有机化学1

第二节 杂化轨道理论2

第三节 共价键的几个重要参数和断裂方式4

第四节 有机化合物的分类和表示方式6

第五节 有机酸碱理论8

第六节 有机化合物的结构测定9

第二章 烷烃和环烷烃、自由基取代反应15

第一节 分类、构造异构和碳原子的级15

第二节 命名16

第三节 结构19

第四节 构象20

第五节 物理性质23

第六节 化学反应23

第三章 立体化学基础31

第一节 概述31

第二节 对映异构和非对映异构34

第三节 环烷烃的立体异构38

第四节 烷烃卤代反应的立体化学42

第四章 卤代烷、亲核取代反应48

第一节 分类和命名48

第二节 结构和物理性质49

第三节 化学反应50

第四节 亲核取代反应和消除反应的机制53

第五章 醇和醚68

第一节 醇68

第二节 醚77

第三节 环氧化合物79

第四节 硫醇和硫醚81

第六章 烯烃、亲电加成、自由基加成89

第一节 结构和同分异构89

第二节 命名和物理性质90

第三节 化学反应92

第七章 炔烃和二烯烃、离域键102

第一节 炔烃的结构、命名和物理性质102

第二节 炔烃的化学反应104

第三节 烯烃和炔烃的制备107

第四节 二烯烃108

第五节 不饱和卤代烃110

第八章 芳烃、芳核上的亲电取代反应116

第一节 芳烃的分类和命名116

第二节 苯的结构特点和物理性质118

第三节 苯及其衍生物的化学性质118

第四节 多环芳烃123

第五节 非苯芳烃126

第九章 醛和酮、亲核加成反应134

第一节 结构、命名和物理性质134

第二节 化学性质136

第三节 制备143

第四节 不饱和醛、酮144

第十章 酚和醌154

第一节 酚、醌的定义和命名154

第二节 酚的结构156

第三节 酚的性质156

第四节 醌的化学性质160

第十一章 羧酸和取代羧酸，亲核加成-消除反应166

第一节 羧酸166

第二节 取代羧酸176

第十二章 羧酸衍生物185

第一节 羧酸衍生物185

第二节 碳酸衍生物和原酸衍生物195

第三节 油脂和磷脂197

第十三章 碳负离子的反应206

第一节 α-氢的酸性和互变异构206

第二节 缩合反应208

第三节 β-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用211

第四节 烯胺的烷基化和酰基化反应213

第五节 Michael加成反应214

第十四章 有机含氮化合物220

第一节 芳香硝基化合物220

第二节 胺类化合物222

第三节 季铵盐和季铵碱229

第四节 重氮化合物和偶氮化合物230

第五节 卡宾和苯炔中间体233

第十五章 杂环化合物243

第一节 杂环化合物的分类和命名243

第二节 六元杂环化合物245

第三节 五元杂环化合物254

第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学267

第一节 氨基酸267

第二节 多肽和蛋白质271

第三节 酶的化学273

第十七章 糖类和核酸278

第一节 糖类278

第二节 核酸286

第十八章 萜类和甾族化合物294

第一节 萜类294

第二节 甾族化合物298

第十九章 周环反应305

第一节 周环反应的定义和特点305

第二节 电环化反应305

第三节 环加成反应307

第四节 σ迁移反应309

附录 各类有机化合物的常用鉴别方法315